페놀은 방향족 알코올의 일반적인 이름입니다. 특성상 물질은 약산입니다. 하이드 록시 벤젠 C의 많은 동족체가 실질적으로 중요하다.6H50H (페놀 공식)-클래스의 가장 간단한 대표자. 이것에 대해 더 자세히 설명하겠습니다.
관련 유기 물질의 일반 식방향족 알코올,-R-OH. 적절한 페놀 및 크레졸의 분자는 하나 이상의 OH 하이드 록 실기 (하이드 록시기)가 직접 부착 된 라디칼-페닐 С6Н5에 의해 형성된다. 분자의 수에 따라 페놀은 단일 원자, 이중 원자 및 다 원자로 분류됩니다. 이러한 유형의 모나토 믹 화합물은 페놀 및 크레졸이다. 다가 하이드 록시 벤젠 중에서 가장 흔한 것은 2 개의 축합 핵을 함유하는 나프톨이다.
Текстильщикам фенол был известен уже в XVIII веке:위버는 염료로 사용했습니다. 1834 년 석탄 타르를 증류하는 동안 독일 F. Runge의 화학자는이 물질의 결정을 독특한 달콤한 냄새로 분리했습니다. 석탄의 라틴어 이름은 carbo이므로 화합물을 carbolic acid (carbolic acid)라고합니다. 독일 연구원은 물질의 성분을 결정할 수 없었습니다. 페놀의 분자식은 1842 년에 카르 보릭을 벤젠의 유도체로 간주 한 O. Laurent에 의해 확립되었습니다. 새로운 산에는 "페닐"이라는 이름이 사용되었습니다. Charles Gerard는 물질이 알코올이라고 판단하고이를 페놀이라고 불렀습니다. 화합물의 초기 적용 분야는 의약, 가죽 태닝 및 합성 염료의 생산이다. 해당 물질의 특성 :
Циклическую структурную формулу бензола предложил 1865 년 독일의 유기 화학자 F. Kekule, 그리고 그 직전, I. Loshmidt. 과학자들은 단순하고 이중 결합이 번갈아 나타나는 육각형 형태의 유기물 분자를 상상했습니다. 현대 개념에 따르면, 방향족 코어는 "공액 결합"이라고하는 특수한 유형의 고리 구조입니다.
C 경험 6 탄소 원자 sp2전자 궤도의 하이브리드 화.C-C 결합 형성에 참여하지 않는 p- 전자 구름은 분자 핵의 평면 위와 아래에 겹친다. 전체 고리에 걸쳐있는 공통 전자 구름의 두 부분이 있습니다. 벤젠 구조의 설명에 대한 역사적 접근 방식을 고려할 때 페놀의 구조식은 다르게 보일 수 있습니다. 방향족 탄화수소의 불포화 특성을 강조하기 위해, 3 개의 간단한 것과 교대로있는 6 개의 결합 중 3 개는 통상적으로 이중으로 간주된다.
가장 간단한 방향족 탄화수소-벤젠 C6H6 -전자 구름은 대칭입니다.페놀 화학식은 하나의 옥시기에 의해 상이하다. 하이드 록실의 존재는 물질의 특성에 반영되는 대칭을 파괴합니다. 옥시기에서 산소와 수소 사이의 결합은 극성 공유이다. 전체 전자 쌍이 산소 원자로 이동하면 그 위에 음의 (부분) 전하가 나타납니다. 수소는 전자를 잃고 부분 "+"전하를 얻습니다. 또한, O-H 그룹의 산소는 2 개의 비공유 전자 쌍을 갖는다. 그중 하나는 방향족 핵의 전자 구름에 매료됩니다. 이러한 이유로, 결합은 더욱 분극화되고, 수소 원자는 금속으로보다 쉽게 대체된다. 모델은 페놀 분자의 비대칭 특성에 대한 아이디어를 제공합니다.
