Fenoler är aromatiska föreningar som haren eller flera hydroxylgrupper bundna till kolatomer i bensenkärnan. Med antalet OH-grupper är en-, två- och treatomfenoler utsedda.
Monovalenta fenoler är derivat av bensen och dess homologer, i kärnan, varav en väteatom är ersatt av en hydroxylgrupp.
Isomerism och nomenklatur.Den enklaste representanten för fenoler - karbolsyra (fenol) är inte isomerer. I homologerna finns en isomer av hydroxylgruppens position i benzonkärnan (orto-, meta-, paraposition).
För namnet av fenoler användes tre nomenklaturer - historiska, rationella och IUPAC. Enligt den historiska nomenklaturen kallas fenoler trivial - karbolsyra (karbolsyra), kresoler etc.
En naturlig källa för att få dessa ämnenär en koltjära, stenolja, boktjär, etc. Kol tjära bildas under torr destillation av kol. Källorna för framställning av fenoler är medelstora (kokande vid 170-230 ° C) och tunga (kokande vid 230-270 ° C) oljor. När de behandlas med natriumhydroxid erhålles natriumfenolat. Formeln för detta ämne består av återstoden av fenol och natrium.
I laboratoriet, oftast att fåfenoler använder aromatiska sulfosalter (natrium- och kaliumsalter av sulfonsyror). Under kemiska reaktioner bildas fenolnatrium eller kalium. Därefter behandlas dessa föreningar med mineralsyror, vilket resulterar i fria fenoler.
De kemiska egenskaperna hos fenol bestäms avFörekomsten av en OH-grupp i bensenkärnan. Dessa substanser kan träda i reaktioner som är karakteristiska för alkoholer (bildning av estrar, fenolater, halogenerade) och arener (ersättning av väteatomer på en kärna benzenovom halogener, nitrogrupp, sulfogrupp). Därför samverkar dessa ämnen lätt med metaller och bildar natriumfenolat. Det är under sådana förhållanden att egenskaperna hos den elektroniska strukturen hos molekyler av alkoholer och fenoler manifesteras.
Natriumfenolat (eller fenoxid) bildas närinteraktion mellan alkalier och fenoler. De sura egenskaperna hos fenoler uttrycks relativt dåligt. Dessa ämnen fläckar inte lakmustest. Till skillnad från alkoholater kan natriumfenolat existera i vattenhaltiga lösningar av alkalier, medan det inte sönderdelas. Fenolater sönderdelas lätt vid interaktion med syror (även de svagaste, till exempel kol).
Icke desto mindre uttrycks fenolernas syregenskaperstarkare än i alifatiska alkoholer. Införandet av elektronuttagssubstituenter (nitrogrupp, halogen, sulfo-grupp, aldehydgrupp, etc.) i fenolmolekylen ökar rörelsen av väte i hydroxogruppen, därför förbättras syregenskaperna.
Närvaro av fenoler som är positiva mesomeraEffekten beror på deras nukleofila egenskaper, som är mindre uttalade jämfört med alkoholer. Denna egenskap används för att erhålla estrar, men fenoler själva är inte involverade i reaktionerna utan fenolater och halogenerade kolväten.
Bildningen av estrar sker när fenoler reagerar med karboxylsyraklorider eller anhydrider. Precis som vid bildandet av estrar fortskrider reaktionerna lättare med kalium- eller natriumfenolater.
När halogener verkar på fenoler bildas dehalogenerade derivat. Fenolbromering används i farmaceutisk analys: 2,46-tribromofenol är dåligt löslig i vatten och fälls ut, vilket möjliggör användning av denna reaktion för att bestämma fenoler i lösningar.
Fenolnitrering.Under verkan av 20% salpetersyra på fenol bildas en blandning av o- och p-nitrofenoler, vilka separeras genom ångdestillation (o-nitrofenol destilleras av och p-nitrofenol kvarstår i lösning).
