Die einfachsten organischen Verbindungen sind gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Hierzu zählen Substanzen der Klasse Alkane, Alkine, Alkene.
Ihre Formeln enthalten Wasserstoff und Kohlenstoffatome in einer bestimmten Reihenfolge und Menge. Sie sind oft in der Natur zu finden.
Ihr anderer Name ist Olefine oder Ethylenkohlenwasserstoffe. So wurde diese Verbindungsklasse im 18. Jahrhundert bezeichnet, als die ölige Flüssigkeit Ethylenchlorid entdeckt wurde.
Alkene umfassen Substanzen bestehend ausWasserstoff- und Kohlenstoffelemente. Sie beziehen sich auf acyclische Kohlenwasserstoffe. In ihrem Molekül gibt es eine einfache (ungesättigte) Doppelbindung, die zwei Kohlenstoffatome miteinander verbindet.
Jede Verbindungsklasse hat eine eigene chemische Bezeichnung. In ihnen geben die Symbole und Elemente des Periodensystems die Zusammensetzung und Struktur der Bindungen jedes Stoffes an.
Die allgemeine Formel von Alkenen ist wie folgt angegeben: CHerrX2n, wobei die Zahl n größer oder gleich 2 ist. Bei der Entschlüsselung ist zu erkennen, dass es für jedes Kohlenstoffatom zwei Wasserstoffatome gibt.
Die Molekülformeln von Alkenen aus der homologen Reihe werden durch die folgenden Strukturen dargestellt: C2X4, C3X6, Mit4X8, C5X10, C6X12, C7X14, C8X16, C9X18, C10X20. Es ist zu erkennen, dass jeder nachfolgende Kohlenwasserstoff einen Kohlenstoff und 2 Wasserstoff mehr enthält.
Es gibt eine grafische Bezeichnung der Position und Reihenfolge chemischer Verbindungen zwischen Atomen in einem Molekül, die die Strukturformel von Alkenen zeigt. Mit Hilfe von Valenzstrichen wird die Bindung von Kohlenstoffen mit Wasserstoff angegeben.
Dargestellt werden kann die Strukturformel von Alkenen.in erweiterter Form, wenn alle chemischen Elemente und Bindungen gezeigt werden. Eine prägnantere Darstellung von Olefinen zeigt nicht die Verbindung von Kohlenstoff und Wasserstoff mit Hilfe von Valenzstrichen.
Die Skelettformel bezeichnet die einfachste Struktur. Die gestrichelte Linie zeigt die Basis des Moleküls, in der die Kohlenstoffatome durch ihre Oberseiten und Enden dargestellt sind, und die Verknüpfungen geben Wasserstoff an.
Basierend auf der systematischen Nomenklatur ist die FormelAlkene und ihre Namen bestehen aus Alkanen, die zu gesättigten Kohlenwasserstoffen gehören. Dazu wird im Namen des letzteren das Suffix -an durch -ylen oder -en ersetzt. Ein Beispiel ist die Bildung von Butylen aus Butan und Penten aus Pentan.
Um die Position der Doppelbindung relativ zu den Kohlenstoffatomen anzuzeigen, geben Sie die arabische Ziffer am Ende des Namens an.
Der Name Alkene basiert auf der BezeichnungKohlenwasserstoff mit der längsten Kette, in der eine Doppelbindung vorliegt. Für den Beginn der Nummerierung der Kette wird üblicherweise das Ende gewählt, das der ungesättigten Verbindung der Kohlenstoffatome am nächsten liegt.
Wenn die Strukturformel von Alkenen hatVerzweigungen, geben Sie dann die Namen der Radikale und ihre Nummer an und stellen Sie die Nummern vor, die der Stelle in der Kohlenstoffkette entsprechen. Dann folgt der Name des Kohlenwasserstoffs selbst. Nach den Zahlen wird normalerweise ein Bindestrich eingefügt.
Es gibt ungesättigte Radikalverzweigungen. Ihre Namen können trivial sein oder werden nach den Regeln der systematischen Nomenklatur gebildet.
Beispielsweise wird HHC = CH- als Ethenyl oder Vinyl bezeichnet.
Molekülformeln von Alkenen können keine Isomerie anzeigen. Für diese Substanzklasse ist jedoch mit Ausnahme des Ethylenmoleküls eine räumliche Modifikation inhärent.
Die Isomere von Ethylenkohlenwasserstoffen können sich entlang des Kohlenstoffgerüsts befinden, je nach Position der ungesättigten Bindung, Zwischenklasse oder räumlich.
Die allgemeine Formel der Alkene bestimmt die Menge vonKohlenstoff- und Wasserstoffatome in der Kette, aber das Vorhandensein und die Position der Doppelbindung sind nicht sichtbar. Ein Beispiel ist Cyclopropan als Interklassenisomer C3X6 (Propylen). Andere Arten der Isomerie treten in C auf4X8 oder Buten.
