Apfelessigsäure (Formel HOOCCH2CH (OH) COOH),oxyantare, dibasische Hydroxycarbonsäure (früchte) Säure. Es wird durch eine farblose kristalline Substanz dargestellt. Die Apfelsäure ist in Äthanol und Wasser, in Äther schlecht löslich.
Die Substanz hat reinigende, antioxidative, entzündungshemmende, feuchtigkeitsspendende und leicht adstringierende Eigenschaften.
Klassifizierung von Säuren HOOCCH2CH (OH) COOH
Unter natürlichen Bedingungen, der L-ApfelSäure. Der Schmelzpunkt ist einhundert Grad. Es löst sich gut in Wasser. In Ethanol beträgt die Löslichkeit 68,3 g, in Diethylether 1,9 g pro 100 g Lösungsmittel.
D-Äpfelsäure hat einen Schmelzpunkt von 130,8 Grad. Die Löslichkeit in Ethanol beträgt 35,9 g, in Diethylether 0,6 g pro hundert Gramm Lösungsmittel.
Beide Substanzen sind in Benzol unlöslich.
Apfelsäure ist mit chemischen Eigenschaften ausgestattetHydroxysäuren. Seine Salze und Ether werden Malates genannt. Wenn sie auf einhundert Grad erhitzt wird, wandelt sich die Äpfelsäure in Anhydrid um, das mit Lactiden identisch ist. Längere Erwärmung (bis 140-150 Grad) fördert die Wasserspaltung. Als Ergebnis wird Äpfelsäure in Fumarsäure umgewandelt und unter schnellem Erhitzen auf einhundertachtzig Grad wird auch Maleinsäureanhydrid gebildet.
HOOCCH2CH (OH) COOH wird als eines der wichtigen angesehenZwischenkomponenten von Stoffwechselvorgängen in lebenden Organismen. Die Apfelsäure nimmt am Stoffwechsel in Form von Malat teil. Es entsteht in einem Zyklus von Tricarbonsäuren mit Gluconeogenese. Malat nach enzymatischen Reaktionen kann in Pyruvat, Fumarat, Oxalacetat umgewandelt werden.
NHOCCH2CH (OH) COOH wird durch Reduktion von Traubensäure durch Hydrolyse von D, L-Brom-Mannat erhalten.
In der Industrie wird NOOCCH2CH (OH) COOH in verwendetHerstellung von Süßwaren und Fruchtwasser. Apfelsäure wird auch in der Weinbereitung verwendet. Die Substanz wird als pH- und Geschmacksregulator verwendet.
Man erhält Äpfelsäure (D, L) nach Reduktion von Oxalylessigsäure mit HOOOCOCH 2 COOH durch Na-Amalgam oder Hydrolyse seiner (Oxalylessigsäure) reduzierten Ester.
In der Natur findet sich die Substanz in sauren Früchten.Dazu gehören insbesondere unreife Äpfel, Früchte von Eberesche, Stachelbeeren, Rhabarber. In Tabak ist Äpfelsäure in Form von Calciumsalz enthalten. In einer kleinen Menge kann es in Wein gefunden werden. In der Natur wird HOOCCH2CH (OH) COOH aufgrund der unvollständigen Oxidation von Zuckern gebildet. Besonders in großen Mengen kann Äpfelsäure in unreifen Trauben gefunden werden (von 13 bis 15 Gramm pro dm3). Während der Reifung von Beeren sinkt die Menge an HOOCCH2CH (OH) COOH auf zwei bis fünf Gramm pro dm3. Eine solche Konzentrationsabnahme ist darauf zurückzuführen, dass die Substanz eine aktive Rolle in Atemprozessen spielt. Es sollte beachtet werden, dass in den Trauben aus den nördlichen Gebieten mehr Apfelsäure gefunden wurde als in den Früchten aus den südlichen Regionen. Der Gehalt an NOOCCH2CH (OH) COOH hängt auch von den Witterungsbedingungen während des Jahres und von der Rebsorte ab.
Mit alkoholischer Gärung in der Größenordnung von fünfundzwanzigProzent Apfelsäure absorbiert Hefe. Dabei entstehen Alkohol und die Freisetzung von Kohlendioxid. Die bakterielle Fermentation führt zur Bildung von hochreiner Bernsteinsäure. Die Kondensation von HOOCCH2CH (OH) COOH und Harnstoff ist die Grundlage der Uracil-Synthese (RNA-Komponente).
Unter dem Einfluss von Milchsäurebakteriendie Säure kann sich in Milchsäure zersetzen. НОССН2СН (ОН) СООН beeinflusst den Geschmack des Weines. Der hohe Gehalt an Äpfelsäure verursacht "grüne Säure" - einen scharfen Geschmack. In diesen Fällen wird eine biologische "Säure-Reduktion" durchgeführt. Das Prinzip des Verfahrens beruht auf der Fähigkeit von Hefe und Milchsäurebakterien, HOOCCH2CH (OH) COOH zu absorbieren.