Fenole są związkami aromatycznymi, które mająjedna lub więcej grup hydroksylowych związanych z atomami węgla pierścienia benzenowego. Przez liczbę grup OH rozróżnia się fenole jedno-, dwu- i trójatomowe.
Monowodorotlenowe fenole są pochodnymi benzenu i jego homologów, w jądrze którego jeden atom wodoru jest zastąpiony przez grupę hydroksylową.
Izomeria i nomenklatura.Najprostszym przedstawicielem fenoli - kwasu karbolowego (fenolu) nie jest izomer, w jego homologach występuje izomeria pozycji grupy hydroksylowej w jądrze benzonu (orto-, meta-, parapozycja).
Do nazwania fenoli używane są trzy nomenklatury - historyczne, racjonalne i IUPAC. Zgodnie z nomenklaturą historyczną fenole nazywane są trywialnie - kwas karbolowy (kwas karbolowy), krezole itp.
Naturalne źródło tych substancjito smoła węglowa, olej kamienny, smoła bukowa itp. Smoła węglowa powstaje podczas suchej destylacji węgla. Źródłem fenoli są oleje średnie (wrzące w temperaturze 170–230 ° C) i ciężkie (wrzące w temperaturze 230–270 ° C). Po potraktowaniu wodorotlenkiem sodu otrzymuje się fenolan sodu. Formuła określonej substancji składa się z pozostałości fenolu i sodu.
W warunkach laboratoryjnych najczęściej do uzyskaniafenole wykorzystują aromatyczne sulfosole (sole sodowe i potasowe kwasów sulfonowych). W wyniku reakcji chemicznych powstaje fenolan sodu lub potasu. Następnie związki te są traktowane kwasami mineralnymi, w wyniku czego powstają wolne fenole.
Химические свойства фенола обуславливаются obecność grupy OH w rdzeniu benzenowym. Substancje te mogą wchodzić w reakcje charakterystyczne dla alkoholi (tworzenie estrów, fenolanów, pochodnych fluorowcowych) i arenów (zastąpienie atomów wodoru w jądrze benzenu halogenami, grupą nitrową, grupą sulfonową). Dlatego substancje te łatwo oddziałują z metalami, tworząc fenolan sodu. W takich warunkach manifestuje się struktura elektronowa cząsteczek alkoholi i fenoli.
Fenolan sodu (lub fenotlenek) powstaje, gdyinterakcja alkaliów z fenolami. Kwaśne właściwości fenoli są stosunkowo słabo wyrażone. Substancje te nie plami papierka lakmusowego. Fenolan sodu, w przeciwieństwie do alkoholanów, może występować w wodnych roztworach alkaliów, ale nie ulega rozkładowi. Fenolany łatwo rozkładają się podczas interakcji z kwasami (nawet najsłabszymi, na przykład węglowymi).
Jednak wyrażone są kwasowe właściwości fenolisilniejszy niż w alkoholi alifatycznych. Wprowadzenie podstawników odciągających elektrony (grupy nitrowe, chlorowce, grupy sulfonowe, grupy aldehydowe itp.) Do cząsteczki fenolu zwiększa ruch wodoru z grupy hydroksylowej, dzięki czemu poprawia się właściwości kwasowe.
Obecność w fenolach o dodatnim charakterze mezomerycznymefekt wynika z ich właściwości nukleofilowych, które są mniej wyraźne w porównaniu z alkoholami. Ta właściwość jest wykorzystywana do otrzymywania eterów, ale nie same fenole są zaangażowane w reakcje, ale fenolany i chlorowcowane węglowodory.
Tworzenie estrów następuje podczas interakcji fenoli z chlorkami kwasowymi lub bezwodnikami kwasów karboksylowych. Podobnie jak w przypadku tworzenia estrów, reakcje przebiegają łatwiej z fenolanami potasu lub sodu.
Kiedy halogeny działają na fenole, ichpochodne halogenów. W analizie farmaceutycznej stosuje się bromowanie fenoli: 2,46-tribromofenol jest słabo rozpuszczalny w wodzie i wytrąca się, co umożliwia wykorzystanie tej reakcji do oznaczania fenoli w roztworach.
Nitrowanie fenolu.Gdy fenol jest wystawiony na 20% kwas azotowy, tworzy się mieszanina o- i p-nitrofenoli, które są rozdzielane przez destylację z parą wodną (o-nitrofenol zostaje oddestylowany, a p-nitrofenol pozostaje w roztworze).
