Ας μιλήσουμε για το πώς γίνεται η νίτρωση.τολουόλιο. Μια τέτοια αλληλεπίδραση παράγει μια τεράστια ποσότητα ημιτελών προϊόντων που χρησιμοποιούνται στην κατασκευή εκρηκτικών, φαρμάκων.
Παράγωγα βενζολίου με τη μορφή αρωματικώνοι νιτρο ενώσεις παράγονται στη σύγχρονη χημική βιομηχανία. Το νιτροβενζόλιο είναι ένα ενδιάμεσο σε βαφή ανιλίνης, αρωματοποιία, φαρμακευτική παραγωγή. Αποτελεί εξαιρετικό διαλύτη για πολλές οργανικές ενώσεις, συμπεριλαμβανομένης της νιτρώδους κυτταρίνης, σχηματίζοντας έτσι μια ζελατινώδη μάζα. Στη βιομηχανία πετρελαίου, χρησιμοποιείται ως καθαριστικό για λιπαντικά έλαια. Κατά την νίτρωση του τολουολίου, λαμβάνεται βενζιδίνη, ανιλίνη, αμινοσαλικυλικό οξύ, φαινυλενοδιαμίνη.
Η νίτρωση χαρακτηρίζεται από την είσοδο της ομάδας NO2 σεοργανικό μόριο. Ανάλογα με την αρχική ουσία, αυτή η διαδικασία προχωρά σύμφωνα με τον ριζικό, πυρηνόφιλο, ηλεκτρόφιλο μηχανισμό. Τα κατιόντα νιτρονίου, τα ιόντα ΝΟ2 και οι ρίζες δρουν ως ενεργά σωματίδια. Η αντίδραση της νίτρωσης του τολουολίου αναφέρεται στην υποκατάσταση. Για άλλες οργανικές ουσίες είναι δυνατή η νίτρωση υποκατάστασης, καθώς και η ένωση με διπλό δεσμό.
Νίτρωση τολουολίου στο αρωματικό μόριουδρογονάνθρακας διεξάγεται χρησιμοποιώντας ένα μίγμα νίτρωσης (θειικό και νιτρικό οξύ). Οι καταλυτικές ιδιότητες παρουσιάζονται από το θειικό οξύ, το οποίο δρα ως παράγοντας αποστράγγισης σε αυτή τη διαδικασία.
Η νίτρωση του τολουολίου συνεπάγεται την αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου με μια νιτροομάδα. Πώς φαίνεται το διάγραμμα ροής;
Για να περιγραφεί η νίτρωση του τολουολίου, η εξίσωση αντίδρασης μπορεί να αναπαρασταθεί ως εξής:
ArH + HONO2 + = Ar-Ν02 + Η2Ο
Σας επιτρέπει να κρίνετε μόνο τη γενική πορεία.αλλά δεν αποκαλύπτει όλα τα χαρακτηριστικά αυτής της διαδικασίας. Στην πραγματικότητα, υπάρχει αντίδραση μεταξύ αρωματικών υδρογονανθράκων και προϊόντων νιτρικού οξέος.
Δεδομένου ότι υπάρχουν μόρια νερού στα προϊόντα, αυτόοδηγεί σε μείωση της συγκέντρωσης του νιτρικού οξέος, οπότε η νίτρωση του τολουολίου επιβραδύνεται. Για να αποφύγετε ένα παρόμοιο πρόβλημα, πραγματοποιήστε αυτή τη διαδικασία σε χαμηλές θερμοκρασίες, χρησιμοποιώντας υπερβολικό νιτρικό οξύ.
Εκτός από το θειικό οξύ, ως αφυδάτωσηπαράγοντες που χρησιμοποιούνται οξικός ανυδρίτης, πολυφωσφορικό οξύ, τριφθοριούχο βόριο. Παρέχουν την ευκαιρία να μειωθεί η κατανάλωση νιτρικού οξέος, να αυξηθεί η αποτελεσματικότητα της αλληλεπίδρασης.
Η νιτροποίηση του τολουολίου περιγράφηκε στο τέλοςδέκατο ένατο αιώνα V. Markovnikov. Κατάφερε να δημιουργήσει μια σύνδεση μεταξύ της παρουσίας πυκνού θειικού οξέος στο μίγμα αντίδρασης και της ταχύτητας της διαδικασίας. Στη σύγχρονη παραγωγή νιτροτολουολίου, χρησιμοποιείται άνυδρο νιτρικό οξύ, που λαμβάνεται σε κάποια περίσσεια.
Επιπλέον, η σουλφόνωση και η νίτρωση του τολουολίουπου σχετίζεται με τη χρήση του διαθέσιμου συστατικού απομάκρυνσης νερού του φθοριούχου βορίου. Η εισαγωγή του στη διαδικασία αντίδρασης επιτρέπει τη μείωση του κόστους του προκύπτοντος προϊόντος, το οποίο καθιστά διαθέσιμη τη νίτρωση του τολουολίου. Η εξίσωση της διαδικασίας σε γενική μορφή παρουσιάζεται παρακάτω:
ArH + HNO3 + BF3 = Ar-Ν02 + BF3 · Η2Ο
Μετά την ολοκλήρωση της αλληλεπίδρασης, εισάγεται νερό, οπότε μονοένυδρο φθοριούχο βόριο σχηματίζει διένυδρο άλας. Απομακρύνεται με απόσταξη υπό κενό, στη συνέχεια προστίθεται φθοριούχο ασβέστιο, επιστρέφοντας την ένωση στην αρχική της μορφή.
