フェノールは、芳香族アルコールの一般名です。それらの特性により、物質は弱酸です。ヒドロキシベンゼンCの多くの同族体は実用的に重要です。6N50H（フェノール式）-クラスの最も単純な代表。これについて詳しく見ていきましょう。
関連する有機物質の一般式芳香族アルコール-R-OH。適切なフェノールとクレゾールの分子は、ラジカル-フェニルC6H5によって形成され、1つまたはいくつかのOHヒドロキシル基（ヒドロキシ基）が直接結合します。フェノールは、分子内の数に応じて、単原子、二原子、多原子に分類されます。このタイプの単原子化合物は、フェノールとクレゾールです。多価ヒドロキシベンゼンの中で最も一般的なのはナフトールで、2つの縮合核を含んでいます。
繊維労働者のフェノールは、18世紀にすでに知られていました。織工は染料としてそれを使用しました。 1834年のコールタールの蒸留中に、ドイツの化学者F.ルンゲがこの物質の結晶を分離し、特徴的な甘い香りがしました。石炭のラテン語名はカルボであるため、この化合物は炭水化物酸（carbolic acid）と呼ばれていました。ドイツの研究者は、物質の組成を決定することができませんでした。フェノールの分子式は、1842年にO. Laurentによって確立されました。新しい酸には、「フェニル」という名前が使用されました。チャールズジェラールは物質がアルコールであると判断し、それをフェノールと呼びました。化合物の最初の適用分野は、医薬品、皮なめし、および合成染料の製造です。問題の物質の特性：
提案されたベンゼンの環状構造式1865年にドイツの有機化学者F.ケクル、そして彼の少し前に、I。ロスミット。科学者は、単純結合と二重結合が交互に並んだ正六角形の有機物の分子を想像していました。現代の概念によれば、芳香核は「共役結合」と呼ばれる特別な種類の環構造です。
Cの6つの炭素原子がspを経験する2-電子軌道のハイブリダイゼーション。C – C結合の形成に関与しないp電子雲は、分子の核の平面の上下で重なります。リング全体に広がる共通の電子雲には2つの部分があります。フェノールの構造式は、ベンゼンの構造の記述に対する歴史的なアプローチを考えると、異なって見えるかもしれません。芳香族炭化水素の不飽和性を強調するために、3つの単純な結合と交互になっている6つの結合のうち3つは、従来は二重と考えられています。
最も単純な芳香族炭化水素-ベンゼンC6N6 -電子雲は対称的です。フェノールの式は1つのオキシ基によって異なります。ヒドロキシルの存在は対称性を壊し、物質の特性に反映されます。オキシ基の酸素と水素の結合は極性共有結合です。電子の全ペアが酸素原子にシフトすると、その上に負の（部分的な）電荷が出現します。水素は電子を失い、部分的な「+」電荷を獲得します。さらに、O-H基の酸素は2つの非共有電子対を持っています。それらの1つは、芳香核の電子雲に引き付けられます。このため、結合はより分極化され、水素原子はより簡単に金属に置き換えられます。モデルは、フェノール分子の非対称性の概念を提供します。
芳香族コア電子雲フェノール分子はヒドロキシル基と相互作用します。共役と呼ばれる現象が発生し、その結果、オキシ基の酸素原子の固有の電子対がベンゼン環系に引き付けられます。負電荷の減少は、O – H基の結合のさらに大きな分極によって補償されます。
システムは芳香核でも変化します電子配布。酸素に結合している炭素では減少し、オルト位置（2および6）にあるそれに最も近い原子では増加します。ペアリングすると、それらに電荷「-」が蓄積されます。さらに「密度シフトは、メタ位置（3および5）の原子からパラ位置（4）の炭素への移動です。共役および相互作用の研究の便宜上のフェノールの式には、通常、ベンゼン環の原子の番号が含まれています。
芳香核の共役のプロセスとヒドロキシルは、粒子と物質全体の両方の特性に影響します。たとえば、オルトおよびパラ位置の原子の高い電子密度（2、4、6）により、芳香族フェノールサイクルのC-H結合の反応性が高まります。メタ位置の炭素原子の負電荷が減少します（3および5）。求電子粒子は、オルトおよびパラ位の炭素による化学反応で攻撃されます。ベンゼンの臭素化反応では、強い加熱と触媒の存在により変化が起こります。モノハロゲン化誘導体-ブロモベンゼンが形成されます。フェノールの処方により、混合物を加熱することなくほぼ瞬時に物質が臭素と反応します。
芳香族コアは、結合の極性に影響しますオキシ基、それを増やします。水素原子は、飽和アルコールと比較してより可動性が高くなります。フェノールはアルカリと反応し、塩-フェノラートを形成します。エタノールはアルカリと相互作用せず、むしろ反応生成物-エタノレート-は分解します。化学的には、フェノールはアルコールよりも強い酸です。
フェノール同族体の総式はクレゾール（メチルフェノール、ヒドロキシトルエン）-C7X8O.天然原料中の物質はしばしばフェノールを伴い、防腐性も持っています。その他のフェノール同族体：
フェノールの定性分析は次の方法で実行できます。臭素を使用。置換反応の結果として、トリブロムフェノールの白色沈殿物が沈殿します。ピロカテコール（1,2-ヒドロキシベンゼン）は、溶解した塩化第二鉄の存在下で緑色に変わります。フェノールは同じ試薬と化学反応を起こし、トリフェノラートが形成されます。これは紫色をしています。レゾルシノールの定性的な反応は、塩化第二鉄の存在下でのダークバイオレット染色の出現です。徐々に、溶液の色が黒に変わります。フェノールおよびその同族体の一部を認識するために使用される試薬の式は、FeClです3 （塩化鉄（III））。
ヒドロキシベンゼン、ナフトール、チモールはすべてフェノールです。物質の一般式と組成により、これらの化合物が芳香族に属しているかどうかを判断できます。式中にフェニルラジカルCを含むすべての有機物質6N5ヒドロキシ基に直接結合している、特別な特性を示します。アルコールとは、より顕著な酸性の特徴が異なります。ベンゼンの同族シリーズの物質と比較して、フェノールはより活性な化合物です。
