Бензоената киселина е най-простият представителклас карбоксилни или органични киселини с химична формула C6H5COOH. Това химично съединение може да се нарече образувано чрез заместване на един водороден атом, прикрепен към въглеродния атом на бензеновия пръстен с карбоксилна група.
На външен вид е бензоената киселинабезцветно кристално твърдо вещество с плътност от 1,27 гр / cm и молекулно тегло 122,1 грама / мол. Точка на топене C6H5COOH равно на 122,41 ° С и кипене - 249,2 ° С В 1 литър вода могат да се разтворят 2,9 g C6H5COOH. Киселинността е 4.202, индексът на пречупване е 1.5397.
Името идва от бензоидната смола, от която произлизатпрез 16-ти век (първо описана от Нострадамус през 1556 г. и след това от Блайз де Вигенер през 1596 г.) веществото първо се изолира чрез метода на сублимация. За дълго време това естествено съединение остава единственият източник на киселина.
През 1832 г. химикът Ю.Либиг е първият, който описва структурата на бензоената киселина, а през 1875 г. германският физиолог Ернст Леополд Залковски изследва своите противогъбични и антисептични свойства. Солите се използват като хранителен консервант, а самата бензоена киселина е важна суровина за синтеза на много други органични съединения. Много домакини все още използват уникалната способност на тази карбоксилна киселина за дългосрочно съхранение на боровинки без допълнителни консерванти (дори без добавяне на захар) или специални лечения.
Естери и соли на бензоената киселина са известни катобензоат. Качествените характеристики на ароматните съединения и карбоксилните киселини комбинират бензоена киселина. Неговите химични свойства се определят от наличието на ароматен пръстен и карбоксилна група.
За ароматния пръстен реакциите на електрофилно заместване са характерни главно за третия въглероден атом, чието местоположение се определя по отношение на карбоксилната група.
Втората схема на реакцията на заместване протича на мястото на водород в карбоксилната група и протича по-бавно.
Всички споменати реакции за карбоксилни киселини също са характерни за С6Н5СООН.
Благодарение на уникалния антисептик иантигъбични свойства, бензоената киселина се използва при консервиране. Използва се като серия хранителни добавки E210-E213. Бензоената киселина блокира работата на ензимите и метаболизма на вредните едноклетъчни организми. Благодарение на своето действие растежът на дрождите, плесените и много патогенни бактерии се потиска. Използвайте бензоена киселина или нейните натриеви, калиеви или калциеви соли.
Веществото е в състояние да показва антимикробно действиедействие само при кисели храни. Ако вътреклетъчното рН по-малко от или равно на 5, анаеробна ферментация на глюкоза се намалява с 95%. Ефективността на киселините и бензоатите зависи от рН на храната. Плодове сок (съдържащ лимонена киселина), газирани напитки (съдържащ СО2), безалкохолни напитки (съдържащ фосфорна киселина), туршия (оцетна киселина) или други консервирани храни подкисляване киселина и нейните соли. Оптималните концентрации при съхранение на храната варират от 0,05-0,1%.
На основата на толуен най-често се синтезирабензоена киселина. Неговата подготовка протича съгласно схемата на реакцията на окисление на метилбензол с калиев перманганат. На търговска основа това уникално органично съединение се получава чрез частично окисление на толуен с кислород. Процесът се извършва на специален катализатор. За лаборатории бензоената киселина е евтин и достъпен реагент. За всички синтези може да се пречисти чрез прекристализация от воден разтвор. В този случай се използва свойството на висока разтворимост в гореща вода и слаба разтворимост в студена вода.
Бензоена киселина широко се използва вкато консервант на хранителни продукти, в медицината и органичния синтез: на негова основа се получават различни органични вещества, включително багрила. Използва се и в химическата промишленост или в практиката на аналитични лаборатории.
