Fenolen zijn de gebruikelijke naam voor aromatische alcoholen. Door hun eigenschappen zijn stoffen zwakke zuren. Veel homologen van hydroxybenzeen C zijn van praktisch belang.6H50H (fenolformule) - de eenvoudigste vertegenwoordiger van de klasse. Laten we hier nader op ingaan.
Algemene formule van organische stoffen gerelateerd aanaromatische alcoholen, - R-OH. De eigenlijke moleculen van fenolen en cresolen worden gevormd door het radicaal - fenyl С6Н5, waaraan een of meerdere OH-hydroxylgroepen (hydroxygroepen) direct zijn bevestigd. Volgens hun aantal in het molecuul worden fenolen geclassificeerd in mono-, di- en polyatomisch. Monatomische verbindingen van dit type zijn fenol en cresol. De meest voorkomende onder meerwaardige hydroxybenzenen zijn naftolen, die 2 gecondenseerde kernen bevatten.
Textielarbeiders fenol was al bekend in de XVIII eeuw:wevers gebruikten het als kleurstof. Tijdens de destillatie van koolteer in 1834, isoleerde een chemicus uit Duitsland F. Runge de kristallen van deze stof met een karakteristieke zoete geur. De Latijnse naam voor steenkool is carbo, dus de verbinding werd carbolzuur (carbolzuur) genoemd. De Duitse onderzoeker kon de samenstelling van de stof niet bepalen. De moleculaire formule van fenol werd in 1842 vastgesteld door O. Laurent, die carbolzuur als een derivaat van benzeen beschouwde. Voor het nieuwe zuur werd de naam "fenyl" gebruikt. Charles Gerard bepaalde dat de stof alcohol is en noemde het fenol. De eerste toepassingsgebieden van de verbinding zijn medicijnen, het looien van leer en de productie van synthetische kleurstoffen. Kenmerken van de stof in kwestie:
De voorgestelde cyclische structuurformule van benzeenDuitse organische chemicus F. Kekule in 1865, en kort voor hem, I. Loshmidt. Wetenschappers stelden zich het molecuul organische stof voor in de vorm van een regelmatige zeshoek met afwisselend eenvoudige en dubbele bindingen. Volgens moderne concepten is de aromatische kern een speciaal type ringstructuur, de "geconjugeerde binding" genoemd.
Zes koolstofatomen van C ervaren sp2-hybridisatie van elektronische orbitalen.De p-elektronenwolken die niet deelnemen aan de vorming van C - C-bindingen overlappen elkaar boven en onder het vlak van de kern van het molecuul. Er zijn twee delen van een gemeenschappelijke elektronenwolk die de hele ring overspant. De structuurformule van fenol kan er anders uitzien, gezien de historische benadering van de beschrijving van de structuur van benzeen. Om de onverzadigde aard van aromatische koolwaterstoffen te benadrukken, worden drie van de zes bindingen, die worden afgewisseld met drie eenvoudige, conventioneel als dubbel beschouwd.
In de eenvoudigste aromatische koolwaterstof - benzeen C6H6 - De elektronenwolk is symmetrisch.De fenolformule verschilt per oxygroep. De aanwezigheid van hydroxyl breekt de symmetrie, wat wordt weerspiegeld in de eigenschappen van de stof. De binding tussen zuurstof en waterstof in de oxygroep is polair covalent. De verschuiving van het totale paar elektronen naar het zuurstofatoom leidt tot het verschijnen van een negatieve (gedeeltelijke) lading. Waterstof verliest een elektron en verwerft een gedeeltelijke "+" lading. Bovendien bezit zuurstof in de O - H-groep twee ongedeelde elektronenparen. Een ervan wordt aangetrokken door de elektronenwolk van de aromatische kern. Om deze reden wordt de binding meer gepolariseerd, het waterstofatoom wordt gemakkelijker vervangen door metalen. Modellen geven een idee van de asymmetrische aard van het fenolmolecuul.
