1886-ban a jövő amerikai elnökVisszatért a politikába, sőt még a polgármesteri posztra is felkerült. A választásokat azonban elvesztette. 1897 óta Theodore Roosevelt a hadügyminiszter-helyettes. Egy évvel később az összeállított önkéntesek ezrejével együtt Európába ment, hogy részt vegyen az amerikai-spanyol háborúban. Így hazájába visszatérve nemzeti hősré vált. Ez segített neki kormányzóvá válni 1899-ben, egy évvel később pedig az amerikai alelnökké. 1901. szeptember 14-én gyilkossági kísérletet hajtottak végre az akkor akkor járó országvezető ellen, amelynek eredményeként az amerikai elnök meghalt. A betöltetlen álláshelyet Theodore Roosevelt vette át. Az amerikai történelem legfiatalabb elnökévé vált.
Theodore Roosevelt elnök megpróbált nem beavatkozniaz amerikai monopolisták tevékenységében. Külpolitikája kapcsán folytatódott az imperialista világállam kialakításának munkája. Nagyon fontos szerepet játszott a Japán és Oroszország közötti háború lezárásában, mert ő kezdeményezésére békés megállapodást írtak alá az országok között 1905 szeptemberében, ami az Egyesült Államok számára nagyon hasznos volt. Egy évvel később Theodore Roosevelt kapott Nobel-díjat ilyen tevékenységért. A jövőben többször is komoly befolyást gyakorolt a különféle nemzetközi viták rendezésére.
Roosevelt-t második hivatali idejére választottákaz 1904. november 8-i szavazással. Az államfőként töltött ideje alatt gyakran mérsékelt vagy kemény döntéseket hozott. Nagyon gyorsan felmerült az a gondolat, hogy az országnak reformok bevezetésével kell fejlődnie. Theodore Roosevelt elnöksége alatt az államban számos törvényt fogadtak el, amely védi a fogyasztókat és szabályozza az üzletet. Egy ilyen aktív munkáért a lakosság körében új korszak első hősének imázsát és szeretetteljes "Teddy" becenevet szerzett.
A második elnöki ciklus vége után1909 Theodore Roosevelt idejét utazásokra és előadásokra fordította Anglia és Franciaország egyetemein. Két évvel később visszatért a politikába, mert nagyon csalódott volt utódja tevékenységeiben. Még az 1912-es választásokon is részt vett, de nem sikerült azok győztesévé válni. 1919-ben Roosevelt meghalt New Yorkban, egyszerűen nem ébredt fel.