Vuonna 1886, tuleva Yhdysvaltain presidenttipalasi politiikkaan ja jopa juoksi pormestariksi. Hän kuitenkin hävisi vaalit. Vuodesta 1897 Theodore Roosevelt toimi sotaministerin sijaisena. Vuotta myöhemmin hän yhdessä kokoontuneen vapaaehtoisten rykmentin kanssa meni Eurooppaan osallistumaan Yhdysvaltojen ja Espanjan sotaan. Palattuaan kotimaahansa hänestä tuli siten kansalliskankari. Tämä auttoi häntä vuonna 1899 tulemaan kuvernööriksi ja vuotta myöhemmin Yhdysvaltain varapuheenjohtajaksi. Tuolloinen valtionpäämies McKinley murhattiin 14. syyskuuta 1901, minkä seurauksena Yhdysvaltain presidentti kuoli. Vapaa virka oli Theodore Roosevelt. Hänestä tuli Amerikan historian nuorin presidentti.
Presidentti Theodore Roosevelt yritti olla puuttumatta asiaanamerikkalaisten monopolistien toiminnassa. Ulkopolitiikassaan jatkettiin työtä imperialistisen maailmanvaltion muodostamiseksi. Hänellä oli erittäin tärkeä rooli Japanin ja Venäjän välisen sodan lopettamisessa, koska juuri hänen aloitteestaan maat allekirjoittivat ystävällisen sovintoratkaisun syyskuussa 1905. Vuotta myöhemmin Theodore Roosevelt voitti Nobel-palkinnon tällaisesta toiminnasta. Jatkossa hänellä oli yhä uudestaan ja vakavasti vaikutus kansainvälisten riitojen ratkaisuun.
Roosevelt valittiin toiseksi toimikaudekseen.äänestykseen 8. marraskuuta 1904 mennessä. Koko valtionpäällikkökautensa ajan hän teki usein maltillisia tai ankaria päätöksiä. Hänelle tuli nopeasti ajatus, että maan tulisi kehittyä toteuttamalla uudistuksia. Theodore Rooseveltin puheenjohtajana valtiossa annettiin joukko lakeja, jotka suojelivat kuluttajaa ja sääntelivät liiketoimintaa. Tällaisesta voimakkaasta toiminnasta hän ansaitsi väestön joukossa uuden ajan ensimmäisen sankarin kuvan ja hellällisen lempinimen ”Teddy”.
Toisen presidenttikauden päättymisen jälkeenVuonna 1909 Theodore Roosevelt omistautui aikaansa matkustaa ja luennoida yliopistoissa Englannissa ja Ranskassa. Kaksi vuotta myöhemmin hän palasi politiikkaan, koska hän oli erittäin pettynyt seuraajansa toimintaan. Hän jopa osallistui vuoden 1912 vaaleihin, mutta hän ei onnistunut tulemaan heidän voittajakseen. Vuonna 1919 Roosevelt kuoli New Yorkissa, vain ei herännyt.