Bentsoehappo on yksinkertaisin edustaja.Karboksyyli- tai orgaaninen happo, jolla on kemiallinen kaava C6H5COOH. Tästä kemiallisesta yhdisteestä voidaan sanoa, että se muodostui johtuen siitä, että yksi bentseenirenkaan hiiliatomiin kiinnitetty vetyatomi oli substituoitu karboksyyliryhmällä.
Бензойная кислота по внешнему виду является väritön kiteinen kiinteä aine, jonka tiheys on 1,27 g / cm3 ja moolimassa 122,1 g / mol. C6H5COOH: n sulamispiste on 122,41 ° C, kiehumispiste on 249,2 ° C. 1 litraan vettä voi liuottaa 2,9 g ainetta C6H5COOH. Happamuus on 4,202, taitekerroin on 1,5397.
Nimi tulee bentsoinihartsista, josta1500-luvulla (jota Nostradamus kuvasi ensimmäisen kerran vuonna 1556 ja sitten Blaise de Vigener vuonna 1596) aine eristettiin ensin sublimoitumalla. Tämä luonnollinen yhdiste pysyi pitkään ainoana hapon lähteenä.
Vuonna 1832 kemisti Y.Liebigille kuvattiin ensin bentsoehapon rakennetta, ja saksan fysiologi Ernst Leopold Zalkowski tutki vuonna 1875 sen antifungaalisia ja antiseptisiä ominaisuuksia. Suoloja käytetään elintarvikkeiden säilöntäaineena, ja itse bentsoehappo on tärkeä raaka-aine monien muiden orgaanisten yhdisteiden synteesissä. Monet kotiäidit käyttävät tämän karboksyylihapon ainutlaatuisia kykyjä puolukoiden pitkäaikaiseen varastointiin ilman lisäaineita (jopa ilman sokeria) tai erikoiskäsittelymenetelmiä.
Bentsoehapon esterit ja suolat tunnetaan nimelläbentsoaatti. Aromaattisten yhdisteiden ja karboksyylihappojen laadulliset ominaisuudet yhdistävät bentsoehapon. Sen kemialliset ominaisuudet määritetään aromaattisen renkaan ja karboksyyliryhmän läsnäololla.
Aromaattiselle renkaalle on tunnusomaista elektrofiiliset substituutioreaktiot pääasiassa kolmannelle hiiliatomille, jonka sijainti määritetään suhteessa karboksyyliryhmään.
Toinen substituutioreaktiokaavio tapahtuu vety-asemassa karboksyyliryhmässä ja etenee hitaammin.
Kaikki karboksyylihappoihin mainitut reaktiot ovat myös tunnusomaisia C6H5COOH: lle.
Ainutlaatuisen antiseptisen jaantifungaaliset ominaisuudet, säilykkeissä käytetään bentsoehappoa. Sitä käytetään erilaisina elintarvikelisäaineina E210 - E213. Bentsoehappo estää entsyymien työn ja haitallisten yksisoluisten organismien metabolian. Tehonsa ansiosta hiivan, homeen ja monien patogeenisten bakteerien kasvu tukahdutetaan. Käytetään bentsoehappoa tai sen natrium-, kalium- tai kalsiumsuoloja.
Aine, joka kykenee antimikrobiseen aineeseenvain happamissa elintarvikkeissa. Jos pH-arvo solujen sisällä on pienempi tai yhtä suuri kuin 5, niin anaerobinen glukoosin fermentointi vähenee 95%. Happojen ja bentsoaattien tehokkuus riippuu elintarvikkeiden pH-arvosta. Hedelmämehut (sisältävät sitruunahappoa), kuohuviinit (sisältävät hiilidioksidia), virvoitusjuomat (sisältävät fosforihappoa), suolakurkkua (etikkahappo) tai muita happamoituja elintarvikkeita säilytetään hapolla ja sen suoloilla. Elintarvikkeiden säilyttämisen optimaaliset pitoisuudet ovat välillä 0,05–0,1%.
Tolueenin perusteella se syntetisoidaan useimmiten.bentsoehappo. Sen saaminen etenee metyylibentseenin kaliumpermanganaatilla hapettumisen suunnitelman mukaisesti. Kaupallisella pohjalla tämä ainutlaatuinen orgaaninen yhdiste tuotetaan tolueenin osittaisen hapettamisen ansiosta hapella. Prosessi etenee erityisellä katalyytillä. Laboratorioissa bentsoehappo on halpa ja edullinen reagenssi. Kaikkia synteesejä varten se voidaan puhdistaa uudelleenkiteyttämällä vesiliuoksesta. Tässä tapauksessa käytetään ominaisuutta, jolla on suuri liukoisuus kuumaan veteen, ja huonoa liukoisuutta kylmään veteen.
Bentsoehappoa käytetään laajaltielintarvikkeiden säilöntäaineena, lääketieteessä ja orgaanisessa synteesissä: sen pohjalta saadaan erilaisia orgaanisia aineita, mukaan lukien väriaineet. Sitä käytetään myös kemianteollisuudessa tai analyyttisten laboratorioiden käytännössä.
