Proprietà chimiche degli alcoli

Производные углеводородов с одним или несколькими atomi di idrogeno nella molecola, sostituiti dal gruppo -OH (gruppo idrossile o gruppo idrossi), sono alcoli. Le proprietà chimiche sono determinate dal gruppo degli idrocarburi e dell'idrossile. Gli alcoli formano una serie omogenea separata, in cui ogni rappresentante successivo differisce dal membro precedente per una differenza omologa corrispondente = CH2. Tutte le sostanze di questa classe possono essere rappresentate dalla formula: R - OH. Per i composti terminali monatomici, la formula chimica generale è CnH2n + 1OH. Secondo la nomenclatura internazionale, i nomi possono essere formati da un idrocarburo con l'aggiunta della terminazione -ol (metanolo, etanolo, propanolo, ecc.).

È una classe molto varia ed estesa.composti chimici A seconda del numero di gruppi -OH in una molecola, esso è suddiviso in composti monoatomici, uno, due e tre atomi e così via. Le proprietà chimiche degli alcoli dipendono anche dal contenuto di gruppi idrossi nella molecola. Queste sostanze sono neutre e non si dissociano in ioni in acqua, come acidi forti o basi forti. Tuttavia, possono mostrare debole acido (diminuzione con l'aumento della massa molecolare e ramificazione della catena idrocarburica nella serie di alcoli) e proprietà basiche (aumentando con l'aumentare del peso molecolare e della ramificazione della molecola).

Le proprietà chimiche degli alcoli dipendono dal tipo ela disposizione spaziale degli atomi: le molecole sono con isomerismo di una catena e isomerismo di posizione. A seconda del numero massimo di singoli legami dell'atomo di carbonio (associato al gruppo idrossi) con altri atomi di carbonio (con 1, 2 o 3), si distinguono gli alcoli primari (normali), secondari o terziari. Negli alcoli primari, un gruppo idrossile è attaccato all'atomo di carbonio primario. Nel secondario e nel terziario - rispettivamente al secondario e al terziario. A partire dal propanolo, appaiono isomeri che differiscono nella posizione del gruppo ossidrile: alcool propilico C3H7 - OH e alcol isopropilico CH3- (CHOH) -CH3.

Ci sono diverse reazioni di base che caratterizzano le proprietà chimiche degli alcoli:

1. При взаимодействии со щелочными металлами или их idrossidi (reazione di deprotonazione) formano alcolati (un atomo di idrogeno è sostituito da un atomo di metallo), a seconda del radicale idrocarburico, metilati, etilati, propilati, ecc., si ottengono, ad esempio, sodio propile: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2.
2. Quando si interagisce con concentratogli acidi alogenati formano idrocarburi alogenati: HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. Questa reazione è reversibile. Di conseguenza, si verifica la sostituzione nucleofila del gruppo idrossile con lo ione alogeno.
3. Gli alcoli possono essere ossidati ad anidride carbonica, aaldeidi o chetoni. Gli alcoli bruciano in presenza di ossigeno: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Sotto l'azione di un forte agente ossidante (acido cromico, permanganato di potassio, ecc.), Gli alcoli primari vengono convertiti in aldeidi: C2H5OH → CH3COH + H2O e gli alcoli secondari in chetoni: CH3— (CHOH) —CH3 → CH3— (CHO) —CH3 + H2O.
4. La reazione di disidratazione si verifica quando riscaldata in presenza di sostanze disidratanti (cloruro di zinco, acido solforico e così via). Di conseguenza, si formano alcheni: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.
5. La reazione di esterificazione procede anche quandoriscaldamento in presenza di composti disidratanti, ma, a differenza della reazione precedente, a temperatura inferiore e con formazione di eteri: 2C2H5OH → C2H5 - O - C2H5O. La reazione con l'acido solforico avviene in due fasi. Innanzitutto, si forma un estere dell'acido solforico: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O - SO2OH + H2O, quindi quando riscaldato a 140 ° C e in eccesso di alcol si forma l'estere dietilico (spesso chiamato solforico): C2H5OH + C2H5O - SO2OH → C2H5 - O - C2H5O + H2SO4 ...

Proprietà chimiche degli alcoli poliidrici, dile analogie con le loro proprietà fisiche dipendono dal tipo di radicale idrocarburico che forma la molecola e, ovviamente, dal numero di gruppi idrossilici in essa contenuti. Ad esempio, il glicole etilenico CH3OH - CH3OH (punto di ebollizione 197 ° C), che è un alcol 2 atomico, è un liquido incolore (ha un sapore dolciastro), che viene miscelato con H2O, nonché con alcoli inferiori in qualsiasi rapporto. Il glicole etilenico, come i suoi omologhi superiori, entra in tutte le reazioni caratteristiche degli alcoli monoidrici. La glicerina CH2OH - CHOH - CH2OH (punto di ebollizione 290 ° C) è il rappresentante più semplice di 3 alcoli atomici. È un liquido denso e dal sapore dolce che è più pesante dell'acqua, ma si mescola con esso in qualsiasi rapporto. Solubile in alcool. Tutte le reazioni degli alcoli monoidrici sono anche caratteristiche del glicerolo e dei suoi omologhi.

Determinano le proprietà chimiche degli alcoliindicazioni della loro applicazione. Sono utilizzati come combustibili (bioetanolo o biobutanolo e altri), come solventi in vari settori; come materia prima per la produzione di tensioattivi e detergenti; per la sintesi di materiali polimerici. Alcuni rappresentanti di questa classe di composti organici sono ampiamente utilizzati come lubrificanti o fluidi idraulici, nonché per la produzione di medicinali e sostanze biologicamente attive.