Phénols - le nom général des alcools aromatiques. Selon leurs propriétés, les substances sont des acides faibles. De nombreux homologues de l’hydroxybenzène C sont d’une grande importance pratique.6H50H (formule phénolique) - le représentant le plus simple de la classe. Laissez-nous nous attarder sur cela plus en détail.
La formule générale des substances organiques liées àalcools aromatiques, - R-OH. Les molécules des phénols et des crésols proprement dits sont formées par le radical phényle C6H5, auquel un ou plusieurs groupes hydroxyle OH (groupes hydroxy) se lient directement. Par leur nombre dans la molécule, les phénols sont classés en mono-, di- et polyatomiques. Les composés monoatomiques de ce type sont le phénol et le crésol. Les hydroxybenzènes polyhydriques les plus courants sont les naphtols, qui contiennent 2 noyaux condensés.
Текстильщикам фенол был известен уже в XVIII веке:les tisserands l'utilisaient comme colorant. En 1834, lors de la distillation du goudron de houille, un chimiste allemand, F. Runge, isola des cristaux de cette substance avec une odeur sucrée caractéristique. Le nom latin du charbon est carbo, le composé a donc été appelé acide phénique (acide phénique). Le chercheur allemand n'a pas été en mesure de déterminer la composition de la substance. La formule moléculaire du phénol a été établie en 1842 par O. Laurent, qui considérait un dérivé benzénique de l’acide phénolique. Pour le nouvel acide, on utilisait le nom "phényle". Charles Gerard a déterminé qu'il s'agissait d'alcool et l'a appelé phénol. Les premières utilisations du composé sont la médecine, le tannage du cuir et la fabrication de colorants synthétiques. Caractéristiques de la substance en question:
Циклическую структурную формулу бензола предложил Le chimiste organique allemand F. Kekule en 1865, et peu avant lui - I. Loshmidt. Les scientifiques ont présenté une molécule de matière organique sous la forme d'un hexagone régulier alternant simples et doubles liaisons. Selon les concepts modernes, le noyau aromatique est un type spécial de structure cyclique appelé «liaison conjuguée».
Six atomes de carbone de C expérimentent le processus de sp2hybridation des orbitales électroniques.Les nuages d'électrons p non impliqués dans la formation des liaisons C - C se chevauchent au-dessus et au-dessous du plan du noyau de la molécule. Il existe deux parties d’un nuage d’électrons commun qui couvre tout l’anneau. La formule structurelle du phénol peut paraître différente, étant donné l’approche historique de la description de la structure du benzène. Afin de souligner le caractère non saturé des hydrocarbures aromatiques, trois des six liaisons sont conditionnellement considérées comme doubles, lesquelles sont entrecoupées de trois liaisons simples.
Dans le plus simple des hydrocarbures aromatiques - le benzène C6H6 - le nuage d'électrons est symétrique.La formule du phénol diffère par un groupe hydroxy. La présence d'hydroxyle viole la symétrie, ce qui se reflète dans les propriétés de la substance. La liaison entre l'oxygène et l'hydrogène dans le groupe hydroxy est covalente polaire. Le déplacement d'une paire d'électrons commune vers un atome d'oxygène entraîne l'apparition d'une charge négative (charge partielle) sur celui-ci. L'hydrogène perd un électron et acquiert une charge partielle «+». De plus, l'oxygène du groupe OH est le propriétaire de deux paires d'électrons isolés. L'un d'eux est attiré par le nuage d'électrons du noyau aromatique. Pour cette raison, la liaison devient plus polarisée, l'atome d'hydrogène est plus facilement remplacé par des métaux. Les modèles fournissent des informations sur la nature asymétrique de la molécule de phénol.
Nuage d'électrons simples du noyau aromatique dansmolécule de phénol interagit avec un groupe hydroxyle. Il se produit un phénomène appelé "conjugaison", à la suite duquel la paire d'électrons de l'atome d'oxygène du groupe hydroxy est attirée par le système du cycle benzénique. La diminution de la charge négative est compensée par la polarisation encore plus grande de la liaison dans le groupe OH.
Le système change également dans le noyau aromatiquedistribution électronique. Il diminue sur le carbone, qui est lié à l'oxygène, et augmente sur les atomes les plus proches de lui situés dans les positions ortho (2 et 6). Le couplage provoque l'accumulation d'une charge «-» sur eux. Un autre "décalage de densité est son mouvement des atomes dans les méta-positions (3 et 5) au carbone dans la para-position (4). La formule du phénol permettant d’étudier la conjugaison et l’influence mutuelle contient généralement la numérotation des atomes du cycle benzénique.
Les processus de conjugaison du noyau aromatique ethydroxyle affecte les propriétés des deux particules et de la substance entière. Par exemple, la haute densité électronique des atomes aux positions ortho et para (2, 4, 6) rend les liaisons CH du cycle du phénol aromatique plus réactives. La charge négative des atomes de carbone dans les positions méta diminue (3 et 5). Les particules électrophiles sont attaquées dans les réactions chimiques par le carbone en position ortho et para. Dans la réaction de bromation du benzène, des changements se produisent avec un fort chauffage et la présence d'un catalyseur. Un dérivé monohalogéné est formé - le bromobenzène. La formule au phénol permet à la substance de réagir avec le brome presque instantanément sans chauffer le mélange.
Le noyau aromatique affecte la polarité de la liaison dansgroupe oxy, en l'augmentant. L'atome d'hydrogène devient plus mobile que les alcools saturés. Le phénol réagit avec les alcalis en formant des sels - phénolates. L'éthanol n'interagit pas avec les alcalis, ni plutôt avec les produits de la réaction - les éthanolates - se décomposent. Chimiquement, les phénols sont des acides plus forts que les alcools.
La formule brute de l'homologue phénol - crésol (méthylphénol, hydroxytoluène) - C7X8O. La substance dans les matières premières naturelles accompagne souvent le phénol, a également des propriétés antiseptiques. Autres homologues du phénol:
La détermination qualitative du phénol peut être effectuée avecen utilisant du brome. À la suite de la réaction de substitution, un précipité blanc de tribromphénol précipite. Le pyrocatéchol (1,2-hydroxybenzène) devient vert en présence de chlorure ferrique dissous. Le phénol entre dans une réaction chimique avec le même réactif et il se forme un triphénolate de couleur violette. Une réaction qualitative au résorcinol est l'apparition d'une coloration violet foncé en présence de chlorure ferrique. Progressivement, la couleur de la solution vire au noir. FeCl est la formule du réactif utilisé pour reconnaître le phénol et certains de ses homologues3 (chlorure de fer (III)).
Hydroxybenzène, naphtol, thymol sont tous des phénols.La formule générale et la composition des substances permettent de déterminer si ces composés appartiennent à la série aromatique. Toutes les substances organiques contenant le radical phényle C dans leur formule6H5directement liés à des groupes hydroxy,exposer des propriétés spéciales. Ils diffèrent des alcools par un caractère acide plus prononcé. Comparés aux substances homologues du benzène, les phénols sont des composés chimiques plus actifs.
