Parlons de la façon dont la nitration est effectuée.toluène. Une telle interaction produit une énorme quantité de produits semi-finis utilisés dans la fabrication d'explosifs, de produits pharmaceutiques.
Производные бензола в виде ароматических Les composés nitrés sont produits dans l'industrie chimique moderne. Le nitrobenzène est un intermédiaire dans la teinture à l’aniline, la parfumerie et la production pharmaceutique. C'est un excellent solvant pour de nombreux composés organiques, y compris le nitrite de cellulose, formant une masse gélatineuse. Dans l'industrie pétrolière, il est utilisé comme nettoyant pour les huiles de graissage. Dans la nitration du toluène, on obtient la benzidine, l'aniline, l'acide aminosalicylique et la phénylènediamine.
La nitration est caractérisée par l'entrée du groupe NO2 dansmolécule organique. En fonction de la substance initiale, ce processus se déroule selon le mécanisme radical, nucléophile, électrophile. Les cations au nitronium, les ions NO2 et les radicaux agissent comme des particules actives. La réaction de nitration du toluène fait référence à la substitution. Pour d'autres substances organiques, une nitration par substitution est possible, ainsi qu'une jonction par double liaison.
Нитрование толуола в молекуле ароматического l’hydrocarbure est réalisée à l’aide d’un mélange nitrant (acides sulfurique et nitrique). Les propriétés catalytiques sont démontrées par l'acide sulfurique, qui agit comme un agent drainant dans ce processus.
La nitration du toluène implique le remplacement d'un atome d'hydrogène par un groupe nitro. A quoi ressemble l'organigramme?
Pour décrire la nitration du toluène, l'équation de la réaction peut être représentée comme suit:
ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O
Cela vous permet de juger uniquement du cours général.interaction, mais ne révèle pas toutes les caractéristiques de ce processus. En fait, il y a une réaction entre les hydrocarbures aromatiques et les produits d'acide nitrique.
Учитывая, что в продуктах есть молекулы воды, это conduit à une diminution de la concentration en acide nitrique, donc la nitration du toluène ralentit. Afin d'éviter un problème similaire, effectuez ce processus à basse température, en utilisant de l'acide nitrique en excès.
En plus de l'acide sulfurique, comme déshydratantagents utilisés anhydride acétique, acide polyphosphorique, trifluorure de bore. Ils offrent la possibilité de réduire la consommation d’acide nitrique et d’accroître l’efficacité des interactions.
La nitration du toluène a été décrite à la finXIXe siècle V. Markovnikov. Il a réussi à établir un lien entre la présence d'acide sulfurique concentré dans le mélange réactionnel et la vitesse du processus. Dans la production moderne de nitrotoluène, on utilise de l'acide nitrique anhydre, pris en excès.
En outre, la sulfonation et la nitration du toluèneassociée à l’utilisation du composant du fluorure de bore éliminant l’eau. Son introduction dans le processus de réaction permet de réduire le coût du produit résultant, ce qui rend disponible la nitration du toluène. L'équation du processus sous forme générale est présentée ci-dessous:
ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 O
Une fois l'interaction terminée, de l'eau est introduite, le monohydrate de fluorure de bore formant un dihydrate. Il est éliminé par distillation sous vide, puis du fluorure de calcium est ajouté, ramenant le composé à sa forme initiale.
Certaines caractéristiques de ce processus sont associées au choix des réactifs, le substrat réactionnel. Examinez certaines de leurs options plus en détail:
Hydrocarbures aromatiques qui interagissent avecun mélange d’acides sulfurique et nitrique, sont nitrés par un mécanisme ionique. V. Markovnikov a pu caractériser les spécificités de cette interaction. Le processus se déroule en plusieurs étapes. Tout d'abord, il se forme de l'acide nitrosulfurique qui se dissocie dans une solution aqueuse. Les ions nitronium réagissent avec le toluène pour former du nitrotoluène en tant que produit. Lorsque des molécules d'eau sont ajoutées au mélange, le processus ralentit.
Dans les solvants de nature organique - nitrométhane, acétonitrile, sulfolane - la formation de ce cation permet d'augmenter le taux de nitration.
Le cation de nitronium résultant est lié au noyau de toluène aromatique, avec formation d'un composé intermédiaire. En outre, un détachement de protons se produit, conduisant à la formation de nitrotoluène.
Pour une description détaillée du processus en cours.Vous pouvez envisager la formation de complexes "sigma" et "pi". La formation d'un complexe "sigma" est une étape d'interaction limitante. La vitesse de réaction sera directement liée à la vitesse de fixation du cation nitronium à l'atome de carbone du noyau aromatique. Le clivage du proton du toluène est effectué presque instantanément.
Seulement dans certaines situations peuvent se produiretout problème de substitution associé à un effet isotopique cinétique primaire significatif. Cela est dû à l'accélération du processus inverse en présence d'obstacles de types différents.
Lors du choix de l'acide sulfurique concentré en tant que catalyseur et agent déshydratant, l'équilibre du processus se déplace vers la formation de produits de réaction.
Lorsque le toluène est nitré, il se forme du nitrotoluène.qui est un produit précieux de l'industrie chimique. C'est cette substance qui est un composé explosif, elle est donc très demandée pour les opérations de dynamitage. Parmi les problèmes environnementaux liés à sa fabrication industrielle, on note l'utilisation d'une quantité importante d'acide sulfurique concentré.
Pour faire face à un tel problème,Les chimistes cherchent des moyens de réduire les déchets d’acide sulfurique produits après le processus de nitration. Par exemple, le processus est mis en oeuvre à des températures plus basses et des milieux facilement régénérables sont utilisés. L'acide sulfurique a de fortes propriétés oxydantes, ce qui affecte négativement la corrosion des métaux et constitue un danger accru pour les organismes vivants. Si vous respectez toutes les normes de sécurité, vous pouvez faire face à ces problèmes en obtenant des composés nitro de haute qualité.