Aromatische kernelektronenwolk ineen fenolmolecuul interageert met een hydroxylgroep. Er treedt een fenomeen op dat conjugatie wordt genoemd, waardoor het intrinsieke paar elektronen van het zuurstofatoom van de oxygroep wordt aangetrokken door het benzeen-ringsysteem. De afname van de negatieve lading wordt gecompenseerd door een nog grotere polarisatie van de binding in de O - H groep.
Het systeem verandert ook in de aromatische kernelektronische distributie. Het neemt af op koolstof, dat is gebonden aan zuurstof, en neemt toe op de atomen die zich het dichtst bij het bevinden in de orthoposities (2 en 6). Koppelen veroorzaakt de accumulatie van een lading "-" op hen. Een verdere "dichtheidsverschuiving is zijn beweging van atomen in de metaposities (3 en 5) naar koolstof in de parapositie (4). De fenolformule voor het gemak van het bestuderen van conjugatie en wederzijdse invloed bevat meestal de nummering van de atomen van de benzeenring.
De conjugatieprocessen van de aromatische kern enhydroxyl beïnvloedt de eigenschappen van zowel deeltjes als de hele stof. De hoge elektronendichtheid van atomen in de ortho- en para-posities (2, 4, 6) maakt bijvoorbeeld de C - H-bindingen van de aromatische fenolcyclus reactiever. De negatieve lading van koolstofatomen in de metaposities neemt af (3 en 5). Elektrofiele deeltjes worden aangetast in chemische reacties door koolstof in de ortho- en para-posities. In de benzeenbromeringsreactie treden veranderingen op bij sterke verhitting en de aanwezigheid van een katalysator. Er wordt een monohalogeen derivaat gevormd - broombenzeen. Met de fenolformule kan de stof vrijwel onmiddellijk reageren met broom zonder het mengsel te verwarmen.
Ароматическое ядро влияет на полярность связи в oxy groep, het verhogen. Het waterstofatoom wordt mobieler in vergelijking met verzadigde alcoholen. Fenol reageert met alkaliën en vormt zouten - fenolaten. Ethanol heeft geen interactie met alkaliën, of liever gezegd, de reactieproducten - ethanolaten - ontleden. Chemisch gezien zijn fenolen sterkere zuren dan alcoholen.
De brutoformule van de fenolhomoloog is cresol (methylfenol, hydroxytolueen) - C7X8O. De stof in natuurlijke grondstoffen gaat vaak samen met fenol, heeft ook antiseptische eigenschappen. Andere fenol-homologen:
Kwalitatieve bepaling van fenol kan worden uitgevoerd metmet broom. Als gevolg van de substitutiereactie slaat een wit neerslag van tribromfenol neer. Pyrocatechol (1,2-hydroxybenzeen) wordt groen in aanwezigheid van opgelost ijzer (III) chloride. Fenol treedt een chemische reactie aan met hetzelfde reagens en trifenolaat wordt gevormd, dat een paarse kleur heeft. Een kwalitatieve reactie op resorcinol is het verschijnen van donkere violetkleuring in aanwezigheid van ijzerchloride. Geleidelijk wordt de kleur van de oplossing zwart. De formule van het reagens, dat wordt gebruikt om fenol en enkele van zijn homologen te herkennen, is FeCl3 (ijzer (III) chloride).
Hydroxybenzeen, naftol en thymol zijn allemaal fenolen.De algemene formule en samenstelling van stoffen maakt het mogelijk om te bepalen of deze verbindingen tot de aromatische reeks behoren. Alle organische stoffen die fenylradicaal C in hun formule bevatten6H5direct gekoppeld aan hydroxygroepen,bijzondere eigenschappen vertonen. Ze verschillen van alcoholen in een meer uitgesproken zuur karakter. In vergelijking met de stoffen van de homologe reeks benzeen zijn fenolen actievere chemische verbindingen.
