Propriétés chimiques des alcools

Dérivés d'hydrocarbures avec un ou plusieursles atomes d'hydrogène dans la molécule, substitués par le groupe -OH (groupe hydroxyle ou groupe hydroxy), sont des alcools. Les propriétés chimiques sont déterminées par le radical hydrocarboné et le groupe hydroxyle. Les alcools forment une série homologue distincte dans laquelle chaque représentant ultérieur diffère du membre précédent par une différence homologue correspondant à = CH2. Toutes les substances de cette classe peuvent être représentées par la formule: R-OH. Pour les composés terminaux monoatomiques, la formule chimique générale est CnH2n + 1OH. Selon la nomenclature internationale, les noms peuvent être dérivés d'un hydrocarbure avec l'ajout de la terminaison –ol (méthanol, éthanol, propanol, etc.).

C'est une classe très diversifiée et extensive.composés chimiques. En fonction du nombre de groupes -OH dans une molécule, celle-ci est subdivisée en composés polyatomiques à un, deux ou trois atomes, et ainsi de suite. Les propriétés chimiques des alcools dépendent également de la teneur en groupes hydroxy de la molécule. Ces substances sont neutres et ne se dissocient pas en ions dans l'eau, tels que les acides forts ou les bases fortes. Cependant, ils peuvent présenter des propriétés acides faibles (diminution avec l'augmentation du poids moléculaire et la ramification de la chaîne hydrocarbonée dans la série d'alcools) et basiques (augmentation avec l'augmentation du poids moléculaire et les molécules de ramification).

Les propriétés chimiques des alcools dépendent du type et de lal'arrangement spatial des atomes: les molécules sont avec l'isomérie de la chaîne et l'isomérie de la position. En fonction du nombre maximal de liaisons simples de l'atome de carbone (lié au groupe hydroxy) avec d'autres atomes de carbone (avec 1, 2 ou 3), on distingue les alcools primaires (normaux), secondaires ou tertiaires. Dans les alcools primaires, un groupe hydroxyle est lié à l'atome de carbone primaire. En secondaire et tertiaire - au secondaire et tertiaire, respectivement. À partir du propanol, il apparaît des isomères qui diffèrent par la position du groupe hydroxyle: alcool propylique C3H7-OH et alcool isopropylique CH3– (CHOH) –CH3.

Plusieurs réactions fondamentales caractérisent les propriétés chimiques des alcools:

1. При взаимодействии со щелочными металлами или их des hydroxydes (réaction de déprotonation) sous forme d’alcoolates (un atome d’hydrogène est remplacé par un atome de métal), en fonction du radical hydrocarboné, sont obtenus des méthylates, éthylates, propylates, etc.
2. При взаимодействии с концентрированными Les acides halogènes forment des dérivés halogénés hydrocarbonés: HBr + CH3CH2OH-CH3CH2Br + H20 Cette réaction est réversible. Il en résulte une substitution nucléophile par l'ion halogène du groupe hydroxyle.
3. Les alcools peuvent être oxydés en dioxyde de carbone, pouraldéhydes ou aux cétones. Les alcools brûlent en présence d'oxygène: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Sous l’action d’un oxydant fort (acide chromique, permanganate de potassium, etc.), les alcools primaires sont convertis en aldéhydes: C2H5OH → CH3COH + H2O et d’alcools secondaires - en cétones: CH3– (CHOH) —CH3 → CH3– (CHO) –CH3 + CH.
4. La réaction de déshydratation se produit lorsqu'elle est chauffée en présence de substances déshydratantes (chlorure de zinc, acide sulfurique, etc.). Il en résulte la formation d'alcènes: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.
5. La réaction d’estérification a également lieu lorsquechauffage en présence de composés déshydratants, mais contrairement à la réaction précédente, à une température plus basse et avec la formation d'éthers: 2C2H5OH → C2H5 - O - C2H5O. Avec l'acide sulfurique, la réaction se déroule en deux étapes. D'abord, il se forme un ester d'acide sulfurique: C2H5OH + H2S04 → C2H5O - SO2OH + H20, puis lorsqu'il est chauffé à 140 ° C et dans un excès d'alcool, il se forme de l'éther diéthylique (souvent appelé sulfurique): C2H5OH + C2H5O - SO2OH → C2H5 - O - C2H5O + H2SO4 .

Propriétés chimiques des alcools polyhydriques,les analogies avec leurs propriétés physiques dépendent du type de radical hydrocarboné formant la molécule et, bien entendu, du nombre de groupes hydroxyle qu'il contient. Par exemple, l'éthylène glycol CH3OH - CH3OH (point d'ébullition à 197 ° C), qui est un alcool à 2 atomes, est un liquide incolore (au goût sucré), miscible avec H2O ainsi que des alcools inférieurs en toutes proportions. L'éthylène glycol, comme ses homologues supérieurs, intervient dans toutes les réactions caractéristiques des alcools monoatomiques. Le glycérol CH2OH - CHOH - CH2OH (point d’ébullition de 290 ° C) est le représentant le plus simple des alcools à 3 atomes de carbone. C'est un liquide épais et sucré, plus lourd que l'eau, mais mélangé à lui dans toutes les proportions. Il est dissous dans l'alcool. Toutes les réactions des alcools monohydriques sont également caractéristiques du glycérol et de ses homologues.

Les propriétés chimiques des alcools déterminentdirections de leur application. Ils sont utilisés comme carburant (bioéthanol ou biobutanol, etc.), comme solvants dans diverses industries; en tant que matières premières pour la production de tensioactifs et de détergents; pour la synthèse de matériaux polymères. Certains représentants de cette classe de composés organiques sont largement utilisés comme lubrifiants ou fluides hydrauliques, ainsi que pour la fabrication de médicaments et de substances biologiquement actives.