Phenole sind aromatische Verbindungen, die habeneine oder mehrere Hydroxylgruppen, die an die Kohlenstoffatome des Benzolkerns gebunden sind. Durch die Anzahl der OH-Gruppen werden ein-, zwei- und dreiatomige Phenole unterschieden.
Einwertige Phenole sind Derivate von Benzol und seinen Homologen, in deren Kern ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxylgruppe ersetzt ist.
Isomerismus und Nomenklatur.Der einfachste Vertreter der Phenole - Karbolsäure (Phenol) ist keine Isomere, in seinen Homologen gibt es eine Isomerie der Position der Hydroxylgruppe im Ben- zonkern (Ortho-, Meta-, Paraposition).
Für den Namen von Phenolen verwenden Sie drei Nomenklaturen - historische, rationale und IUPAC. Nach der historischen Nomenklatur werden Phenole Trivial - Carbolsäure (Carbolsäure), Kresole usw. genannt.
Natürliche Quelle für diese Substanzenist Kohlenteer, Steinöl, Buchenteer usw. Kohlenteer entsteht bei der Trockendestillation von Kohle. Quellen für die Herstellung von Phenolen sind mittelschwere (sieden bei 170-230 ° C) und schwere (sieden bei 230-270 ° C) Öle. Bei Behandlung mit Natriumhydroxid wird Natriumphenolat erhalten. Die Formel dieser Substanz besteht aus einem Rest von Phenol und Natrium.
Im Labor am häufigsten zu beschaffenPhenole verwenden aromatische Sulfosalze (Natrium- und Kaliumsalze von Sulfonsäuren). Bei chemischen Reaktionen entsteht Natrium- oder Kaliumphenolat. Danach werden diese Verbindungen mit Mineralsäuren behandelt, wodurch freie Phenole erhalten werden.
Chemische Eigenschaften von Phenol werden verursacht durchdie Anwesenheit der OH-Gruppe im Benzolkern. Diese Substanzen können Reaktionen eingehen, die für Alkohole (Bildung von Ethern, Phenolaten und Halogenderivaten) und Arene (Ersatz von Wasserstoffatomen im Benzolkern durch Halogene, Nitro, Sulfo) charakteristisch sind. Daher interagieren diese Substanzen leicht mit Metallen, um Natriumphenolat zu bilden. Unter solchen Bedingungen manifestiert sich die elektronische Struktur der Moleküle von Alkoholen und Phenolen.
Natriumphenolat (oder Phenolat) wird gebildet, wennalkalische Wechselwirkungen mit Phenolen. Die sauren Eigenschaften von Phenolen sind relativ schlecht ausgeprägt. Diese Substanzen färben den Lackmustest nicht. Natriumphenolat kann im Gegensatz zu Alkoholaten in wässrigen Lösungen von Alkalien vorliegen und zersetzt sich nicht. Phenolate zersetzen sich leicht bei Wechselwirkung mit Säuren (selbst die schwächsten, zum Beispiel Kohlensäure).
Die sauren Eigenschaften von Phenolen sind jedoch ausgeprägt.stärker als aliphatische Alkohole. Die Einführung elektronenziehender Substituenten in das Phenolmolekül (Nitrogruppen, Halogene, Sulfogruppen, Aldehydgruppen usw.) erhöht die Bewegung des Hydroxylwasserstoffs, wodurch die sauren Eigenschaften verbessert werden.
Das Vorhandensein von positiven mesomeren PhenolenWirkung bestimmt ihre nucleophilen Eigenschaften, die im Vergleich zu Alkoholen weniger ausgeprägt sind. Diese Eigenschaft wird zur Herstellung von Estern genutzt, aber nicht von Phenolen selbst, sondern von Phenolaten und Halogenderivaten von Kohlenwasserstoffen, die an den Reaktionen beteiligt sind.
Die Esterbildung erfolgt durch Wechselwirkung von Phenolen mit Säurechloriden oder Carbonsäureanhydriden. Wie bei der Esterbildung laufen die Reaktionen mit Kalium- oder Natriumphenolaten leichter ab.
Wenn Halogene auf Phenole einwirken, entstehen siehalogenierte Derivate. Die Bromierung von Phenolen wird in der pharmazeutischen Analyse verwendet: 2,46-Tribromphenol ist in Wasser schwer löslich und fällt aus, was die Verwendung dieser Reaktion zur Bestimmung von Phenolen in Lösungen ermöglicht.
Phenol-Nitrierung.Unter Einwirkung von 20% iger Salpetersäure auf Phenol entsteht ein Gemisch aus o- und p-Nitrophenolen, die durch Wasserdampfdestillation getrennt werden (o-Nitrophenol wird abdestilliert und p-Nitrophenol bleibt in Lösung).
