फेनोल्स - सुगंधित अल्कोहल का सामान्य नाम। उनके गुणों के अनुसार, पदार्थ कमजोर एसिड होते हैं। हाइड्रॉक्सीबेनज़ेन सी के कई समरूपता व्यावहारिक व्यावहारिक महत्व के हैं।6एच50H (फिनोल सूत्र) - वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि। आइए हम इस पर अधिक विस्तार से ध्यान दें।
से संबंधित कार्बनिक पदार्थों का सामान्य सूत्रसुगंधित शराब, - आर-ओह। फेनोल और क्रेसोल के अणुओं का गठन कट्टरपंथी - फेनिल सी 6 एच 5 से होता है, जिसमें से एक या कई ओएच हाइड्रॉक्सिल समूह (हाइड्रॉक्सी समूह) सीधे बाँधते हैं। अणु में उनकी संख्या के अनुसार, फेनोल्स को एक-, दो- और पॉलीआटोमिक में वर्गीकृत किया गया है। इस प्रकार के मोनोएटोमिक यौगिक फिनोल और सेसोल हैं। सबसे आम पॉलीहाइड्रिक हाइड्रॉक्सीबेनजेन नेफथोल हैं, जिसमें 2 कंडेंस्ड कोर होते हैं।
18 वीं शताब्दी में फिनोल पहले से ही कपड़ा श्रमिकों के लिए जाना जाता था:बुनकरों ने इसे डाई के रूप में इस्तेमाल किया। 1834 में कोयले की टार डिस्टिलिंग करते समय, जर्मनी के एक रसायनज्ञ, एफ। रनगे ने इस पदार्थ के क्रिस्टल को एक विशिष्ट मीठी गंध के साथ पृथक किया। कोयले का लैटिन नाम कार्बो है, इसलिए यौगिक को कार्बोलिक एसिड (कार्बोलिक एसिड) कहा जाता था। जर्मन शोधकर्ता पदार्थ की संरचना को निर्धारित करने में असमर्थ था। फिनोल के आणविक सूत्र को 1842 में ओ। लॉरेंट द्वारा स्थापित किया गया था, जो कार्बोलिक एसिड बेंजीन व्युत्पन्न मानते थे। नए एसिड के लिए "फिनाइल" नाम का इस्तेमाल किया। चार्ल्स गेरार्ड ने निर्धारित किया कि पदार्थ अल्कोहल है, और इसे फिनोल कहा जाता है। यौगिक के आवेदन के प्रारंभिक क्षेत्र दवा, चमड़े की टेनिंग और सिंथेटिक रंगों की रिहाई हैं। प्रश्न में पदार्थ के लक्षण:
बेंजीन के चक्रीय संरचनात्मक सूत्र की पेशकश की1865 में जर्मन ऑर्गेनिक केमिस्ट एफ। केकुले, और उससे कुछ ही समय पहले - आई। लोश्मिड्ट। वैज्ञानिकों ने एक साधारण हेक्सागोन के रूप में जैविक पदार्थ के एक अणु का प्रतिनिधित्व किया है जिसमें वैकल्पिक सरल और दोहरे बंधन हैं। आधुनिक अवधारणाओं के अनुसार, सुगंधित कोर एक विशेष प्रकार की रिंग संरचना है, जिसे "संयुग्म बंधन" कहा जाता है।
C के छह कार्बन परमाणु, sp की प्रक्रिया का अनुभव करते हैं2इलेक्ट्रॉनिक ऑर्बिटल्स का संकरण।पी-इलेक्ट्रॉन बादल सी के गठन में शामिल नहीं होते हैं - सी बांड अणु के नाभिक के विमान के ऊपर और नीचे ओवरलैप होते हैं। एक आम इलेक्ट्रॉन क्लाउड के दो भाग होते हैं जो संपूर्ण रिंग को कवर करते हैं। बेंजीन की संरचना के वर्णन के लिए ऐतिहासिक दृष्टिकोण को देखते हुए, फिनोल का संरचनात्मक सूत्र अलग दिख सकता है। सुगंधित हाइड्रोकार्बन के असंतृप्त प्रकृति पर जोर देने के लिए, तीन छह बांडों को सशर्त रूप से डबल माना जाता है, जो तीन सरल लोगों के साथ मिलाया जाता है।
सबसे सरल सुगंधित हाइड्रोकार्बन में - बेंजीन सी6एच6 - электронное облако является симметричным.फिनोल का सूत्र एक ऑक्सी समूह द्वारा भिन्न होता है। हाइड्रॉक्सिल की उपस्थिति समरूपता का उल्लंघन करती है, जो पदार्थ के गुणों में परिलक्षित होती है। हाइड्रॉक्सी समूह में ऑक्सीजन और हाइड्रोजन के बीच का बंधन ध्रुवीय सहसंयोजक है। ऑक्सीजन परमाणु में इलेक्ट्रॉनों की एक सामान्य जोड़ी के विस्थापन से उस पर ऋणात्मक आवेश (आंशिक आवेश) की उपस्थिति होती है। हाइड्रोजन एक इलेक्ट्रॉन खो देता है और एक आंशिक "+" चार्ज प्राप्त करता है। इसके अलावा, ओ - एच समूह में ऑक्सीजन दो अकेला इलेक्ट्रॉन जोड़े का मालिक है। उनमें से एक सुगंधित कोर के इलेक्ट्रॉन बादल से आकर्षित होता है। इस कारण से, बंधन अधिक ध्रुवीकृत हो जाता है, हाइड्रोजन परमाणु अधिक आसानी से धातुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। मॉडल फिनोल अणु के असममित प्रकृति में अंतर्दृष्टि प्रदान करते हैं।
