לפני ניתוח איך לעשות איזומרים של פחמימנים רוויים, נוכל לזהות את התכונות של מחלקה זו של חומרים אורגניים.
ישנם שיעורים רבים בכימיה אורגנית.CxHy. לכל אחד יש נוסחה כללית משלו, סדרה הומולוגית, תגובות איכותיות, יישום. עבור פחמימנים אלקן רווי, אג"ח יחיד (סיגמא) הם אופייניים. הנוסחה הכללית של מחלקה זו של חומרים אורגניים הוא CnH2n + 2. זה מסביר את התכונות הכימיות הבסיסיות: החלפה, בעירה, חמצון. דבקות אינה אופיינית פרפין, שכן הקשר במולקולות של פחמימנים אלה הם יחיד.
תופעת האיזומריזם מסבירהמגוון חומרים אורגניים. תחת איזומריזם הוא הבין בדרך כלל את התופעה שבה ישנם מספר תרכובות אורגניות בעלות אותו הרכב כמותי (מספר האטומים במולקולה), אבל סידור שונה של אותם במולקולה. החומרים המתקבלים נקראים איזומרים. הם יכולים להיות נציגים של מספר סוגים של פחמימנים, ולכן שונים בתכונות כימיות. תרכובת אחרת במולקולת האלקן של אטומי C מובילה להופעת האיזומריזם המבני. איך לעשות איזומרים של alkanes? יש אלגוריתם מסוים, לפיה ניתן לתאר את האיזומרים המבניים של סוג זה של חומרים אורגניים. אפשרות דומה מופיעה רק מארבעה אטומי פחמן, כלומר, ממולקולת הבוטן C4H10.
כדי להבין איך לפצות את הנוסחאותאיזומרים, חשוב להיות הבנה של המין שלה. אם יש אטומים זהים במולקולה במספרים שווים, הממוקמים בחלל בסדר אחר, אנחנו מדברים על איזומריזם מרחבי. אחרת, זה נקרא stereoisomerism. במצב כזה, השימוש בנוסחאות מבניות בלבד לא יספיק, הוא ידרוש שימוש ביטל מיוחד או נוסחאות מרחביות. לפחמימנים מגבילים, החל מ H3C - CH3 (ethane), יש תצורות מרחביות שונות. הסיבה לכך היא סיבוב בתוך מולקולה ב C - C הקשר. זה פשוט σ-bond יוצר קונפורמציה (pivoting) isomerism.
בואו נדבר על איך מכינים איזומרים של אלקנים.בכיתה יש איזומריזם מבני, כלומר אטום הפחמן יוצר שרשראות שונות. אחרת, האפשרות לשנות את המיקום בשרשרת אטומי הפחמן נקראת איזומריזם של שלד הפחמן.
אז איך להשאיר איזומרים לחומר,בעל הרכב C7H16? ראשית, ניתן לסדר את כל אטומי הפחמן בשרשרת ארוכה אחת, להוסיף לכל אחד מספר מסוים של אטומי C. כמה? בהתחשב בכך שערך הפחמן הוא ארבעה, באטומים החיצוניים יהיו שלושה אטומי מימן, ובפנימיים יהיו שניים. למולקולה המתקבלת יש מבנה ליניארי, פחמימן כזה נקרא n - heptane. האות "n" מרמזת על שלד פחמן ישר בפחמימן זה.
עכשיו אנו משנים את סידור אטומי הפחמן,תוך כדי "קיצור" שרשרת הפחמן הישרה ב- C7H16. ניתן לאסוף איזומרים בצורה מבנית מורחבת או מופחתת. בואו ניקח בחשבון את האפשרות השנייה. ראשית, אנו מסדרים אטום C אחד בצורת רדיקל מתיל במיקומים שונים.
לאיזומר זה של הפטן יש את השם הכימי הבא: 2-מתיל-הקסאן. כעת אנו "מעבירים" את הרדיקל לאטום הפחמן הבא. הפחמימן הרווי שנוצר נקרא: 3-מתיל-הקסאן.
