Обмислете ароматните въглеводороди. Формулата за представителите на тази хомоложна серия е CnH2n-6.
В началото на деветнадесети век Фарадей е откритБензен - C6H6. В сравнение с наситените въглеводороди структурните формули на ароматните въглеводороди се представят под формата на цикли. Като се има предвид, че молекулата съдържа недостатъчно количество водород, във вътрешността на пръстена се образува ароматен пръстен.
Как да записваме ароматни въглеводороди?Формулата, предложена от Kekule, обяснява структурата на този клас въглеводороди. Наличието на двойни връзки е потвърждение на ароматната природа на бензена и неговите хомолози.
Общата формула на ароматните въглеводородипредполага съществуването на всички съединения от този клас реакции на добавяне: хидрогениране, халогениране, хидратация. Резултатите от многобройни експерименти показаха незначителна химична активност на бензен.
Той проявява повишена устойчивост на окисление, е способен да се прикрепи само в присъствието на ултравиолетово облъчване или повишена температура.
Молекулна формула на ароматен въглеводород- C6H6. Всички въглеродни атоми са в с2-хибридно състояние, разположени в същата равнина. Всеки от тях е не-хибридни С атом, които са обединени в общ електронен облак, който е разположен перпендикулярно на равнината на пръстена. Тази циклична система от конюгирани n-връзки също определя химичната пасивност на бензена.
Американският химик Л. Полинг предложи да се обмисли бензена под формата на две взаимосвързани структури, които се различават по отношение на разположението на електронната плътност, преминавайки един в друг.
Как можете да наименувате ароматни въглеводороди?Формулата на всички съединения, които принадлежат към серия от ароматни въглеводороди, трябва да съответства на предложената молекулна структура. Най-простият хомолог на бензен е толуен. Разликата между него и най-простия ароматен въглеводород е СН2.
Когато посочите представители на този клас заоснова се използва бензен. Номерирането на въглеродните атоми е по посока на часовниковата стрелка, започвайки от старши до младши заместник. Дори (2 и 6) позиции се считат за ортопозиции, а 3 и 5 (нечетни) са мета-варианти.
Какви са физическите характеристики на ароматните въглеводороди, чиято формула съответства на CnH2n-6a?
Бензол и неговите хомолози, попадащи вТипичните условия са токсични течности с неприятна характерна миризма. За всички арени е характерна незначителна разтворимост във водата. В неограничени количества те могат да се разтварят в органични разтворители.
Като опция за промишлена продукциябензен и други представители на класа на ароматните въглеводороди, може да се има предвид преработката на каменовъглен катран или масло. Един синтетичен вариант за получаване на представители от този клас е в следните варианти:
И двата предложени методи за превръщане на съединения в ароматен вариант включват използването на повишена температура и катализатор.
Сред общите методи за лабораторно получаване на арени може да се спомене синтеза на Wurz. Характеризира се чрез взаимодействието на халогенирания алкан с метален натрий.
Толуен, в който присъства метилова група,бързо влиза в химическите реакции, отколкото бензена. Тъй като CH3 е ориентант от първи ред, входящите заместители ще бъдат ориентирани в орто (чисти) позиции. Толуенът е способен на халогениране (хлориране, бромиране, йодиране), а също и на нитриране.
Всички ароматни въглеводороди съответстватобщата формула CnH2n-6. При изгарянето им във въздуха се отделя достатъчно количество сажди, което лесно се обяснява с повишеното съдържание на въглерод в тях.
