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Acide palmitique. Propriétés, obtention, application

Acide palmitique (autre nom -acide hexadécanoïque) est un acide (gras) carboxylique monobasique saturé. Le plus commun dans la nature. Cette substance a d'abord été trouvée dans l'huile de palme. Les esters et les sels de cet acide sont appelés palmitates. De nombreux esters de cet acide sont cristallins et ressemblent à de la cire. Sa formule chimique est la suivante: CH3 (CH2) 14COOH. Et sa formule empirique est: C16H32O2.

Trouver de l'acide palmitique dans la nature

Cette substance est dans la composition des glycérides.la plupart des huiles végétales et des graisses animales. Par exemple, son huile de soja contient 6,5%, l'huile de palme 38-47%, le saindoux 30%. En outre, l'acide hexadécanoïque fait partie de certaines cires: cachalot spermaceti contient 90% d'ester cétylique d'acide hexadécanoïque et la cire d'abeille contient environ 30% de son éther myristylique. Chez l’animal, l’acide palmitique est le produit final de la synthèse des acides gras de l’acétyl-CoA.

Sous forme de glycéride, l'acide hexadécanoïque est présent danshuile de palme, dans la graisse végétale de fruits d'Amérique du Nord et de Chine Croton sebiferum et Stillinga sebifera, dans les graines de Rhus succedanea (dans la cire), dans la cire de Myricon de Myrica cerifera, dans la lanoline. À l'état libre, l'acide palmitique se trouve dans les graines de paprika, dans les spores de Lycopodium et dans la cire cadavérique (en est la partie principale).

Propriétés physiques de l'acide palmitique:

1. Etat (dans les conditions normales) - cristaux incolores.

2. La masse molaire est de 256, 43 g / mol.

3. La masse volumique est de 0,841 g / cm³.

Propriétés thermiques de l'acide palmitique:

1. Le point de fusion est 62,9 ° C

2. Le point d'ébullition est de 105 ° C (à 0,01 mmHg) et de 167 ° C (à 1 mmHg).

3. Le point d'éclair est 192 ° C.

4. La capacité thermique molaire (dans des conditions normales) est de 460 J / (mol · K).

Quelles sont les propriétés chimiques de l'acide hexadécanoïque?

1. La solubilité dans l'eau est de 0,0007 (à 20 ° C).

2. La solubilité dans l'éthanol est de 2600 (à 7,2 ° C).

3. L'acide palmitique est peu soluble dans le benzène et l'acétone.

Propriétés optiques de l'acide palmitique:

1. L’indice de réfraction est 1,4219.

Obtenir de l'acide palmitique

Cette substance peut être obtenue de plusieurs manières:

1. Par cristallisation fractionnée ou rétification à partir d'un mélange d'acides gras obtenus par saponification de graisses ou oxydation de paraffines.

2. En chauffant l'alcool cétylique avec de la chaux sodée à 270 ° C (Stas et Dumas).

C16H33OH (alcool cétylique) + O2 (oxygène) = C15H31COOH + H2O (eau)

3. Lors de la fusion de l'acide élaïdique (oléique) avec de l'hydroxyde de sodium:

CH3 (CH2) 7CH (acide oléique) = CH (CH2) 7COOH + H20 (eau) + O = C15H31COOH (acide palmitique, formule) + CH3COOH (acide acétique)

4. Après oxydation avec l'acide nitrique 2-octodécanone:

CH3 (CH2) 15-CO-CH3 + 30 (oxygène) = C15H31COOH (acide hexadécanoïque) + CH3COOH (acide acétique)

5. Cette substance peut également être synthétisée par la méthode des composés cyanurés à partir d’alcool pentadécylique iodé:

C15H31J + KCN (composé cyanure) = KJ + C15H31-CN;

C15H31-CN (composé cyanuré) + 2H2O (eau) = C15H31COOH (produit obtenu) + NH3

Où l'acide palmitique est-il utilisé?

1La substance que nous envisageons est utilisée dans la production de napalm, de stéarine (un mélange spécial avec de l'acide stéarique), de cosmétiques opaques et de divers détergents, plastifiants et huiles lubrifiantes. En technologie, cet acide est utilisé pour fabriquer des bougies.

2. Le palmitate de calcium est utilisé en tant que composant de compositions de protection contre l'humidité et l'eau (hydrophobisation) de la peau, de divers tissus, du bois, des cosmétiques opaques et des cosmétiques décoratifs.

3. Utilisez également le palmitate de sodium comme composant (épaississant) des savons de toilette et de lessive, émulsifiant, dans le cadre de préparations cosmétiques.

4. Le palmitate de méthyle est nécessaire pour obtenir l’acide palmitique et certains de ses dérivés, l’hexadécanol. Cette substance est également utilisée comme agent aromatisant pour les produits alimentaires.

5. Auparavant, le sel de plomb de l'acide hexadécanoïque était utilisé pour la fabrication de pansements pharmaceutiques.

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