אם נעביר את הרדיקל הלאה,המספור יתחיל מהצד הימני (רדיקל הפחמימנים ממוקם קרוב יותר להתחלה), כלומר נקבל את האיזומר שכבר יש לנו. לכן, כשחושבים כיצד להרכיב נוסחאות איזומר לחומר הראשוני, ננסה להפוך את השלד ל"קצר "עוד יותר.
ניתן לייצג את שני הפחמנים הנותרים כשני רדיקלים חופשיים - מתיל.
ראשית נסדר אותם בפחמנים שונים בשרשרת הראשית. בואו נקרא לאיזומר המתקבל -2,3 דימתיל פנטן.
בואו נעזוב רדיקל אחד באותו מקום, ונעביר את השני לאטום הפחמן הבא של השרשרת הראשית. חומר זה נקרא 2,4 דימתילפנטן.
עכשיו בואו נסדר את רדיקלי הפחמימנים באטום פחמן אחד. ראשית, לשנייה, אנו מקבלים 2,2 דימתיל פנטן. ואז בשלישי, לאחר שקיבל 3,3 דימתילפנטן.
כעת אנו משאירים ארבעה אטומים בשרשרת הראשיתפחמן, שלושת הנותרים משמשים כרדיקלים מתיליים. אנו מסדרים אותם כדלקמן: שניים באטום C השני, אחד בפחמן השלישי. אנו קוראים לאיזומר שנוצר: 2,2, 3 trimethylbutane.
בעזרת הדוגמה של הפטן, הבנו כיצד לחבר נכון איזומרים לפחמימנים רוויים. התצלום מציג דוגמאות לאיזומרים מבניים לבוטן 6 של נגזרות הכלור שלו.
לסוג זה של חומרים אורגניים יש משותףהנוסחה CnH2n. בנוסף לאג"ח C-C רוויות, מחלקה זו מכילה גם קשר כפול. היא זו שקובעת את המאפיינים העיקריים של סדרה זו. בואו נדבר על איך לעזוב את האיזומרים של אלקנים. בואו ננסה לזהות את ההבדלים ביניהם לפחמימנים רוויים. בנוסף לאיזומריזם של השרשרת הראשית (נוסחאות מבניות), נציגי מחלקה זו של פחמימנים אורגניים מאופיינים גם בשלושה סוגים נוספים של איזומרים: גיאומטריים (ציס- וטרנספורמציות), עמדות קשר מרובות, וגם איזומריזם בין-קלאסי (עם ציקלואלקנים).
בואו ננסה להבין כיצד להרכיב איזומרים c6h12, תוך התחשבות בעובדה שחומר עם נוסחה זו יכול להשתייך לשתי סוגים של חומרים אורגניים בבת אחת: אלקנים, ציקלואלקנים.
ראשית, בואו נחשוב כיצד להמציא איזומריםאלקנים אם יש קשר כפול במולקולה. שמנו שרשרת פחמן ישרה, שמנו קשר מרובה אחרי אטום הפחמן הראשון. בואו ננסה לא רק לחבר את האיזומרים של С6Н12, אלא גם למנות את החומרים. חומר זה הוא הקסן - 1. המספר מציין את המיקום במולקולת הקשר הכפול. כאשר הוא נע לאורך שרשרת הפחמן, נקבל הקסן -2, כמו גם הקסן - 3
בואו נחשוב כיצד ליצור איזומרים לנוסחה זו על ידי שינוי מספר האטומים בשרשרת הראשית.
ראשית, בואו נקצר באחת את שלד הפחמןאטום פחמן, הוא ייחשב לרדיקל מתיל. בואו נעזוב את הקשר הכפול לאחר האטום הראשון של C. על פי המינוח השיטתי, לאיזומר המתקבל יהיה השם הבא: 2 מתילפנטן - 1. כעת אנו מעבירים את רדיקל הפחמימנים לאורך השרשרת הראשית ומשאיר את מיקום הקשר הכפול ללא שינוי. פחמימן בלתי רווי מסועף זה נקרא 3 מתילפנטן -1.
איזומר אחד נוסף אפשרי מבלי לשנות את השרשרת הראשית ואת מיקום הקשר הכפול: 4 מתילפנטן -1.
