Kyselina benzoová je nejjednodušší zástupcetřídy karboxylových nebo organických kyselin s chemickým vzorcem C6H5COOH. Tato chemická sloučenina může být tvořena nahrazením jednoho atomu vodíku připojeného k atomu uhlíku benzenového kruhu karboxylovou skupinou.
Kyselina benzoová ve vzhledu jebezbarvá krystalická pevná látka s hustotou 1,27 g / cm3 a molární hmotností 122,1 g / mol. Teplota tání C6H5COOH je 122,41 ° C a teplota varu je 249,2 ° C. V 1 litru vody se rozpustí 2,9 g C6H5COOH. Kyselost je 4.202, index lomu je 1.5397.
Jméno pochází z benzoové pryskyřice, ze které pocházív 16. století (poprvé popsaný Nostradamusem v roce 1556 a poté Blaise de Vigenère v roce 1596) byla látka nejprve izolována metodou sublimace. Po dlouhou dobu zůstala tato přírodní sloučenina jediným zdrojem kyseliny.
V roce 1832 chemik Yu.Liebig poprvé popsal strukturu kyseliny benzoové a v roce 1875 vyšetřil německý fyziolog Ernst Leopold Zalkovsky své antifungální a antiseptické vlastnosti. Soli se používají jako konzervační činidla a samotná kyselina benzoová je důležitou surovinou pro syntézu mnoha dalších organických sloučenin. Mnoho hospodyňek stále využívá jedinečnou schopnost této karboxylové kyseliny dlouhodobě uchovávat brusinky bez dalších konzervačních látek (dokonce i bez přidání cukru) nebo speciálními úpravami.
Estery a soli kyseliny benzoové jsou známé jakobenzoáty. Kvalitativní charakteristiky aromatických sloučenin a karboxylových kyselin kombinují kyselinu benzoovou. Jeho chemické vlastnosti jsou určeny přítomností aromatického kruhu a karboxylové skupiny.
Pro aromatický kruh jsou reakce elektrofilní substituce charakteristické zejména pro třetí atom uhlíku, jehož poloha je určena vzhledem k karboxylové skupině.
Druhá schéma substituční reakce probíhá na místě vodíku v karboxylové skupině a postupuje se pomaleji.
Všechny reakce uvedené pro karboxylové kyseliny jsou také charakteristické pro C6H5COOH.
Díky unikátnímu antiseptiku aantifungální vlastnosti, kyselina benzoová se používá při konzervování. Používá se jako řada přídavných látek E210-E213. Kyselina benzoová blokuje práci enzymů a metabolismus škodlivých jednobuněčných organismů. Díky své působení je potlačován růst kvasinek, plísní a mnoha patogenních bakterií. Používejte kyselinu benzoovou nebo její sodné, draselné nebo vápenaté soli.
Látka je schopna vykazovat antimikrobiální účinkypůsobení pouze v kyselých potravinách. Pokud je pH uvnitř buněk menší nebo rovné 5, anaerobní fermentace glukózy se sníží o 95%. Účinnost kyseliny a benzoátů závisí na pH potraviny. Ovocné šťávy (obsahující kyselinu citronovou), šumivé nápoje (obsahující CO2), nealkoholické nápoje (obsahují kyselinu fosforečnou), okurky (kyselinu octovou) nebo jiné okyselené potraviny se konzervují kyselinou a jejími solemi. Optimální koncentrace při konzervaci jídel jsou v rozsahu od 0,05 do 0,1%.
Na základě toluenu je nejčastěji syntetizovánbenzoové kyseliny. Jeho příprava probíhá podle schématu reakce oxidace methylbenzenu s manganistanem draselným. Na komerční bázi se tato unikátní organická sloučenina vyrábí částečnou oxidací toluenu kyslíkem. Proces probíhá na speciálním katalyzátoru. V laboratořích je kyselina benzoová levná a cenově dostupná činidla. Pro všechny syntézy může být purifikován rekrystalizací z vodného roztoku. V tomto případě se používá vysoká rozpustnost v horké vodě a špatná rozpustnost ve studené vodě.
Kyselina benzoová se v širším měřítku používájako konzervační činidlo v potravinářských výrobcích, v lékařství a organické syntéze: na jejím základě se získávají různé organické látky včetně barviv. Používá se také v chemickém průmyslu nebo v praxi analytických laboratoří.