Υπάρχουν ορισμένα χαρακτηριστικά αυτής της διαδικασίας που συνδέονται με την επιλογή αντιδραστηρίων, το υπόστρωμα αντίδρασης. Εξετάστε μερικές από τις επιλογές τους λεπτομερέστερα:
Αρωματικοί υδρογονάνθρακες που αλληλεπιδρούν μεένα μείγμα θειικού και νιτρικού οξέος, νιτροποιούνται με έναν ιοντικό μηχανισμό. Ο V. Markovnikov κατάφερε να χαρακτηρίσει τις ιδιαιτερότητες αυτής της αλληλεπίδρασης. Η διαδικασία προχωρά σε διάφορα στάδια. Αρχικά, σχηματίζεται νιτροσουλφουρικό οξύ, το οποίο διασπάται σε ένα υδατικό διάλυμα. Τα ιόντα νιτρονίου αντιδρούν με τολουόλιο για να σχηματίσουν νιτροτολουόλιο ως προϊόν. Όταν τα μόρια νερού προστίθενται στο μείγμα, η διαδικασία επιβραδύνεται.
Σε διαλύτες οργανικής φύσης - νιτρομεθάνιο, ακετονιτρίλιο, σουλφολάνιο - ο σχηματισμός αυτού του κατιόντος καθιστά δυνατή την αύξηση του ρυθμού νίτρωσης.
Το προκύπτον κατιόν του νιτρονίου προσαρτάται στον πυρήνα του αρωματικού τολουολίου, με το σχηματισμό μιας ενδιάμεσης ένωσης. Περαιτέρω, λαμβάνει χώρα αποκόλληση πρωτονίων, οδηγώντας στον σχηματισμό νιτροτολουολίου.
Για λεπτομερή περιγραφή της διεξαγωγής της διαδικασίας.μπορεί να ληφθεί υπόψη ο σχηματισμός συμπλεγμάτων σίγμα και pi. Ο σχηματισμός ενός συμπλέγματος "σίγμα" είναι ένα περιοριστικό στάδιο αλληλεπίδρασης. Ο ρυθμός αντίδρασης θα σχετίζεται άμεσα με το ρυθμό πρόσδεσης του κατιόντος νιτρονίου στο άτομο άνθρακα στον αρωματικό πυρήνα. Η διάσπαση του πρωτονίου από τολουόλιο πραγματοποιείται σχεδόν αμέσως.
Μόνο σε ορισμένες περιπτώσεις μπορεί να συμβείτυχόν προβλήματα με υποκατάσταση που σχετίζονται με σημαντική πρωτογενή κινητική ισοτοπική επίδραση. Αυτό οφείλεται στην επιτάχυνση της αντίστροφης διαδικασίας παρουσία εμποδίων διαφορετικών τύπων.
Όταν επιλέγεται το πυκνό θειικό οξύ ως καταλύτης και αφυδατικός παράγοντας, η ισορροπία της διαδικασίας μετατοπίζεται προς το σχηματισμό προϊόντων αντίδρασης.
Όταν το τολουόλιο νιτρώνεται, σχηματίζεται νιτροτολουόλιο,που είναι ένα πολύτιμο προϊόν της χημικής βιομηχανίας. Είναι αυτή η ουσία που είναι μια εκρηκτική ένωση, επομένως είναι σε ζήτηση για επιχειρήσεις ανατινάξεων. Μεταξύ των περιβαλλοντικών προβλημάτων που σχετίζονται με τη βιομηχανική κατασκευή του, σημειώνεται η χρήση σημαντικής ποσότητας πυκνού θειικού οξέος.
Προκειμένου να αντιμετωπιστεί ένα τέτοιο πρόβλημα,οι χημικοί αναζητούν τρόπους για τη μείωση των αποβλήτων θειικού οξέος που παράγονται μετά τη διαδικασία νίτρωσης. Για παράδειγμα, η διαδικασία διεξάγεται σε χαμηλότερες θερμοκρασίες · χρησιμοποιούνται εύκολα αναγεννήσιμα μέσα. Το θειικό οξύ έχει ισχυρές οξειδωτικές ιδιότητες, οι οποίες επηρεάζουν αρνητικά τη διάβρωση μετάλλων και αποτελούν αυξημένο κίνδυνο για τους ζώντες οργανισμούς. Εάν συμμορφώνεστε με όλα τα πρότυπα ασφαλείας, μπορείτε να αντιμετωπίσετε αυτά τα προβλήματα, να πάρετε υψηλής ποιότητας νιτρο-ενώσεις.
