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Proprietà chimiche delle aldeidi: reazione allo specchio d'argento

Le aldeidi sono derivati ​​funzionaliidrocarburi nella cui struttura è presente un gruppo CO (gruppo carbonile). Per aldeidi semplici, i nomi (storici) banali vengono tradizionalmente mantenuti, derivati ​​dal nome di acidi carbossilici, in cui le aldeidi vengono convertite durante l'ossidazione. Se parliamo della nomenclatura IUPAC, viene presa come base la catena più lunga contenente il gruppo aldeidico. L'inizio della numerazione della catena di idrocarburi deriva dall'atomo di carbonio del gruppo carbonilico (CO), che a sua volta riceve il numero 1. La fine "al" viene aggiunta al nome della catena di idrocarburi principale. Poiché il gruppo aldeidico si trova alla fine della catena, il numero 1 di solito non è scritto. L'isomerismo dei composti presentati è dovuto all'isomerismo dello scheletro di idrocarburi.

Le aldeidi si ottengono in diversi modi:ossosintesi, idratazione degli alchini, ossidazione e deidrogenazione degli alcoli. La produzione di aldeidi da alcoli primari richiede condizioni speciali, poiché i composti organici risultanti sono facilmente ossidati in acidi carbossilici. Le aldeidi possono anche essere sintetizzate mediante disidratazione degli alcoli corrispondenti in presenza di rame. Uno dei principali metodi industriali per la produzione di aldeidi è la reazione di ossosintesi, che si basa sull'interazione di alchene, C0 e H2 in presenza di catalizzatori contenenti Co, a una temperatura di 200 gradi e una pressione di 20 MPa. La reazione specificata procede nella fase liquida o gassosa secondo lo schema: RCH = CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH (CH) 3C0H. Le aldeidi possono essere ottenute per idrolisi di idrocarburi di alogenati. Nel processo di sostituzione degli atomi di alogeno con gruppi OH, il cosiddetto gem-diolo è intermedio, che è instabile e si trasforma in un composto carbossilico con l'eliminazione di H20.

La proprietà chimica delle aldeidi è qualitativareazione all'argento. Nel processo di ossidazione, le aldeidi vengono convertite in acidi carbossilici (ad esempio, C5H11COH + O - C5H11COOH). In qualsiasi libro di testo specializzato, è possibile trovare informazioni secondo cui la reazione dello specchio d'argento viene utilizzata per identificare le aldeidi. Il gruppo specificato di sostanze organiche può essere ossidato non solo sotto l'azione di ossidanti speciali, ma anche semplicemente durante lo stoccaggio sotto l'influenza dell'ossigeno atmosferico. La facilità con cui le aldeidi sono ossidate agli acidi carbossilici ha permesso di sviluppare reazioni qualitative (reazione allo specchio d'argento) a questi composti organici, il che consente di determinare rapidamente e chiaramente la presenza di aldeide in una particolare soluzione.

Se riscaldato con soluzione di ossido di ammoniacal'aldeide d'argento è ossidata in acido. In questo caso, l'argento viene ridotto a metallico e si deposita sulle pareti della provetta sotto forma di uno strato scuro con una caratteristica lucentezza a specchio - la reazione di uno specchio d'argento. Va notato che esiste un numero enorme di sostanze che non appartengono alle aldeidi, ma sono anche in grado di entrare in questa reazione. Per identificare questi composti, viene utilizzata un'altra reazione qualitativa per le aldeidi: la reazione di uno specchio di rame. Quando le aldeidi interagiscono con il reagente di Fehling, che ha un colore blu (una soluzione acquosa di idrossido di rame, sali di alcali e acido tartrato), il rame viene ridotto da bivalente a monovalente. Questo fa precipitare un precipitato di ossido di rame rosso-marrone.

Итак, как же осуществляется реакция серебряного specchi? Sembrerebbe che non ci sia nulla di più semplice: è sufficiente riscaldare una soluzione di ammoniaca d'argento con una qualsiasi delle aldeidi (ad esempio una soluzione di glucosio o formaldeide) in un piatto, ma questo approccio non è sempre coronato dalla vittoria. A volte osserviamo la formazione di una sospensione nera d'argento nella soluzione, piuttosto che un rivestimento speculare sulle pareti della vetreria. Qual è la ragione principale del fallimento? Per ottenere un risultato del 100%, è necessario aderire alle condizioni di reazione, nonché preparare con cura la superficie del vetro.

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