Fenoli su aromatski spojevi koji imajujedna ili više hidroksilnih skupina vezanih na ugljikove atome benzenske jezgre. Po broju OH skupina, razlikuju se jedan, dva i tri atoma fenola.
Monohidrični fenoli su derivati benzena i njegovih homologa, u jezgri čiji je jedan vodikov atom zamijenjen hidroksilnom skupinom.
Izomerizam i nomenklatura.U najjednostavnijem predstavnik fenola - karbolne kiseline (fenol) izomeri se ne u njegove homologe postoji pozicijskih izomera hidroksilne skupine na benzonovom jezgre (orto, meta, para položaju).
Za naziv fenola koriste se tri nomenklature - povijesne, racionalne i IUPAC. Prema povijesnoj nomenklaturi, fenoli se nazivaju trivijalna karbonska kiselina (karbolna kiselina), krezoli itd.
Природным источником для получения этих веществ je kamen ugljena, ulje od kamena, bukanski katran itd. Katran ugljena nastaje tijekom suhe destilacije ugljena. Izvori za pripremu fenola su srednja (kipućina na 170-230 ° C) i teška (vreli na 230-270 ° C) ulja. Kada se tretiraju natrijevim hidroksidom, dobiva se natrijev fenolat. Formula ove tvari sastoji se od ostatka fenola i natrija.
U laboratoriju, najčešće za dobivanjefenoli koriste aromatske sulfosalts (natrijeve i kalijeve soli sulfonskih kiselina). Tijekom kemijskih reakcija formira se fenolni natrij ili kalij. Nakon toga se ovi spojevi tretiraju s mineralnim kiselinama, što rezultira slobodnim fenolima.
Kemijska svojstva fenola određuju se pomoćuprisutnost OH grupe u jezgri benzena. Te tvari mogu ući u reakcije karakteristične za alkohole (stvaranje estera, fenolata, halogenih derivata) i arena (zamjena vodikovih atoma u jezgri benzena halogenom, nitro skupinom, sulfo skupinom). Stoga ove tvari lako komuniciraju s metalima, tvoreći natrijev fenolat. Pod takvim se uvjetima očituje elektronska struktura molekula alkohola i fenola.
Natrijev fenolat (ili fenoksid) nastaje kadainterakcija alkalija s fenolima. Kisela svojstva fenola relativno su slabo izražena. Ove tvari ne mrljaju lakmus test. Natrijev fenolat, za razliku od alkoholata, može postojati u vodenim otopinama lužina, dok se ne raspada. Fenolati se lako raspadaju pri interakciji s kiselinama (čak i najslabijim, na primjer, ugljenom).
Ipak, izražena su kisela svojstva fenolajači nego u alifatskim alkoholima. Uvođenje supstituenata za povlačenje elektrona (nitro grupa, halogen, sulfo grupa, aldehidna skupina, itd.) U molekulu fenola povećava kretanje vodika hidrokso grupe, čime se poboljšavaju svojstva kiseline.
Prisutnost pozitivnih mesomernih fenolaUčinak je posljedica njihovih nukleofilnih svojstava, koja su manje izražena u odnosu na alkohole. Ovo svojstvo koristi se za dobivanje estera, ali sami fenoli nisu uključeni u reakcije, već fenolati i halogenirani ugljikovodici.
Do stvaranja estera dolazi kada fenoli reagiraju s kloridima ili anhidridima karboksilne kiseline. Kao i kod stvaranja estera, reakcije se lakše odvijaju s kalijevim ili natrijevim fenolatima.
Kad halogeni djeluju na fenole, nastajuhalogenirani derivati. Brominacija fenola koristi se u farmaceutskoj analizi: 2,46-tribromofenol je slabo topljiv u vodi i talogima, što omogućava upotrebu ove reakcije za određivanje fenola u otopinama.
Fenolna nitracija.Pod djelovanjem 20% dušične kiseline na fenol nastaje mješavina o-i p-nitrofenola koji se odvajaju parnom destilacijom (o-nitrofenol se izdestilira, a p-nitrofenol ostaje u otopini).
