Калешин Виталий е родом от Краснодар иученик на местно футболно училище. Не е изненадващо, че човекът избра тази професия, защото баща му е не друг, а известният халф в миналото, който носеше униформата на Кубан много сезони подред. По-големият брат на Виталий, Евгений Калешин, също последва стъпките на баща си. Той защитаваше цветовете на няколко руски клуба, а в момента работи на треньорския мост на Кубан.
Виталий Калешин е футболист, чийто дебютпадна на полуаматьорското "Ухо". Човекът бързо си даде име за себе си и на седемнадесет години „продължи да отглежда“ всички към същия Кубан. Там игра главно за дубъл в първенството на Краснодарския край. Витали имаше добри шансове да влезе в един от руските футболни отбори, но младият защитник прие предложението на молдовския Рома. В Балти, където е базиран клубът, Виталий Калешин изигра два пълни сезона, след което се върна в Русия, подписвайки договор с Лада от Толиати.
Отборът на Толиати беше първият, където защитникътКалешин беше безусловният играч на основната структура. Тогава обаче той също игра на позицията на защитен полузащитник, което не му попречи да вкара деветнадесет гола в 126 мача за Лада. Между другото, именно по време на представянето за клуба в Калешин отборът успя да се издигне от зоналния турнир до първа футболна лига. Нищо чудно, че на младия играч, който беше в страхотна форма, много бързо му беше предложено да продължи промоцията и да се върне в родния си град. Разбира се, той не можеше да откаже.
На 23-годишна възраст Виталий Калешин се присъединява към съставаКубан, подписвайки дългосрочен договор с клуба. По време на представянето за „жълто-зелените“ футболистът постепенно „потъва“ по-близо до целта си и постепенно се преквалифицира като краен защитник и може да играе и на двата фланга. Имайки добра скорост, той покри целия ръб, редовно включен в атаката. Футболистът прекара 5 сезона в Кубан и на два пъти й помогна да се издигне във Висшата лига. Вярно, отборът на Краснодар не успя да остане в елитната дивизия повече от година. Между другото, благодарение на лидерските си качества както в Толяти, така и в Краснодар, Виталий стана капитан на отбора.
След като игра за „Кубан“ сто и половина мача, ВиталийСлед редовното си напускане от Висшата лига и годината, прекарана във ФК Москва, Калешин (футболистът изкара само 18 мача за столичния клуб, въпреки това два пъти подписа гола на съперниците), прие офертата на водещия в Казан Рубин с скокове и граници.
Тук футболистът също се подчини на шампионския бронз,и злато, и Националната купа, и две Супербоули на страната. Короната на изявите за Казан бе легендарният мач на „Камп Ноу“, където Калешин и компанията победиха може би най-мощния клуб в света - каталунската Барселона. Тогава играчите на казанския тим даде истинска сензация и причина за гордост на своите фенове, а Калешин изигра 90 минути в този мач. Общо за Рубин защитникът прекара повече от 50 мача и този конкретен сегмент от кариерата му може да се счита за най-успешния във футболната му биография. Калешин два пъти признат за най-добър играч в Краснодарския край. Казан винаги ще помни кой е Виталий Калешин. Фотоплейър, публикуван в музея на клуба.
До изтичането на срока на договора с РубинКалешин беше вече на 33 години. По футболни стандарти това е възрастта на ветеран, така че играта на най-високо ниво става все по-трудна. Въпреки това в родния си Краснодар защитникът бе посрещнат с отворени обятия, а през 2013 г. Виталий Калешин се завърна за втори път да играе в родния си град. Сега във ФК Краснодар. Въпреки честната си възраст, защитникът е основният в клуба и може да прекара още 1-2 сезона на най-високо ниво.