עבור הרכב C6H12, אתה יכול לנסות לזוזקשר כפול מהמקום הראשון לשני מבלי להפוך את השרשרת הראשית עצמה. במקרה זה, הרדיקל ינוע לאורך שלד הפחמן, החל מאטום C. האיזומר הזה נקרא 2 מתילפנטן -2. בנוסף, אתה יכול למקם את רדיקל CH3 של אטום הפחמן השלישי כדי להשיג 3 מתילפנטן -2
אם רדיקל ממוקם בפחמן הרביעי של אטום בשרשרת זו, נוצר חומר פחמימן חדש בלתי רווי עם שלד פחמן מפותל - 4 מתילפנטן -2.
על ידי צמצום נוסף של מספר C בשרשרת הראשית, אתה יכול לקבל איזומר נוסף.
אנו משאירים את הקשר הכפול לאחר אטום הפחמן הראשון, ומכניסים שני רדיקלים לאטום C השלישי של השרשרת הראשית, אנו מקבלים 3,3 דימתילוטן -1.
עכשיו בואו נשים רדיקלים על הפחמן הסמוךאטומים, מבלי לשנות את מיקום הקשר הכפול, נקבל 2,3 דימתילבוטן -1. בואו ננסה, מבלי לשנות את גודל השרשרת הראשית, להעביר את הקשר הכפול למצב השני. במקרה זה, אנו יכולים לספק רדיקלים רק באטומי 2 ו- 3 C, לאחר שהשיג 2,3 דימתילבוטן -2.
אין איזומרים מבניים אחרים לאלקן זה, כל ניסיון להמציא אותם יוביל להפרת התיאוריה של א.מ. בוטלרוב על מבנה החומרים האורגניים.
עכשיו בואו נגלה כיצד לחבר איזומרים והומולוגים במונחים של איזומריזם מרחבי. חשוב להבין כי טרנספורמציות cis ו- alkenes אפשריות רק למיקום הקשר הכפול 2 ו- 3.
כאשר רדיקלים של פחמימנים נמצאים במישור אחד נוצר ציס - מדידת הקסן -2, וכאשר רדיקלים ממוקמים במישורים שונים, צורת הטרנס של הקסן היא 2.
דנים כיצד להמציא איזומרים והומולוגים, אסור לנו לשכוח וריאנט כזה כמו איזומריזם בין-קלאסי. עבור פחמימנים בלתי רוויים מסדרת האתילן עם הנוסחה הכללית CnH2n, איזומרים כאלה הם ציקלואלקנים. מאפיין של סוג זה של פחמימנים הוא נוכחות של מבנה מחזורי (סגור) עם קשרים רוויים בודדים בין אטומי פחמן. ניתן להכין נוסחאות לציקלוהקסאן, מתיל ציקלופנטן, דימתיל ציקלובוטאן, טרימתיל ציקלופרופן.
כימיה אורגנית היא רבת פנים ומסתורית.כמות החומרים האורגניים גדולה פי מאות ממספר התרכובות האורגניות. עובדה זו מוסברת בקלות על ידי קיומה של תופעה כה ייחודית כמו איזומריזם. אם חומרים דומים בתכונותיהם ובמבנהם נמצאים בסדרה הומולוגית אחת, הרי שכאשר מיקום אטומי הפחמן בשרשרת משתנה, מופיעים תרכובות חדשות הנקראות איזומרים. רק לאחר הופעת התיאוריה של המבנה הכימי של חומרים אורגניים ניתן היה לסווג את כל הפחמימנים, כדי להבין את הספציפיות של כל סוג. אחת ההוראות בתיאוריה זו נוגעת ישירות לתופעת האיזומריזם. הכימאי הרוסי הגדול הצליח להבין, להסביר, להוכיח שהתכונות הכימיות של חומר, פעילות התגובה שלו והיישום המעשי תלויות בסידור אטומי הפחמן. אם נשווה את מספר האיזומרים שנוצרו על ידי אלקנים רוויים ואלקנים בלתי רוויים, האלקנים הם ללא ספק מובילים. זה מוסבר על ידי העובדה שלמולקולות שלהם יש קשר כפול. זה המאפשר לסוג זה של חומרים אורגניים ליצור לא רק אלקנים מסוגים ומבנים שונים, אלא גם לדבר על איזומריזם מקלאסי עם ציקלואלקנים.
