/ / Toluēna nitrēšana: reakcijas vienādojums

Toluola nitrēšana: reakcijas vienādojums

Let's talk par to, kā nitrēšana tiek veikta.toluols. Šāda mijiedarbība rada milzīgu daudzumu pusfabrikātu, ko izmanto sprāgstvielu, farmaceitisko produktu ražošanā.

Nitrināšanas nozīme

Benzola atvasinājumi aromātisku formānitro savienojumi tiek ražoti mūsdienu ķīmiskajā rūpniecībā. Nitrobenzols ir starpprodukts anilīna krāsošanā, parfimērijā, farmaceitiskajā ražošanā. Tas ir lielisks šķīdinātājs daudziem organiskiem savienojumiem, ieskaitot celulozes nitrītu, ar to veido želatīnu masu. Eļļas ražošanas nozarē to izmanto kā eļļu eļļas tīrītāju. Tūlēlē nitrējot iegūst benzidīnu, anilīnu, aminosalicilskābi un fenilēndiamīnu.

toluola nitrāts

Nitrināšanas raksturojums

Nitrāciju raksturo NO2 grupas ieviešanaorganiskā molekula. Atkarībā no sākotnējās vielas šis process notiek saskaņā ar radikālo, nukleofīlo, elektrofilu mehānismu. Nitronija katjoni, NO2 joni un radikāļi darbojas kā aktīvās daļiņas. Toluola nitrēšanas reakcija attiecas uz aizstāšanu. Attiecībā uz citām organiskām vielām iespējama aizvietojoša nitrēšana, kā arī savienošana ar dubultu saiti.

Toluola nitrāts aromātiskajā molekulāogļūdeņradi veic, izmantojot nitrējošo maisījumu (sērskābi un slāpekļskābes). Katalītiskas īpašības parāda sērskābe, kas šajā procesā darbojas kā notecināšanas līdzeklis.

toluola nitrēšanas reakcija

Procesa vienādojums

Toluola nitrēšana nozīmē viena ūdeņraža atoma aizstāšanu ar nitrogrupu. Kā izskatās plūsmas diagramma?

Lai raksturotu toluola nitrēšanu, reakcijas vienādojumu var attēlot šādi:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2O

Оно позволяет судить только об общем ходе mijiedarbību, bet neatklāj visas šī procesa iezīmes. Faktiski starp aromātiskajiem ogļūdeņražiem un slāpekļskābes produktiem rodas reakcija.

Ņemot vērā, ka produktos ir ūdens molekulas, tas irizraisa slāpekļskābes koncentrācijas samazināšanos, tādēļ toluola nitrēšana palēninās. Lai izvairītos no šīs problēmas, veiciet šo procesu zemās temperatūrās, lietojot pārsvarā slāpekļskābi.

Papildus sērskābei, kā atūdeņošanaiaģenti izmantoja etiķskābes anhidrīdu, polifosforskābi, bora trifluorīdu. Tie nodrošina iespēju samazināt slāpekļskābes patēriņu, palielina mijiedarbības efektivitāti.

iegūst toluola nitrēšanu

Procesa nianses

Gala beigās tika aprakstīta toluola nitrācijadeviņpadsmitais gadsimts V. Markovņikovs. Viņam izdevās izveidot saikni starp koncentrētas sērskābes reakcijas maisījumu un procesa ātrumu. Mūsdienīgā nitrotoolēna ražošanā tiek izmantota bezūdens slāpekļskābe, kas ņemta kādā pārmērīgā daudzumā.

