Doymuş hidrokarbon izomerlerinin nasıl üretileceğini analiz etmeden önce, bu organik madde sınıfının özelliklerini ortaya koyuyoruz.
Organik kimyada birçok sınıf göze çarpıyor.CxHy. Her birinin kendine ait genel formülü, homolog serileri, nitel reaksiyonları, uygulaması vardır. Alkan sınıfının doymuş hidrokarbonları, tekli (sigma) bağlarla karakterize edilir. Bu organik madde sınıfı için genel formül CnH2n + 2'dir. Bu, temel kimyasal özellikleri açıklar: ikame, yanma, oksidasyon. Bu hidrokarbonların moleküllerinde bağlar tek olduğundan, parafinlerin bağlanması karakteristik değildir.
İzomerizmin açıkladığı gibi bir fenomenorganik maddelerin çeşitliliği. İzomerizmin, aynı kantitatif bileşime (bir moleküldeki atomların sayısı), fakat bunların molekül içindeki farklı düzenlemelerine sahip birkaç organik bileşiğin olduğu bir fenomen anlamına geldiği anlaşılmaktadır. Elde edilen maddelere izomerler denir. Birkaç hidrokarbon sınıfının temsilcisi olabilirler ve bu nedenle kimyasal özelliklerde farklılık gösterirler. C atomlarının alkanlarının molekülündeki farklı bir bileşik, yapısal izomerizmin ortaya çıkmasına neden olur. Alkanların izomerleri nasıl yapılır? Bu organik madde sınıfının yapısal izomerlerini göstermenin mümkün olduğuna göre belirli bir algoritma vardır. Benzer bir olasılık sadece dört karbon atomunda, yani bütan molekülü C4H10'da ortaya çıkmaktadır.
Formüllerin nasıl yapıldığını anlamak içinizomerler, türleri hakkında fikir sahibi olmak önemlidir. Molekül içinde eşit sayıda uzayda bulunan ve farklı sıralarda bulunan eşit atomlar varsa, uzaysal izomerizmden söz ediyoruz. Aksi takdirde, stereoizomerizm denir. Böyle bir durumda, tek başına yapısal formüllerin kullanımı açıkça yetersiz olacaktır, özel projeksiyon veya mekansal formüllerin kullanılması gerekecektir. H3C - CH3 (etan) ile başlayan marjinal hidrokarbonlar farklı mekansal konfigürasyonlara sahiptir. Bunun nedeni C - C bağındaki molekülün içindeki dönmedir. Konformasyonal (rotasyonel) izomerizmi yaratan basit bir σ bağıdır.
Alkanların izomerlerinin nasıl üretileceği hakkında konuşalım.Sınıf yapısal izomerizme sahiptir, yani karbon atomu farklı zincirler oluşturur. Aksi takdirde, karbon atomu zincirindeki pozisyonu değiştirme olasılığına karbon iskeletinin izomeri denir.
Peki, bir madde için izomerlerin nasıl bırakılacağı,C7H16'nın bileşimi; Başlamak için, tüm karbon atomlarını bir uzun zincir halinde düzenleyebilir, her birine belirli sayıda C atomu ekleyebilirsiniz. Karbonun değerinin dört olduğu göz önüne alındığında, dış atomların üç hidrojen atomu olacak ve iç atomların iki tane olacaktır. Oluşan molekül doğrusal bir yapıya sahiptir, böyle bir hidrokarbona n-heptan denir. “N” harfi verilen bir hidrokarbondaki düz karbon iskeletini belirtir.
Şimdi karbon atomlarının düzenini değiştiriyoruz,C7H16'daki doğrudan karbon zincirini “kısaltırken”. İzomerleri genişletilmiş veya indirgenmiş yapısal formda yapmak mümkündür. İkinci seçeneği göz önünde bulundurun. İlk önce, bir C atomunu, farklı pozisyonlarda bir metil radikal formuna yerleştiririz.
Bu heptan izomeri, aşağıdaki kimyasal isme sahiptir: 2-metilheksan. Şimdi radikalleri bir sonraki karbon atomuna taşıyoruz. Elde edilen doymuş hidrokarbon: 3-metilheksan olarak adlandırılır.
