Фенолите са ароматни съединения, които иматедна или повече хидроксилни групи, свързани към въглеродните атоми на бензеновото ядро. Чрез броя на ОН групите се разграничават едно-, дву- и три-атомни феноли.
Монохидричните феноли са производни на бензола и неговите хомолози, в ядрото на който един водороден атом е заменен с хидроксилна група.
Изомеризъм и номенклатура.Най-простият представител на фенолите - карболовата киселина (фенолът) не е изомери, в хомолозите му има изомер на позицията на хидроксилната група в бензовото ядро (орто-, мета-, парапозиция).
За името на фенолите се използват три номенклатури - исторически, рационални и IUPAC. Според историческата номенклатура фенолите се наричат тривиални - карбол (киселини), крезоли и др.
Естествен източник за тези веществае каменовъглен катран, каменно масло, буков катран и др. Въглищният катран се образува в процеса на суха дестилация на въглища. Източници за производство на феноли са средни (кипват при 170-230 ° С) и тежки (кипват при 230-270 ° С) масла. Когато се третира с натриев хидроксид, се получава натриев фенолат. Формулата на това вещество се състои от остатък от фенол и натрий.
В лабораторията, най-често да се получифенолите използват ароматни сулфосоли (натриеви и калиеви соли на сулфонови киселини). По време на химичните реакции се образува натриев или калиев фенолат. След това тези съединения се третират с минерални киселини, в резултат на което се получават свободни феноли.
Химичните свойства на фенола са причинени отприсъствието на ОН групата в бензеновото ядро. Тези вещества могат да влязат в реакции, характерни за алкохолите (образуване на етери, фенолати и халогенни производни) и арени (заместване на водородните атоми в бензолното ядро с халогени, нитро, сулфо). Следователно, тези вещества лесно взаимодействат с метали, за да образуват натриев фенолат. В такива условия се проявява електронната структура на молекулите на алкохолите и фенолите.
Натриев фенолат (или феноксид) се образува, когатоалкални взаимодействия с феноли. Киселинните свойства на фенолите са относително слабо изразени. Тези вещества не оцветяват лакмусния тест. Натриевият фенолат, за разлика от алкохолатите, може да съществува във водни разтвори на алкали и не се разлага. Фенолатите лесно се разлагат при взаимодействие с киселини (дори най-слабите, например въглеродни).
Все же кислотные свойства фенолов выражены по-силни от алифатни алкохоли. Въвеждането на електроногенни заместители в фенолната молекула (нитрогрупи, халогени, сулфогрупи, алдехидни групи и др.) Увеличава движението на хидроксилния водород, поради което киселите свойства се повишават.
Наличието на положителни мезомерни фенолиефект определя техните нуклеофилни свойства, които са по-слабо изразени в сравнение с алкохолите. Това свойство се използва за получаване на естери, но не самите феноли, а фенолати и халогенни производни на въглеводороди.
Образуването на естери става чрез взаимодействие на феноли с киселинни хлориди или карбоксилни анхидриди. Както при образуването на естери, реакциите протичат по-лесно с калиеви или натриеви фенолати.
Когато халогените действат върху фенолите, те се образуватхалогенирани производни. Във фармацевтичния анализ се използва бромиране на феноли: 2.46-трибромофенол е слабо разтворим във вода и утаява, което позволява използването на тази реакция за определяне на фенолите в разтворите.
Фенолно нитриране.Под действие на 20% азотна киселина върху фенола се образува смес от о- и р-нитрофеноли, които се отделят чрез парна дестилация (о-нитрофенолът се дестилира и р-нитрофенолът остава в разтвор).
