Fenolit - aromaattisten alkoholien yleinen nimi. Aineiden ominaisuudet ovat heikkoja happoja. Monilla hydroksibenseenin C homologeilla on käytännön merkitystä.6H50H (fenolikaava) - luokan yksinkertaisin edustaja. Pysykäämme tässä tarkemmin.
Orgaanisten aineiden yleinen kaavaaromaattiset alkoholit, - R-OH. Oikeiden fenolien ja kresolien molekyylit muodostuvat radikaalista - fenyyli C6H5, johon yksi tai useampi OH-hydroksiryhmä (hydroksiryhmä) sitoutuu suoraan. Molekyylissä olevan määrän mukaan fenolit luokitellaan mono-, di- ja polyatomiikkaan. Tämän tyyppiset monoatomiset yhdisteet ovat fenoli ja kresoli. Yleisimmät moniarvoiset hydroksibentseenit ovat naftooleja, jotka sisältävät 2 kondensoitua ydintä.
Fenoli oli jo tekstiilialan työntekijöille tiedossa 1700-luvulla:kutojat käyttivät sitä väriaineena. Kun tislataan kivihiilitervaa vuonna 1834, kemisti Saksasta, F. Runge, eristivät tämän aineen kiteet, joilla on ominaista makeaa hajua. Hiilen latinankielinen nimi on carbo, joten yhdistettä kutsuttiin karbolihapoksi (karbolihappoksi). Saksalainen tutkija ei pystynyt määrittämään aineen koostumusta. Fenolin molekyylikaava perustettiin vuonna 1842 O. Laurent, joka piti karbolihappobentseenijohdannaista. Uusi happo käytti nimeä "fenyyli". Charles Gerard totesi, että aine on alkoholi, ja kutsui sitä fenoliksi. Yhdisteen ensimmäiset käyttöalueet ovat lääke, nahkojen parkitus ja synteettisten väriaineiden vapautuminen. Kyseisen aineen ominaisuudet:
Tarjotun bentseenin syklinen rakennekaavaSaksalainen orgaaninen apteekki F. Kekule vuonna 1865 ja pian ennen häntä - I. Loshmidt. Tutkijat ovat edustaneet orgaanisen aineksen molekyyliä tavallisen kuusikulmion muodossa vaihtelevilla yksinkertaisilla ja kaksoissidoksilla. Nykyaikaisen käsitteen mukaan aromaattinen ydin on erityinen rengasrakenteen tyyppi, jota kutsutaan "konjugaattisidokseksi".
Kuusi hiiliatomia C: stä kokevat sp2elektronisten kiertoradojen hybridisaatio.P-elektronin pilvet, jotka eivät osallistu C-C-sidosten muodostumiseen, limittyvät molekyylin ytimen tason ylä- ja alapuolelle. On olemassa yhteinen elektronipilvi, joka kattaa koko renkaan. Fenolin rakennekaava voi näyttää erilaiselta, kun otetaan huomioon historiallinen lähestymistapa bentseenin rakenteen kuvaukseen. Aromaattisten hiilivetyjen tyydyttymättömyyden korostamiseksi on ehdottomasti otettava huomioon kolme kuudesta kuudesta sidoksesta, jotka ovat kolmen yksinkertaisen sidoksen välissä.
Yksinkertaisimmassa aromaattisessa hiilivedyssä - bentseenissä C6H6 - elektronin pilvi on symmetrinen.Fenolin kaava eroaa yhden oksiryhmän mukaan. Hydroksyylin läsnäolo rikkoo symmetriaa, joka heijastuu aineen ominaisuuksiin. Hapen ja vedyn välinen yhteys hydroksiryhmässä on polaarinen kovalenttinen. Yhteisen elektroniparin siirtyminen happiatomiin johtaa negatiivisen varauksen (osittaisen varauksen) ilmaantumiseen siihen. Vety menettää elektronin ja saa osittaisen ”+” -maksun. Lisäksi O-H-ryhmän happi on kahden yksinäisen elektroniparin omistaja. Yksi niistä on aromaattisen ytimen elektronipilvi. Tästä syystä sidos polarisoituu, vetyatomi korvataan helpommin metalleilla. Mallit antavat oivalluksia fenolimolekyylin epäsymmetrisestä luonteesta.
