L'acido benzoico è il rappresentante più semplice.classe di acidi carbossilici o organici con formula chimica C6H5COOH. Possiamo dire di questo composto chimico che è stato formato a causa della sostituzione di un atomo di idrogeno attaccato all'atomo di carbonio dell'anello benzenico con un gruppo carbossilico.
L'acido benzoico in apparenza èun solido cristallino incolore con una densità di 1,27 g / cm³ e una massa molare di 122,1 g / mol. Il punto di fusione di C6H5COOH è 122,41 ° C e il punto di ebollizione è 249,2 ° C. 2,9 g della sostanza C6H5COOH possono dissolversi in 1 litro di acqua. L'acidità è 4.202, l'indice di rifrazione è 1.5397.
Il nome deriva dal benzoino, da cuinel XVI secolo (che fu descritto per la prima volta da Nostradamus nel 1556, e poi da Blaise de Vigener nel 1596), la sostanza fu inizialmente isolata per sublimazione. Per lungo tempo, questo composto naturale è rimasto l'unica fonte di acido.
Nel 1832, il chimico Yu.Liebig fu il primo a descrivere la struttura dell'acido benzoico e nel 1875 il fisiologo tedesco Ernst Leopold Zalkovsky studiò le sue proprietà antifungine e antisettiche. I sali sono usati come conservanti alimentari e l'acido benzoico stesso è una materia prima importante per la sintesi di molti altri composti organici. Molte casalinghe oggi usano le capacità uniche di questo acido carbossilico per la conservazione a lungo termine del mirtillo rosso senza conservanti aggiuntivi (anche senza aggiunta di zucchero) o metodi di lavorazione speciali.
Esteri e sali di acido benzoico sono noti comebenzoato. Le caratteristiche qualitative dei composti aromatici e degli acidi carbossilici combinano l'acido benzoico. Le sue proprietà chimiche sono determinate dalla presenza di un anello aromatico e un gruppo carbossilico.
L'anello aromatico è caratterizzato da reazioni di sostituzione elettrofila principalmente per il terzo atomo di carbonio, la cui posizione è determinata in relazione al gruppo carbossilico.
Il secondo schema della reazione di sostituzione si verifica nel sito di idrogeno nel gruppo carbossilico e procede più lentamente.
Tutte le reazioni menzionate per gli acidi carbossilici sono anche caratteristiche per C6H5COOH.
Grazie al suo unico antisettico eproprietà antifungine, l'acido benzoico viene utilizzato nell'inscatolamento. È usato come una serie di additivi alimentari E210 - E213. L'acido benzoico blocca il lavoro degli enzimi e il metabolismo degli organismi unicellulari dannosi. Grazie alla sua azione, viene soppressa la crescita di lievito, muffa e molti batteri patogeni. Usa acido benzoico o suoi sali di sodio, potassio o calcio.
La sostanza è in grado di svolgere attività antimicrobica.azione solo negli alimenti acidi. Se il pH all'interno delle cellule è inferiore o uguale a 5, la fermentazione anaerobica del glucosio diminuirà del 95%. L'efficacia di acido e benzoati dipende dal pH del cibo. Succhi di frutta (contengono acido citrico), bevande gassate (contengono CO2), bevande analcoliche (contengono acido fosforico), sottaceti (acido acetico) o altri alimenti acidificati sono conservati dall'acido e dai suoi sali. La concentrazione ottimale durante la conservazione degli alimenti è compresa tra 0,05 e 0,1%.
Il toluene è più comunemente sintetizzato.acido benzoico. La sua preparazione procede secondo lo schema di reazione per l'ossidazione del metilbenzene con permanganato di potassio. Su base commerciale, questo composto organico unico viene prodotto attraverso l'ossidazione parziale del toluene con ossigeno. Il processo procede su un catalizzatore speciale. Per i laboratori, l'acido benzoico è un reagente economico e conveniente. Per tutte le sintesi, può essere purificato mediante ricristallizzazione da una soluzione acquosa. In questo caso, viene utilizzata la proprietà di elevata solubilità in acqua calda e scarsa solubilità in acqua fredda.
L'acido benzoico è ampiamente usato income conservante alimentare, in medicina e sintesi organica: produce varie sostanze organiche, compresi i coloranti. È utilizzato anche nell'industria chimica o nella pratica di laboratori analitici.