Fenoler - det generelle navn af aromatiske alkoholer. Ifølge deres egenskaber er stoffer svage syrer. Af stor praktisk betydning er mange homologer af hydroxybenzen C6H50H (phenol formel) - den enkleste repræsentant for klassen. Lad os dvæle mere om det her.
Общая формула органических веществ, относящихся к aromatiske alkoholer, - R-OH. De egnede molekyler af phenoler og cresoler dannes af radikalen-phenyl-C6H5, med hvilken en eller flere OH-hydroxylgrupper (hydroxygrupper) binder direkte. Ifølge deres tal i molekylet klassificeres phenoler i en-, to- og polyatomisk. Monoatomiske forbindelser af denne type er phenol og cresol. De mest almindelige polyvalente hydroxybenzener er naphtholer, som indeholder 2 kondenserede kerner.
Fenol var allerede kendt for tekstilarbejdere i det 18. århundrede:vævere brugte det som farvestof. Ved destillering af kul tjære i 1834 isolerede en kemiker fra Tyskland, F. Runge, krystaller af dette stof med en karakteristisk sødlig lugt. Det latinske navn på kul er carbo, så forbindelsen blev kaldt carbolsyre (carbolsyre). Den tyske forsker kunne ikke bestemme stoffets sammensætning. Den molekylære formel af phenol blev etableret i 1842 af O. Laurent, der betragtede carbolsyrebenzenderivat. For den nye syre anvendte navnet "phenyl". Charles Gerard fastslog, at stoffet er alkohol, og kaldte det phenol. De oprindelige anvendelsesområder for forbindelsen er medicin, garvning af læder og fremstilling af syntetiske farvestoffer. Det pågældende stofs egenskaber:
Циклическую структурную формулу бензола предложил Tysk organisk kemiker F. Kekule i 1865, og lige før ham - I. Loshmidt. Forskere har repræsenteret et molekyle af organisk materiale i form af en regelmæssig sekskant med alternerende simple og dobbeltbindinger. Ifølge moderne begreber er den aromatiske kerne en speciel type ringstruktur kaldet "konjugatbindingen".
Seks carbonatomer af C oplever sp-processen2- hybridisering af elektroniske orbitalerP-elektronmolerne, der ikke deltager i dannelsen af C-C-bindinger, overlapper over og under planet for molekylets kerne. Der er to dele af en fælles elektron sky, der dækker hele ringen. Den strukturelle formel af phenol kan se anderledes ud i lyset af den historiske tilgang til beskrivelsen af benzenstrukturen. For at understrege den umættede natur af aromatiske carbonhydrider anses konventionelt to af seks seks bindinger at være interspersed med tre simple bindinger.
I den enkleste aromatiske kulbrinte - benzen C6H6 - elektron skyen er symmetriskFormlen af phenol adskiller sig med en hydroxygruppe. Tilstedeværelsen af hydroxyl krænker symmetri, hvilket afspejles i stoffets egenskaber. Bindingen mellem oxygen og hydrogen i hydroxygruppen er polar kovalent. Forskydningen af et fælles elektronpar til et oxygenatom fører til udseendet af en negativ ladning (delladning) på den. Hydrogen mister en elektron og erhverver en delvis "+" afgift. Derudover er ilt i O-H-gruppen ejeren af to ensomme elektronpar. En af dem tiltrækkes af den elektroniske sky af den aromatiske kerne. Af denne grund bliver bindingen mere polariseret, hydrogenatomet er lettere erstattet af metaller. Modellerne giver indsigt i fenolmolekylets asymmetriske karakter.
Enkelt elektron sky af aromatisk kerne imolekylet phenol interagerer med en hydroxylgruppe. Et fænomen forekommer, som kaldes konjugation, hvilket resulterer i, at det eget par elektroner af oxygenatomet i hydroxygruppen tiltrækkes til systemet af benzencyklusen. Faldet i negativ ladning kompenseres af den endnu større polarisation af bindingen i O-H-gruppen.
В ароматическом ядре также изменяется система elektronisk distribution. Det falder på kulstof, som er bundet til ilt, og stiger på atomerne nærmest det, som er i ortho-stillinger (2 og 6). Parring forårsager en "-" afgift at akkumulere på dem. Et yderligere "tæthedsskift" er dets bevægelse fra atomer i metapositionerne (3 og 5) til carbon i para positionen (4). Formlen af phenol for nemheds skyld at studere konjugation og gensidig indflydelse indeholder sædvanligvis nummereringen af atomer af benzenringen.
Processerne for konjugering af den aromatiske kerne oghydroxyl påvirker egenskaberne for begge partikler og hele substansen. For eksempel gør den høje elektrondensitet af atomer i ortho- og parapositionerne (2, 4, 6) C-H-bindingerne i den aromatiske phenolcyklus mere reaktivt. Den negative ladning af carbonatomer i metapositioner (3 og 5) reduceres. Anfaldet af elektrofile partikler i kemiske reaktioner udsættes for kulstof i ortho og para positioner. Ved benzenbromeringsreaktionen sker ændringer med stærk opvarmning og tilstedeværelsen af en katalysator. Fremkaldt monohalogenderivat - brombenzen. Formlen med phenol gør det muligt for stoffet at reagere med brom næsten øjeblikkeligt uden opvarmning af blandingen.
Den aromatiske kerne påvirker polariteten af bindingen ihydroxygruppe, der øger den. Hydrogenatomet bliver mere mobilt sammenlignet med de begrænsede alkoholer. Phenol reagerer med alkalier, der danner salte - phenolater. Ethanol interagerer ikke med alkalier, eller rettere sagt, reaktionsprodukterne - ethanolater - nedbrydes. Fenoler er kemisk stærkere syrer end alkoholer.
Bruttoprotein af phenolhomologe - cresol (methylphenol, hydroxytoluen) - C7X8A. Stoffet i naturlige råvarer følger ofte phenol, har også antiseptiske egenskaber. Andre homologer af phenol:
Den kvalitative bestemmelse af phenol kan udføres medved anvendelse af brom. Som et resultat af substitutionsreaktionen udfældes et hvidt bundfald af tribromphenol. Pyrocatechin (1,2-hydroxybenzen) farves grønt i nærværelse af opløst ferricchlorid. Fenolen reageres kemisk med det samme reagens, og triphenolat dannes, som har en violet farve. Kvalitativ reaktion på resorcinol - Udseendet af mørk lilla farvning i nærvær af ferricchlorid. Efterhånden bliver opløsningen farve sort. Formlen af reagenset, som tjener til at genkende phenol og nogle af dets homologer, er FeCl3 (jernchlorid (III)).
Hydroxybenzen, naphthol, thymol - det er alle phenoler.Den generelle formel og sammensætning af stoffer gør det muligt at bestemme identiteten af disse forbindelser til den aromatiske serie. Alle organiske stoffer indeholdende phenylradikal С i deres formel6H5direkte forbundet med hydroxygrupperudvise særlige egenskaber. Fra alkoholer adskiller de sig bedre udtalt syre karakter. Sammenlignet med stofferne i den homologe serie af benzen er phenoler mere aktive kemiske forbindelser.
