Kad su 1938. UnitedSjedinjenim Državama trebao je novi mobilni automobil umjesto uobičajenog motocikla s prikolicom, a razvoj je preuzeo Willys Overland. Prvi crteži novog automobila predstavljeni su krajem 1939. Automobil je razvio američki inženjer Arthur Herrington. Automobil je dobio ime Willys MB. Nakon završetka rata, Willys Overland odlučuje promijeniti model Willis MB i učiniti ga prikladnim za upotrebu u civilnom životu.
Willis je 1946. godine pustio automobilWillis Jeep Station Wagon je civilni minibus. Automobil sa stražnjim pogonom smjestio je do sedam ljudi, međutim, brzina koju je razvijao bila je samo do stotinu kilometara. Ali njegova glavna prednost bila je najveća sposobnost trčanja. Tri godine kasnije objavljen je terenac s pogonom na sve kotače. Postao je rodonačelnik sadašnjeg, modernog Grand Cherokeeja.
Na samom kraju osamdesetih, Jeepnašla se u teškom položaju. Pod utjecajem pritiska na automobilsko tržište Japanaca koji su nudili svoje vrlo solidne džipove. Prije svega, japanski su automobili po udobnosti bili superiorniji od američkih.
1992. godine Jeep se osvetio u bitci za prihvaćanje potrošača.
1998. tvrtka predstavlja automobilGrand Cherokee nove generacije. Dizajn automobila donekle se promijenio. Linije karoserije postale su mekše, promijenio se oblik farova. Na prednjem braniku pojavila su se svjetla za maglu.
Jeep 1999 bio je opremljen s dva motora - 3,1-litrenim V5, snage - 140 KS. a benzin 4,7 litara.
2004. predstavnik trećegeneracije Grand Cherokee. Postao je vlasnik novih benzinskih i dizelskih motora. Dizajn automobila praktički se nije promijenio - bila su tu velika svjetla i ažurirani vjetrobran.
Brutalni i solidni automobil dobio je višemeke zaokružene linije tijela, što mu daje dodatni šarm. Prednja maska je puno manja, prednja je glađa i zakrivljena. Promijenila se i unutrašnjost - promijenili su se nova kontrolna ploča, kožne obloge, oblik i dizajn sjedala.
Službena prezentacija novog SUV GrandCherokee 2014. održao se na salonu automobila u Detroiu, otvorenom 14. siječnja 2013. Prodaja novog automobila u Sjevernoj Americi predviđena je za kraj ljeta 2013.