Феноли - загальна назва ароматичних спиртів. За своїми властивостями речовини є слабкими кислотами. Важливе практичне значення мають багато гомологи гідроксибензол З6Н50Н (формула фенолу) - найпростішого представника класу. Зупинимося на цьому докладніше.
Загальна формула органічних речовин, що відносяться доароматичним спиртів, - R-OH. Молекули власне фенолів і крезолів утворені радикалом - феніл С6Н5, з яким безпосередньо з'єднується одна або кілька гідроксильних груп OH (оксигрупп). За їх кількістю в молекулі феноли класифікуються на одно-, дво- і багатоатомні. Одноатомними сполуками цього типу є фенол і крезол. Найбільш поширені серед багатоатомних гідроксибензол - нафтоли, які містять в своєму складі 2 конденсованих ядра.
Текстильників фенол був відомий вже в XVIII столітті:ткачі використовували його в якості барвника. При перегонці кам'яновугільної смоли в 1834 році хімік з Німеччини Ф. Рунге виділив кристали цієї речовини з характерним солодкуватим запахом. Латинська назва вугілля - carbo, тому з'єднання називали карболової кислотою (карболкою). Німецькому досліднику не вдалося визначити склад речовини. Молекулярна формула фенолу була встановлена в 1842 роках О. Лораном, який вважав карболку похідним бензолу. Для нової кислоти вживали найменування «феніловий». Шарль Жерар визначив, що речовина є спиртом, і назвав його фенолом. Початкові області застосування сполуки - медицина, дублення шкір, випуск синтетичних барвників. Характеристики даної речовини:
Циклічну структурну формулу бензолу запропонувавнімецький хімік-органік Ф. Кекуле в 1865 році, а незадовго до нього - І. Лошмідт. Вчені представляли молекулу органічної речовини у вигляді правильного шестикутника з чергуються простими і подвійними зв'язками. За сучасними уявленнями, ароматичне ядро - це особливий вид кільцевої структури, що отримав назву «сполучена зв'язок».
Шість атомів вуглецю С відчувають процес sp2гібридизації електронних орбіталей.Чи не беруть участь в утворенні С-С-зв'язків р-електронні хмари перекриваються над і під площиною ядра молекули. Виникають дві частини загального електронного хмари, яке охоплює всі кільце. Структурна формула фенолу може виглядати по-різному, враховуючи історичний підхід до опису будови бензолу. Щоб підкреслити неграничний характер ароматичних вуглеводнів, умовно вважають подвійними три з шести зв'язків, які перемежовуються з трьома простими.
У найпростішому ароматичному вуглеводні - бензол С6Н6 - електронне хмара є симетричним.Формула фенолу відрізняється на одну оксигрупи. Присутність гідроксилу порушує симетрію, що знаходить відображення у властивостях речовини. Зв'язок між киснем і воднем в оксигруппе - полярна ковалентний. Зсув загальної пари електронів до атома кисню призводить до виникнення на ньому негативного заряду (часткового). Водень позбавляється електрона і набуває частковий заряд «+». Крім того, кисень в О-Н-групі є володарем двох неподіленого електронних пар. Одна з них притягується електронним хмарою ароматичного ядра. З цієї причини зв'язок стає більш поляризованої, атом водню легше заміщується металами. Моделі дають уявлення про несиметричний характер молекули фенолу.
Єдине електронне хмара ароматичного ядра вмолекулі фенолу взаємодіє з гідроксильною групою. Відбувається явище, що отримало назву сполучення, в результаті якого власна пара електронів атома кисню оксигрупи притягається до системи бензольного циклу. Зниження негативного заряду компенсується завдяки ще більшої поляризації зв'язку в групі О-Н.
В ароматическом ядре также изменяется система електронного розподілу. Вона знижується на вуглеці, який пов'язаний з киснем, і підвищується у найближчих до нього атомів, що знаходяться в орто-положеннях (2 і 6). Сполучення викликає накопичення на них заряду «-». Подальше »зміщення щільності - рух її від атомів в мета-положеннях (3 і 5) до вуглецю в пара-положенні (4). Формула фенолу для зручності вивчення сполучення і взаємовпливу зазвичай містить нумерацію атомів бензольного кільця.
Процеси сполучення ароматичного ядра ігідроксилу позначаються на властивостях обох частинок і всього речовини. Наприклад, висока електронна щільність у атомів в орто- і пара-положеннях (2, 4, 6) робить С-Н-зв'язку ароматичного циклу фенолу більш реакційноздатними. Знижується негативний заряд атомів вуглецю в мета-положеннях (3 і 5). Атаці електрофільних частинок в хімічних реакціях піддається вуглець, що знаходиться в орто- і пара-положеннях. В реакції бромування бензолу зміни настають при сильному нагріванні і присутності каталізатора. Утворюється моногалогенопохідних - бромбензол. Формула фенолу дозволяє речовині реагувати з бромом практично миттєво без нагрівання суміші.
Ароматичне ядро впливає на полярність зв'язку воксигруппе, збільшуючи її. Атом водню стає більш рухливими, в порівнянні з граничними спиртами. Фенол реагує з лугами, утворюючи солі - феноляти. Етанол не взаємодіє з лугами, вірніше, продукти реакції - етаноляти - розкладаються. У хімічному плані феноли - сильніші кислоти, ніж спирти.
Брутто-формула гомолога фенолу - крезола (метілфенол, гідрокситолуол) - C7Х8O. Речовина в природній сировині часто супроводжує фенолу, теж має антисептичні властивості. Інші гомологи фенолу:
Якісне визначення фенолу можна проводити здопомогою брому. В результаті реакції заміщення випадає білий осад трібромфенола. Пирокатехин (1,2-гидроксибензол) забарвлюється в зелений колір в присутності розчиненого хлориду тривалентного заліза. З цим же реагентом вступає в хімічну реакцію фенол, і утворюється тріфенолят, що володіє фіолетовим кольором. Якісна реакція на резорцин - поява темно-фіолетового фарбування в присутності хлориду тривалентного заліза. Поступово колір розчину стає чорним. Формула реактиву, який служить для розпізнавання фенолу і деяких його гомологів, - FeCl3 (Хлорид заліза (III)).
Гідроксибензол, нафтол, тимол - це все феноли.Загальна формула і склад речовин дозволяє визначити приналежність цих з'єднання до ароматичного ряду. Всі органічні речовини, що містять у своїй формулі фенільний радикал С6Н5, З яким безпосередньо пов'язані оксигрупи,виявляють особливі властивості. Від спиртів вони відрізняються краще вираженим кислотним характером. У порівнянні з речовинами гомологічного ряду бензолу, феноли - більш активні хімічні сполуки.
