Поява дороги на Виборг сталося ще допідстави Петербурга. Вона брала свій початок на Березовому острові. Далі її шлях лежав через Велику Невку. Вона проходила в районі нинішнього гренадерського моста, а потім дорога йшла по материку в сторону півночі. Свою першу назву сучасне Виборгськоє шосе отримало в 1742 році. Тоді воно звучало як Виборзька дорога (або Велика Виборзька дорога). Її початком вважався Сампсониевский собор. Приблизно з середини 18 століття її називали ще й Парголовской. Це було пов'язано з найбільш відомих на той час населеним пунктом, через який була прокладена ця дорога.
Через рік межа міста була визначена попівнічного краю ділянки, що належав Лісовому інституту (нині тут проходить Новосільцевскій провулок). Це призвело до того, що змінилося місцезнаходження кордону, що розділяє Виборгськоє шосе і Сампсониевский проспект. У 1917 році місто досить сильно розширився, його межа значно зрушилася до Поклонній горі. Частина Виборзького шосе потрапила до складу міста. Ця ділянка була перейменовано на проспект Енгельса. У зв'язку з тим, що цей проспект трохи пізніше був продовжений на північ, від Виборзького шосе був відділений ще одну ділянку, починаючи від Поклонногорской вулиці і закінчуючи вулицею Сікейроса, і доданий до складу проспекту Енгельса.
Сучасне Виборгськоє шосе являє собоювисокошвидкісну магістраль, початок якої йде від проспекту Енгельса, а саме від вулиці Сікейроса. Далі вона проходить через Озерки, Шувалово, Погорілове і осиковий гай. За межами міста стрічка Виборгськоє шосе проходить через Симагин і аж до бетонної дороги з відміткою А120, яка з'єднує Приозерському і Приморське шосе. Ця ділянка відрізняється тим, що тут немає такого інтенсивного руху, як на інших ділянках, завдяки тому, що основний транспортний потік на Виборг знаходиться на трасі Скандинавія. Шосе за межами міста дуже часто називають Східним Виборзьким шосе.
Особливою популярністю користується ділянкуВиборгськоє шосе 27. Тут від СК «Будкомплект» зданий в експлуатацію житловий комплекс, що пропонує сучасникам житло з підвищеною комфортністю. Цегляні новобудови підносяться в облаштованому районі, який має розвинену інфраструктуру. У безпосередній близькості до об'єкту знаходяться найбільші супермаркети. Недалеко розташована курортна зона. Квартири мають вигляд на Шуваловский лісопарк або на мальовничі Суздальські озера.
Житловий комплекс має ряд багатоповерхових корпусів, де є квартири різного планування і площі.