Yksi aromaattisen ytimen elektronin pilvifenolimolekyyli vuorovaikutuksessa hydroksyyliryhmän kanssa. Tapahtuu ilmiö, jota kutsutaan konjugaatioksi, jonka seurauksena hydroksiryhmän happiatomin oma elektronien pari houkutetaan bentseenisyklijärjestelmään. Negatiivisen varauksen vähenemistä kompensoi sidoksen vielä suurempi polarisaatio O-H-ryhmässä.
Järjestelmä muuttuu myös aromaattisessa ytimessä.sähköinen jakelu. Se laskee hiiltä, joka on sitoutunut happeen, ja nousee lähimpään atomiin, jotka ovat orto-asemissa (2 ja 6). Yhdistäminen aiheuttaa "-" latauksen niistä. Toinen "tiheyssiirto" on sen liike meta-asemien (3 ja 5) atomeista para-asemaan (4). Fenolin kaava konjugoinnin ja keskinäisen vaikutuksen tutkimiseen sisältää yleensä bentseenirenkaan atomien numeroinnin.
Aromaattisen ytimen jahydroksyyli vaikuttaa molempien hiukkasten ja koko aineen ominaisuuksiin. Esimerkiksi orto- ja para-asemissa olevien atomien korkea elektronitiheys (2, 4, 6) tekee aromaattisen fenolisyklin C-H-sidoksista reaktiivisempia. Hiiliatomien negatiivinen varaus meta-asemissa (3 ja 5) vähenee. Hiilen avulla hyökätään elektrofiiliset hiukkaset kemiallisissa reaktioissa orto- ja para-asemissa. Bentseenibrominaatioreaktiossa tapahtuu muutoksia voimakkaalla kuumennuksella ja katalyytin läsnäollessa. Muodostettu monohalogeenijohdannainen - bromibentseeni. Fenolin kaava sallii aineen reagoida bromin kanssa lähes välittömästi kuumentamatta seosta.
Aromaattinen ydin vaikuttaa sidoksen polariteettiinhydroksiryhmä, lisäämällä sitä. Vetyatomi muuttuu liikkuvammaksi verrattuna raja-alkoholeihin. Fenoli reagoi alkalien kanssa ja muodostaa suoloja - fenolaatteja. Etanoli ei ole vuorovaikutuksessa emästen kanssa, tai pikemminkin reaktiotuotteet - etanolaatit - hajoavat. Kemiallisesti fenolit ovat vahvempia happoja kuin alkoholit.
Fenolihomologin bruttokaava - kresoli (metyylifenoli, hydroksitolueeni) - C7X8A. Aine luonnollisissa raaka-aineissa liittyy usein fenoliin, sillä on myös antiseptisiä ominaisuuksia. Muut fenolin homologit:
Fenolin kvalitatiivinen määritys voidaan suorittaakäyttäen bromia. Substituutioreaktion tuloksena saostetaan valkoinen bromifenolin saostuma. Pyrokekiini (1,2-hydroksibentseeni) värjätään vihreäksi liuenneen ferrikloridin läsnä ollessa. Fenoli saatetaan kemiallisesti reagoimaan saman reagenssin kanssa ja muodostuu trifenolaatti, jolla on violetti väri. Laadullinen reaktio resorsinoliin - tumman violetin värjäytyminen ferrikloridin läsnä ollessa. Vähitellen liuoksen väri muuttuu mustaksi. Reagenssin kaava, joka palvelee fenolin ja joidenkin sen homologien tunnistamista, on FeCl3 (rautakloridi (III)).
Hydroksibentseeni, naftoli, tymoli - kaikki fenolit.Aineiden yleinen kaava ja koostumus mahdollistaa näiden yhdisteiden identiteetin määrittämisen aromaattiseen sarjaan. Kaikki orgaaniset aineet, jotka sisältävät kaavansa fenyyliradikaalin С6H5suoraan hydroksiryhmiinniillä on erityisominaisuuksia. Alkoholeista ne eroavat toisistaan paremman happaman luonteen. Bensiinin homologisen sarjan aineisiin verrattuna fenolit ovat aktiivisempia kemiallisia yhdisteitä.
