Właściwości chemiczne alkoholi

Pochodne węglowodorów o jednym lub więcejatomy wodoru w cząsteczce, podstawione przez grupę -OH (grupę hydroksylową lub grupę hydroksylową), to alkohole. Właściwości chemiczne są określane przez rodnik węglowodorowy i grupę hydroksylową. Alkohole tworzą oddzielną homologiczną serię, w której każdy kolejny reprezentant różni się od poprzedniego członu różnicą homologiczną odpowiadającą = CH2. Wszystkie substancje tej klasy można przedstawić wzorem: R - OH. W przypadku jednoatomowych związków końcowych ogólny wzór chemiczny to CnH2n + 1OH. Zgodnie z międzynarodową nomenklaturą nazwy mogą być tworzone z węglowodorów z dodatkiem terminacji -ol (metanol, etanol, propanol, itp.).

Jest to bardzo zróżnicowana i rozległa klasa.związki chemiczne. W zależności od liczby grup -OH w cząsteczce dzieli się na jedno-, dwu-trzy-atomowe i tak dalej - związki wieloatomowe. Właściwości chemiczne alkoholi zależą również od zawartości grup hydroksylowych w cząsteczce. Substancje te są obojętne i nie dysocjują na jony w wodzie, takie jak mocne kwasy lub mocne zasady. Jednakże mogą wykazywać słabe działanie kwasowe (zmniejszenie wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej i rozgałęzianiem łańcucha węglowodorowego w szeregu alkoholi) i zasadowe (wzrastające wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej i rozgałęzienia cząsteczki).

Właściwości chemiczne alkoholi zależą od rodzaju iprzestrzenne ułożenie atomów: cząsteczki są z izomerią łańcucha i izomerią pozycji. W zależności od maksymalnej liczby pojedynczych wiązań atomu węgla (związanej z grupą hydroksylową) z innymi atomami węgla (z 1, 2 lub 3) rozróżnia się pierwszorzędowe (normalne), drugorzędowe lub trzeciorzędowe alkohole. W pierwszorzędowych alkoholach grupa hydroksylowa jest przyłączona do pierwotnego atomu węgla. W szkołach średnich i wyższych - odpowiednio w szkołach średnich i wyższych. Zaczynając od propanolu, pojawiają się izomery, które różnią się pozycją grupy hydroksylowej: alkohol propylowy C3H7-OH i alkohol izopropylowy CH3- (CHOH) -CH3.

Istnieje kilka podstawowych reakcji, które charakteryzują właściwości chemiczne alkoholi:

1. Podczas interakcji z metalami alkalicznymi lub ichwodorotlenki (reakcja deprotonacji) tworzą alkoholany (atom wodoru zastępuje się atomem metalu), w zależności od rodnika węglowodorowego, otrzymuje się metylany, etylany, propylany i tak dalej, na przykład propylan sodu: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 ↑.
2. Podczas interakcji z skoncentrowanymfluorowcowane kwasy tworzą fluorowcowane węglowodory: HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. Ta reakcja jest odwracalna. W wyniku tego następuje nukleofilowe podstawienie grupy hydroksylowej przez jon halogenowy.
3. Alkohole można utleniać do dwutlenku węgla, doaldehydy lub do ketonów. Alkohole palą się w obecności tlenu: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Pod wpływem silnego utleniacza (kwas chromowy, nadmanganian potasu itp.) Pierwotne alkohole są przekształcane w aldehydy: C2H5OH → CH3COH + H2O, a drugorzędowe alkohole w ketony: CH3– (CHOH) –CH3 → CH3– (CHO) –CH3 + H2O.
4. Reakcja odwodnienia zachodzi po podgrzaniu w obecności substancji usuwających wodę (chlorek cynku, kwas siarkowy itp.). W wyniku powstają alkeny: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.
5. Reakcja estryfikacji zachodzi również, gdyogrzewanie w obecności związków pobierających wodę, ale w przeciwieństwie do poprzedniej reakcji, w niższej temperaturze i przy tworzeniu eterów: 2C2H5OH → C2H5 - O - C2H5O. W przypadku kwasu siarkowego reakcja zachodzi w dwóch etapach. Najpierw powstaje ester kwasu siarkowego: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O - SO2OH + H2O, a następnie po podgrzaniu do 140 ° C i w nadmiarze alkoholu powstaje eter dietylowy (często nazywany siarką): C2H5OH + C2H5O - SO2OH → C2H5 - O - C2H5O + H2SO4 .

Химические свойства многоатомных спиртов, по analogie z ich właściwościami fizycznymi zależą od rodzaju rodnika węglowodorowego tworzącego cząsteczkę i, oczywiście, liczby zawartych w niej grup hydroksylowych. Na przykład glikol etylenowy CH3OH - CH3OH (temperatura wrzenia 197 ° C), który jest alkoholem 2-atomowym, jest bezbarwną cieczą (ma słodkawy smak), która miesza się z H2O, a także z niższymi alkoholami w dowolnym stosunku. Glikol etylenowy, podobnie jak jego wyższe homologi, wchodzi we wszystkie reakcje charakterystyczne dla alkoholi monowodorotlenowych. Gliceryna CH2OH - CHOH - CH2OH (temperatura wrzenia 290 ° С) jest najprostszym przedstawicielem 3 atomowych alkoholi. Jest to gęsta, słodka, smakująca ciecz, która jest cięższa od wody, ale miesza się z nią w dowolnym stosunku. Jest rozpuszczalny w alkoholu. W przypadku glicerolu i jego homologów wszystkie reakcje monowodorotlenowych alkoholi są również charakterystyczne.

Określają właściwości chemiczne alkoholikierunki ich stosowania. Wykorzystywane są jako paliwo (bioetanol lub biobutanol i inne), jako rozpuszczalniki w różnych gałęziach przemysłu; jako surowiec do produkcji środków powierzchniowo czynnych i detergentów; do syntezy materiałów polimerowych. Niektórzy przedstawiciele tej klasy związków organicznych są szeroko wykorzystywani jako smary lub płyny hydrauliczne, a także do produkcji leków i substancji biologicznie czynnych.