Акрилова кислота - це один з найпростішихпредставників карбонових ненасичених одноосновних кислот. Її формула наступна: СН2 = СН-СООН. Це безбарвна рідина, що має різкий і неприємний запах. Розчинна у воді, хлороформі, діетиловому спирті і етанолі, з легкістю полимеризуется з подальшим утворенням полиакриловой кислоти. У акрилової кислоти є й інші назви: етенкарбоновая кислота і пропеновая кислота.
Як отримують (або синтезують) акрилову кислоту?
1.В даний час акрилову кислоту отримують за допомогою парофазного окислення пропілену киснем (О2) на молібденових, кобальтових або вісмутових каталізаторах. Прикладом може служити наступна реакція:
СН2 = СН-СН3 (пропілен) + O2 (кисень) = СН2 = СН-СООН (кислота акрилова)
2. У минулому використовувалася реакція, при якій взаємодіяли оксид вуглецю II (СО), ацетилен (СН≡СН) і вода (H2O). Хімічна реакція буде при цьому така:
СН≡СН (ацетилен) + СО (оксид вуглецю II) + Н2О (вода) → СН2 = СН-СООН (акрилова кислота).
Ще використовували реакцію формальдегіду з кетен:
СН2 = С = О (кетен) + H2C = O (формальдегід) → СН2 = СН-СООН (пропеновая кислота).
3. Зараз фірмою Rohm and Haas створюється особлива технологія синтезу кислоти етенкарбоновой з пропану.
Хімічні властивості акрилової кислоти
Вже згадана нами кислота може утворюватисолі, складні ефіри, ангідриди, аміди, хлорангидріди та інші сполуки. Також вона може вступати в реакції приєднання, які характерні для етиленових вуглеців. Приєднання води, протонних кислот і NH3 відбувається не за правилом Марковникова. При цьому утворюються заміщені похідні. Акрилова кислота бере участь в синтезі диенов. Також вони вбирають з різними солями арилдиазония. При ультрафіолетовому опроміненні вона утворює поліакрилову кислоту.
Застосування акрилової кислоти
- використовується в якості сировини у виробництві широкого асортименту полімерних продуктів з різними хімічними і фізичними властивостями (наприклад, пластика і покриттів);
- застосовується у виробництві дисперсій дляакрилових водних лакофарбових матеріалів; при цьому область застосування таких фарб буде залежати від хімічних властивостей сополимера - від остаточної забарвлення транспортних засобів і до фарбування стель;
- акрилова кислота та її похідні використовуютьсядля створення просочення для шкіри і тканин, емульсій до лакофарбових матеріалів, в якості сировини для акрилатних каучуків і волокон поліакрилонітрильних, будівельних клеїв і сумішей; складні ефіри метаакріловой і акрилової кислот (в більшості випадків використовуються ефіри метилові метилметакрилат і Метилакрилат) застосовуються у виробництві полімерів;
- часто акрилова кислота використовується в створенні суперабсорбентів.
Правильне зберігання акрилової кислоти
При зберіганні даної речовини з метою уникненняполімеризації додають інгібітор - гідрохінон. Перед використанням кислоту необхідно переганяти з обережністю, так як можливий розвиток вибухоподібні полімеризації.
Безпека при використанні
При роботі з акриловою кислотою слід врахувати,що дана речовина подразнює шкірні покриви і слизові оболонки. Поріг дратівної дії кислоти становить 0,04 мг / літр. При попаданні на слизову оболонку очних яблук, як правило, викликає сильні опіки рогівки, може призвести до незворотних змін (ушкоджень, які піддаються лікуванню). Вдихання парів акрилової кислоти може викликати головний біль, подразнення дихальних шляхів, а в надмірних дозах - розвиток набряку легенів. У приміщеннях, де проводиться робота з акриловою кислотою, необхідний постійний контроль повітря. ГДК даної кислоти становить 5 мг / метр³. Заходи безпеки треба дотримуватися і при роботі з іншими похідними. Як приклад можна привести нитрил акрилової кислоти.