Radikalleri hareket ettirmeye devam edersek,sağ tarafta numaralandırma başlayacaktır (başlangıçta daha yakın bir hidrokarbon radikali bulunur), yani zaten sahip olduğumuz izomeri alacağız. Bu nedenle, başlangıç materyali için izomer formüllerinin nasıl oluşturulacağını düşünerek, iskeleti daha da kısaltmaya çalışalım.
Kalan iki karbon iki serbest radikal olarak temsil edilebilir - metil.
Onları ilk önce ana zincirdeki farklı karbonlar için ayarladık. Elde edilen izomer -2.3 dimetilpentan diyoruz.
Şimdi bir radikal aynı yerde bırakın ve ikincisini ana zincirin bir sonraki karbon atomuna aktarın. Bu maddeye 2,4 dimetilpentan denir.
Şimdi hidrokarbon radikallerini bir karbon atomuna yerleştiriyoruz. Birincisi, ikincisi, 2,2 dimetilpentan elde ediyoruz. Sonra üçüncü, 3.3 dimetilpentan alıyor.
Şimdi ana zincirde dört atom bırakıyoruzkarbon, kalan üçü metil radikalleri olarak kullanılır. Bunları şu şekilde düzenleriz: ikisi ikinci C atomunda, biri üçüncü karbonda. Elde edilen izomer diyoruz: 2,2, 3 trimetilbütan.
Örnek olarak heptan kullanarak, doymuş hidrokarbonlar için izomerlerin nasıl doğru bir şekilde formüle edildiğini inceledik. Fotoğraf, buten6 ve klor türevleri için yapısal izomerlerin örneklerini göstermektedir.
Bu organik madde sınıfının ortak bir özelliği vardır.formül CnH2n. Doymuş C - C bağlarına ek olarak, bu sınıfın ayrıca bir çift bağı vardır. Bu serinin temel özelliklerini belirler. Alkenlerin izomerlerini nasıl bırakacağımız hakkında konuşalım. Diyelim ki doymuş hidrokarbonlardan farklarını belirlemeye çalışalım. Ana zincir izomerizmine (yapısal formüller) ek olarak, bu organik hidrokarbon sınıfının temsilcileri ayrıca üç çeşit izomer ile de karakterize edilir: geometrik (cis ve dönüşüm), çoklu bağ konumları ve sınıflar arası izomerizm (sikloalkanlarla).
Bu formüle sahip bir maddenin aynı anda iki organik madde sınıfına ait olabileceği göz önüne alındığında, c6h12 izomerlerinin nasıl oluşturulacağını anlamaya çalışalım: alkenler, sikloalkanlar.
İlk olarak, izomerlerin nasıl üretileceğini düşünelimmolekülde çift bağ varsa alkenler. Düz bir karbon zinciri koyduk, ilk karbon atomundan sonra çoklu bir bağ koyduk. Sadece c6h12'nin izomerlerini derlemeye değil, aynı zamanda maddeleri adlandırmaya çalışalım. Bu madde heksen - 1'dir. Sayı çift bağ molekülündeki pozisyonu gösterir. Karbon zinciri boyunca hareket ederken, hekzen -2 ve ayrıca hekzen - 3 elde ederiz
Şimdi ana zincirdeki atom sayısını değiştirerek bu formül için izomerlerin nasıl yapılacağını tartışacağız.
İlk olarak, karbon iskeletini bir kısaltırızkarbon atomu, bir metil radikali olarak kabul edilecektir. İlk atom C'den sonra çift bağı terk ediyoruz. Sistematik terminolojiye göre ortaya çıkan izomer aşağıdaki ada sahip olacaktır: 2 metilpenten - 1. Şimdi hidrokarbon radikalini ana zincir boyunca hareket ettiriyoruz, çift bağın pozisyonunu değiştirmeden bırakıyoruz. Bu doymamış dallı hidrokarbona 3 metilpenten-1 denir.
Ana zinciri ve çift bağın konumunu değiştirmeden başka bir izomer mümkündür: 4 metilpenten-1.
