A fenolok olyan aromás vegyületek, amelyeknek vanegy vagy több hidroxilcsoport kapcsolódik a benzol mag szénatomjaihoz. Az OH csoportok számával az egy-, két- és három-atomi fenolok megkülönböztethetők.
A monohidrikus fenolok a benzol és homológjai származékai, amelynek magjában egy hidrogénatomot hidroxilcsoport helyettesíti.
Изомерия и номенклатура.A fenolok - karbolinsav (fenol) legegyszerűbb képviselője nem izomerek, homológjaiban a benzonmagban található hidroxilcsoport helyének izomerizációja (orto-, meta-, paraposz).
Három nómenklatúrát használunk a fenolok megnevezésére - történelmi, racionális és IUPAC. A történelmi nómenklatúra szerint a fenolokat triviálisan nevezik - karbolsavnak (karbolsav), krezolnak stb.
Ezen anyagok természetes forrásaszénkátrány, kőmagolaj, bükkkátrány stb. Szénkátrány képződik a szén száraz desztillációja során. A fenolok előállításának forrásai közepes (forráspont: 170–230 ° C) és nehéz (forráspont: 230–270 ° C). Nátrium-hidroxiddal történő kezeléskor nátrium-fenolátot kapunk. A megadott anyag képlete fenol- és nátriummaradékból áll.
A laboratóriumban, leggyakrabban beszerezniA fenolok aromás szulfoszalatokat (szulfonsavak nátrium- és káliumsóit) használnak. A kémiai reakciók során nátrium- vagy kálium-fenolát képződik. Ezután ezeket a vegyületeket ásványi savakkal kezeljük, így szabad fenolokat kapunk.
A fenol kémiai tulajdonságait az alábbiak határozzák meg:OH csoport jelenléte a benzolmagban. Ezek az anyagok olyan reakciókba léphetnek, amelyek jellemzőek az alkoholokra (észterek, fenolátok, halogénszármazékok képződése) és arénákra (a benzolmagban lévő hidrogénatomok helyettesítése halogénnel, nitrocsoporttal, szulfocsoporttal). Ezért ezek az anyagok könnyen kölcsönhatásba lépnek a fémekkel, nátrium-fenolátot képezve. Ilyen körülmények között nyilvánul meg az alkoholok és fenolok molekuláinak elektronikus szerkezete.
Nátrium-fenolát (vagy fenoxid) képződik, amikora lúgok és a fenolok kölcsönhatása. A fenolok savas tulajdonságai viszonylag gyengén expresszálódnak. Ezek az anyagok nem festenek a lakmusz teszt. A nátrium-fenolát, az alkoholátoktól eltérően, lúgok vizes oldatában létezhet, bár nem bomlik. A fenolátok savakkal való kölcsönhatáskor könnyen lebomlanak (még a leggyengébbek is, például a szén).
A fenolok savas tulajdonságait mégis kifejezikerősebb, mint az alifás alkoholokban. Az elektront kivonó szubsztituensek (nitrocsoport, halogén, szulfo csoport, aldehid csoport stb.) Bevezetése a fenol molekulába növeli a hidroxicsoport hidrogén mozgását, ezért javulnak a sav tulajdonságai.
A fenolok pozitív mezomer jelenléteA hatás nukleofil tulajdonságaiknak köszönhető, amelyek kevésbé hangsúlyosak az alkoholokkal összehasonlítva. Ezt a tulajdonságot észterek előállítására használják, de maguk a fenolok nem vesznek részt a reakcióban, hanem fenolátok és halogénezett szénhidrogének.
Az észterek képződése akkor fordul elő, amikor a fenolok karbonsav-kloridokkal vagy -hidridekkel reagálnak. Az észterek képzéséhez hasonlóan a reakciók könnyebben folytatódnak kálium- vagy nátrium-fenolátokkal.
Amikor a halogének a fenolokra hatnak, ezek képződnekhalogénezett származékok. A fenol-brómozást a gyógyszerészeti elemzésben használják: a 2,46-tribróm-fenol vízben rosszul oldódik és kicsapódik, ami lehetővé teszi ennek a reakciónak az alkalmazását az oldatban lévő fenolok meghatározására.
Fenol-nitrálás.20% salétromsav fenollal történő hatása közben o- és p-nitrofenolok keveréke képződik, amelyeket gőzdesztillációval választunk el (az o-nitrofenolt ledesztilláljuk, és a p-nitrofenol oldatban marad).