향기로운 코어 전자 구름페놀 분자는 하이드 록 실기와 상호 작용한다. 컨쥬 게이션 (conjugation)이라는 현상이 발생하는데, 그 결과 옥시기의 산소 원자의 고유 전자쌍이 벤젠 고리 시스템에 끌린다. 음전하의 감소는 O – H 그룹에서 결합의 훨씬 더 큰 분극에 의해 보상됩니다.
방향족 코어에서도 시스템이 변경됨전자 배포. 그것은 산소에 결합 된 탄소에서 감소하고, 직교 위치 (2 및 6)에 위치한 가장 가까운 원자에서 증가합니다. 페어링하면 전하 "-"가 누적됩니다. 또 다른 "밀도 이동은 메타 위치 (3 및 5)의 원자에서 파라 위치 (4)의 탄소로의 이동이다. 공액 및 상호 영향 연구의 편의를위한 페놀 포 뮬레이션은 일반적으로 벤젠 고리의 원자 번호를 포함한다.
방향족 핵의 공액 과정과하이드 록 실은 입자와 전체 물질의 특성에 영향을 미칩니다. 예를 들어, 오르토 및 파라 위치 (2, 4, 6)에서 원자의 높은 전자 밀도는 방향족 페놀 사이클의 C-H 결합을보다 반응성으로 만든다. 메타 위치에서 탄소 원자의 음전하가 감소합니다 (3 및 5). 친 전자 성 입자는 오르토 및 파라 위치에서 탄소에 의한 화학 반응에서 공격된다. 벤젠 브롬화 반응에서, 강한 가열 및 촉매의 존재에 따라 변화가 발생한다. 모노 할로겐화 유도체가 형성됩니다-브로 모 벤젠. 페놀 포 뮬레이션은 혼합물을 가열하지 않고도 물질이 거의 즉각적으로 브롬과 반응하도록합니다.
방향족 코어는 결합의 극성에 영향을 미칩니다.옥시 그룹, 증가. 수소 원자는 포화 알코올에 비해 더 이동성이 있습니다. 페놀은 알칼리와 반응하여 염-페놀 레이트를 형성합니다. 에탄올은 알칼리와 상호 작용하지 않으며 반응 생성물 인 에탄올 레이트가 분해됩니다. 화학적으로 페놀은 알코올보다 강산입니다.
페놀 동족체의 총 식은 크레졸 (메틸 페놀, 히드 록시 톨루엔)-C7X8O. 천연 원료의 물질은 종종 페놀과 함께 제공되며 살균 특성도 있습니다. 다른 페놀 동족체 :
페놀의 정 성적 결정은브롬을 사용합니다. 치환 반응의 결과, 트리 브롬 페놀의 백색 침전물이 침전된다. 피로 카테 콜 (1,2- 하이드 록시 벤젠)은 녹은 제 2 철 염화물이있는 상태에서 녹색으로 변합니다. 페놀은 동일한 시약과 화학 반응을 일으켜 자주색의 트리 페놀 레이트가 형성됩니다. 레조 르시 놀에 대한 정 성적 반응은 염화 제 2 철의 존재하에 진한 보라색 염색의 출현이다. 점차적으로 용액의 색이 검게 변합니다. 페놀과 그 일부 상 동체를 인식하는 데 사용되는 시약의 공식은 FeCl입니다3 (철 (III) 클로라이드).
하이드 록시 벤젠, 나프톨, 티몰은 모두 페놀이다.물질의 일반 식 및 조성은 이들 화합물이 방향족 계열에 속하는지 여부를 결정할 수있게한다. 페닐 라디칼 C를 함유하는 모든 유기 물질6H5하이드 록시기에 직접 연결된특별한 속성을 보여줍니다. 그들은 더 뚜렷한 산성 특성에서 알코올과 다릅니다. 동종의 벤젠 계열의 물질과 비교할 때 페놀은보다 활성적인 화합물입니다.