Kompozisyon C6H12 için hareket etmeyi deneyebilirsinizana zincirin kendisini dönüştürmeden birinci pozisyondan ikinci pozisyona bir çift bağ. Bu durumda, radikal, ikinci atom C'den başlayarak karbon iskeleti boyunca hareket edecektir. Bu izomere 2 metilpenten-2 denir. Ek olarak, üçüncü karbon atomunun CH3 radikali 3 metilpenten-2 verecek şekilde yerleştirilebilir
Bu zincirdeki atomun dördüncü karbonuna bir radikal yerleştirirseniz, başka bir yeni madde oluşur, kıvrımlı bir karbon iskeletine sahip doymamış bir hidrokarbon - 4 metilpenten-2.
Ana zincirdeki C sayısında daha fazla azalma ile bir izomer daha elde edilebilir.
İlk karbon atomundan sonra çift bağı terk ediyoruz ve ana zincirin üçüncü atom C'sine iki radikal koyduk, 3.3 dimetiluten-1 elde ediyoruz.
Şimdi radikalleri komşu karbona koyunatomlar, çift bağın pozisyonunu değiştirmeden 2,3 dimetilbuten-1 elde ederiz. Ana bağlantının boyutunu değiştirmeden, çift bağı ikinci konuma getirmeyi deneyelim. Bu durumda, 2,3 dimetilbuten-2 elde etmiş olan radikalleri sadece 2 ve 3 C atomlarında verebiliyoruz.
Bu alken için başka yapısal izomer yoktur; onlarla ortaya çıkma girişimleri A. Butlerov’un organik maddelerin yapısı teorisini ihlal edecektir.
Şimdi mekansal izomerizm açısından izomer ve homologların nasıl oluşturulacağını öğreniyoruz. Cis ve alken dönüşümlerinin sadece çift bağ konumu 2 ve 3 için mümkün olduğunu anlamak önemlidir.
Hidrokarbon radikalleri aynı düzlemde olduğunda, cis oluşur - heksen -2 ölçümü ve radikaller farklı düzlemlerde bulunduğunda, heksenin trans-formu 2'dir.
İzomer yapımının tartışılması vehomologlar, kişi sınıflar arası izomerizm gibi bir seçeneği unutmamalıdır. CnH2n genel formülüne sahip bir dizi etilenin doymamış hidrokarbonları için, sikloalkanlar bu tür izomerlerdir. Bu hidrokarbon sınıfının bir özelliği, karbon atomları arasında doymuş tekli bağlara sahip siklik (kapalı) bir yapının varlığıdır. Sikloheksan, metilsiklopentan, dimetilsiklobutan, trimetilsiklopropan formülleri formüle edilebilir.
Organik kimya çok yönlü, gizemli.Organik madde miktarı, inorganik bileşik sayısının yüzlerce katını aşmaktadır. Bu gerçek, izomerizm gibi eşsiz bir fenomenin varlığı ile kolayca açıklanabilir. Özellikler ve yapıdaki homojen maddeler aynı homolojik seride bulunursa, o zaman zincirdeki karbon atomlarının pozisyonundaki bir değişiklikle, izomerler adı verilen yeni bileşikler ortaya çıkar. Sadece organik maddelerin kimyasal yapı teorisinin ortaya çıkmasından sonra, tüm hidrokarbonları sınıflandırmak, her sınıfın özelliklerini anlamak mümkün oldu. Bu teorinin hükümlerinden biri doğrudan izomerizm fenomeni ile ilgilidir. Büyük Rus kimyager, bir maddenin kimyasal özelliklerinin, reaksiyon aktivitesinin ve pratik uygulamanın karbon atomlarının konumuna bağlı olduğunu anlayabildi, açıklayabildi, kanıtladı. Doymuş alkanlar ve doymamış alkenlerin oluşturduğu izomerlerin sayısını karşılaştırırsak, alkenler elbette liderdir. Bu, moleküllerinde çift bağ olduğu gerçeğiyle açıklanmaktadır. Yani, bu organik madde sınıfının sadece çeşitli tip ve yapılarda alkenler oluşturmasına değil, aynı zamanda sikloalkanlarla meclass izomeri hakkında da konuşmasına izin verir.