Turklāt toluola sulfonēšana un nitrēšanakas saistīts ar pieejamās borona fluorīda ūdens attīrīšanas sastāvdaļas izmantošanu. Tās ievadīšana reakcijas procesā ļauj samazināt iegūtā produkta izmaksas, kas nodrošina toluola nitrēšanu. Procesa vienādojums vispārīgā formā ir parādīts zemāk:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2O

Kad mijiedarbība ir pabeigta, tiek ievadīts ūdens, kur bora fluorīda monohidrāts veido dihidrātu. To destilē vakuumā, tad pievieno kalcija fluorīdu, atgriežot savienojumu tā sākotnējā formā.

toluola nitrācijas vienādojums

Nitrēšanas specifika

Ir daži šī procesa elementi, kas saistīti ar reaģentu izvēli, reakcijas substrātu. Apsveriet dažas no savām iespējām sīkāk:

  • 60-65% slāpekļskābes, kas sajaukta ar 96% sērskābi;
  • 98% slāpekļskābes un koncentrētas sērskābes maisījums ir piemērots mazām reaktīvām organiskām vielām;
  • kālija vai amonija nitrāts ar koncentrētu sērskābi ir lieliska izvēle polimēru nitro savienojumu ražošanai.

toluola nitrācijas reakcijas vienādojums

Nitrācijas kinētika

Aromātiskie ogļūdeņraži, kas mijiedarbojas arsērskābes un slāpekļskābes maisījums tiek nitrēts ar jonu mehānismu. V. Markovnikovs spēja raksturot šīs mijiedarbības specifiku. Process notiek vairākos posmos. Pirmkārt, veidojas nitrozsulfurskābe, kas disociē ūdenī. Nitronija joni reaģē ar toluolu, veidojot nitrotoluēnu kā produktu. Kad maisījumam pievieno ūdens molekulas, process palēninās.

Šķīdinātājos ar organisko dabu - nitrometānu, acetonitrilu, sulfolānu - šīs katjona veidošanās ļauj palielināt nitrēšanas ātrumu.

Iegūtais nitronija katjons ir pievienots aromātiskā toluola kodolam, veidojot starpproduktu. Turklāt notiek protonu atdalīšanās, kā rezultātā rodas nitrotoluēns.

Detalizētu procesu aprakstu.Jūs varat apsvērt "sigma" un "pi" kompleksu veidošanos. "Sigma" kompleksa veidošanās ir ierobežojošs mijiedarbības posms. Reakcijas ātrums būs tieši saistīts ar nitronija katjona piesaistes ātrumu ar oglekļa atomu aromātiskajā kodolā. Protona šķelšana no toluola tiek veikta gandrīz uzreiz.

Var rasties tikai dažās situācijāsjebkuras problēmas saistībā ar aizvietošanu, kas saistītas ar nozīmīgu primāro kinētisko izotopu iedarbību. Tas ir saistīts ar apgrieztā procesa paātrināšanos dažādu veidu šķēršļu klātbūtnē.

Izvēloties koncentrētu sērskābi kā katalizatoru un atūdeņošanas līdzekli, reakcijas produktu veidošanās procesā tiek novērots procesa līdzsvars.

kad rodas toluola nitrācija

Secinājums

Nitrējot toluolu, veidojas nitrotoluēns, \ tkas ir vērtīgs ķīmiskās rūpniecības produkts. Tā ir šī viela, kas ir sprādzienbīstams savienojums, tāpēc tā ir nepieciešama spridzināšanas darbiem. No vides problēmām, kas saistītas ar tās rūpniecisko ražošanu, mēs atzīmējam ievērojamu koncentrētas sērskābes daudzumu.

Lai tiktu galā ar šādu problēmu,ķīmiķi meklē veidus, kā samazināt sērskābes atkritumus, kas rodas pēc nitrēšanas procesa. Piemēram, process tiek veikts zemākās temperatūrās, tiek izmantoti viegli atjaunojami materiāli. Sērskābei piemīt spēcīgas oksidējošas īpašības, kas negatīvi ietekmē metālu koroziju un palielina apdraudējumu dzīviem organismiem. Ja ievērojat visus drošības standartus, jūs varat tikt galā ar šīm problēmām un iegūt augstas kvalitātes nitro savienojumus.

Patīk:
0
Populāras ziņas
Garīgā attīstība
Pārtika
yup