Единое электронное облако ароматического ядра в फिनोल का अणु एक हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ बातचीत करता है। एक घटना होती है जिसे संयुग्मन कहा जाता है, जिसके परिणामस्वरूप हाइड्रॉक्सी समूह के ऑक्सीजन परमाणु के इलेक्ट्रॉनों के स्वयं के जोड़े बेंजीन चक्र प्रणाली के लिए आकर्षित होते हैं। नकारात्मक चार्ज में कमी की भरपाई O - H समूह के बंधन के और भी अधिक ध्रुवीकरण द्वारा की जाती है।
एरोमैटिक कोर में भी सिस्टम बदल जाता है।इलेक्ट्रॉनिक वितरण। यह कार्बन पर घटता है, जो ऑक्सीजन से बंधा हुआ है, और इसके निकटतम परमाणुओं पर उगता है, जो ऑर्थो-पोजीशन (2 और 6) में हैं। बाँधने से उन पर "-" शुल्क जमा होता है। एक और "घनत्व परिवर्तन" मेटा स्थिति (3 और 5) में परमाणुओं से पैरा स्थिति (4) में कार्बन तक इसकी गति है। संयुग्मन और आपसी प्रभाव का अध्ययन करने की सुविधा के लिए फिनोल के सूत्र में आमतौर पर बेंजीन रिंग के परमाणुओं की संख्या होती है।
सुगंधित कोर के संयुग्मन की प्रक्रियाएं औरहाइड्रॉक्सिल कण और पूरे पदार्थ दोनों के गुणों को प्रभावित करता है। उदाहरण के लिए, ऑर्थो और पैरा पदों (2, 4, 6) में परमाणुओं का उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व सुगंधित फिनोल चक्र के सी - एच बांड को अधिक प्रतिक्रियाशील बनाता है। मेटा पोजीशन (3 और 5) में कार्बन परमाणुओं का ऋणात्मक आवेश कम हो जाता है। रासायनिक प्रतिक्रियाओं में इलेक्ट्रोफिलिक कणों का हमला ऑर्थो- और पैरा-पोजिशन में कार्बन के संपर्क में है। बेंजीन ब्रोमिनेशन प्रतिक्रिया में, मजबूत हीटिंग और एक उत्प्रेरक की उपस्थिति के साथ परिवर्तन होते हैं। गठित मोनोहैलेग्नो डेरिवेटिव - ब्रोमोबेंजीन। फिनोल का सूत्र पदार्थ को मिश्रण को गर्म किए बिना ब्रोमीन के साथ लगभग तुरंत प्रतिक्रिया करने की अनुमति देता है।
Ароматическое ядро влияет на полярность связи в हाइड्रोक्सीग्रुप, इसे बढ़ाते हुए। सीमित अल्कोहल की तुलना में हाइड्रोजन परमाणु अधिक मोबाइल बन जाता है। फिनोल क्षार के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिससे लवण बनता है - फिनोलेट्स। इथेनॉल क्षार के साथ बातचीत नहीं करता है, या बल्कि, प्रतिक्रिया उत्पादों - इथेनॉल - विघटित करता है। रासायनिक रूप से, फिनोल अल्कोहल की तुलना में अधिक मजबूत एसिड है।
फिनोल होमोलॉग के सकल सूत्र - क्रैसोल (मिथाइलफेनोल, हाइड्रोक्साइटोलीन) - सी7एक्स8A. प्राकृतिक कच्चे माल में पदार्थ अक्सर फिनोल के साथ होता है, इसमें एंटीसेप्टिक गुण भी होते हैं। फिनोल के अन्य समरूप:
फिनोल के गुणात्मक निर्धारण के साथ किया जा सकता हैब्रोमीन का उपयोग कर। प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, ट्राइब्रोमेनॉल का एक सफेद वेग अवक्षेपित हो जाता है। Pyrocatechol (1,2-hydroxybenzene) भंग फेरिक क्लोराइड की उपस्थिति में हरा हो जाता है। फिनोल एक ही अभिकर्मक के साथ एक रासायनिक प्रतिक्रिया में प्रवेश करता है, और ट्राइफेनोलेट का गठन होता है, जिसमें एक बैंगनी रंग होता है। रेसोरिसिनॉल के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया फेरिक क्लोराइड की उपस्थिति में अंधेरे वायलेट धुंधला की उपस्थिति है। धीरे-धीरे, समाधान का रंग काला हो जाता है। अभिकर्मक का सूत्र, जिसका उपयोग फिनोल और इसके कुछ होमोलॉग को पहचानने के लिए किया जाता है, FeCl है3 (फेरिक क्लोराइड (III))।
Гидроксибензол, нафтол, тимол — это все фенолы.पदार्थों का सामान्य सूत्र और संरचना सुगंधित श्रृंखला के लिए इन यौगिकों की पहचान निर्धारित करने की अनुमति देती है। सभी कार्बनिक पदार्थ अपने सूत्र में फिनाइल रेडिकल С6एच5सीधे हाइड्रॉक्सी समूहों से जुड़ा,विशेष गुणों का प्रदर्शन। वे अल्कोहल से अधिक स्पष्ट अम्लीय चरित्र में भिन्न होते हैं। बेंज़ीन की सजातीय श्रृंखला के पदार्थों की तुलना में, फिनोल अधिक सक्रिय रासायनिक यौगिक हैं।