Unterschiedliche Positionen ungesättigter Bindungen werden in beobachtetButen-1 oder Buten-2, im ersten Fall befindet sich die Doppelverbindung in der Nähe des ersten Kohlenstoffatoms und im zweiten - in der Mitte der Kette. Die Kohlenstoffgerüstisomerie kann unter Verwendung von Methylpropen (CH3-C (CH3) = H2) und Isobutylen ((CH3) 2C = CH2).
Die räumliche Veränderung ist dem Buten-2 inhärenttrans und cis position. Im ersten Fall befinden sich Seitenreste oberhalb und unterhalb der Hauptkohlenstoffkette der Doppelbindung, im zweiten Isomer befinden sich die Substituenten auf der gleichen Seite.
Die allgemeine Formel der Alkene bestimmt den körperlichen Zustand aller Vertreter dieser Klasse. Beginnend mit Ethylen und endend mit Butylen (ab C2 zu C4) liegen Stoffe gasförmig vor. So hat das farblose Ethen einen süßlichen Geruch, geringe Wasserlöslichkeit, das Molekulargewicht ist geringer als das von Luft.
In flüssiger Form sind Kohlenwasserstoffe der homologischen Lücke von C dargestellt5 zu C17. Ausgehend von einem Alken mit 18 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette geht ein physikalischer Zustand in die feste Form über.
Alle Olefine gelten als schlecht löslich inwässriges Medium, aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Benzol oder Benzin. Ihr Molekulargewicht ist geringer als das von Wasser. Eine Erhöhung der Kohlenstoffkette führt zu einer Erhöhung der Temperaturindizes beim Schmelzen und Kochen dieser Verbindungen.
Die Strukturformel von Alkenen zeigt das Vorhandensein vondas Gerüst einer Doppelbindung von π- und σ-Verbindungen mit zwei Kohlenstoffatomen. Diese Struktur des Moleküls bestimmt seine chemischen Eigenschaften. Die π-Bindung wird als nicht sehr stark angesehen, was es ermöglicht, sie unter Bildung von zwei neuen σ-Bindungen aufzubrechen, die sich aus der Addition eines Atompaares ergeben. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe sind elektronische Spender. Sie nehmen an den Fügeprozessen nach dem elektrophilen Typ teil.
Eine wichtige chemische Eigenschaft aller Alkene istHalogenierungsprozess mit Freisetzung von Verbindungen ähnlich wie bei dihalogenierten Substanzen. Halogenatome können über eine Doppelbindung an die Kohlenstoffe binden. Ein Beispiel ist die Bromierung von Propylen unter Bildung von 1,2-Dibrompropan:
X2C = CH - CH3 + Br2 → BrCH2–CHBr - CH3.
Dieser Prozess der Farbneutralisation in Bromwasser durch Alkene wird als qualitativer Beweis für das Vorhandensein einer Doppelbindung angesehen.
Wichtige Reaktionen umfassen die Hydrierung von Olefinenunter Zusatz eines Wasserstoffmoleküls unter Einwirkung katalytischer Metalle wie Platin, Palladium oder Nickel. Das Ergebnis ist ein gesättigter Bindungskohlenwasserstoff. Die Formeln der Alkane, Alkene bei der Hydrierung von Buten sind nachfolgend angegeben:
H3–H2–CH = CH2 + H2 Weder noch→ CH3–H2–H2–H3.
Der Prozess der Bindung eines Halogenwasserstoffmoleküls an Olefine wird genannt
Regel halogenierte Halogenierung,Öffnen Sie Markovnikov. Ein Beispiel ist die Hydrobromierung von Propylen zu 2-Brompropan. In ihm verbindet sich Wasserstoff mit einer Doppelbindung mit Kohlenstoff, der als der am stärksten hydrierte angesehen wird:
H3–CH = CH2 + HBr → CH3–BrCH - CH3.
Die Reaktion der Alkenaddition von Wasser unter Einwirkung von Säuren wird als Hydratation bezeichnet. Das Ergebnis ist ein Propanol-2-Alkohol-Molekül:
H3–HC = CH2 + H2O → CH3–OHCH - CH3.
Bei Exposition gegenüber Alkenen mit Schwefelsäure tritt ein Sulfonierungsprozess auf:
H3–HC = CH2 + HO - OSO - OH → CH3–H3CH-O-SO2-OH.
Die Reaktion verläuft unter Bildung von Säureestern, beispielsweise Isopropylschwefelsäure.
Alkene neigen bei ihrer Verbrennung unter Einwirkung von Sauerstoff unter Bildung von Wasser und Kohlendioxid zur Oxidation:
2CH3–HC = CH2 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O.
Die Wechselwirkung von olefinischen Verbindungen undverdünntes Kaliumpermanganat in Form einer Lösung führt zur Bildung von Glykolen oder Alkoholen mit zweiatomiger Struktur. Diese Reaktion ist auch unter Bildung von Ethylenglykol und Verfärbung der Lösung oxidativ:
3X2C = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3OHCH - CHOH + 2MnO2 + 2KOH.
Alkene-Moleküle können mit einem Radikal- oder Kation-Anion-Mechanismus am Polymerisationsprozess beteiligt sein. Im ersten Fall wird unter dem Einfluss von Peroxiden ein Polymer wie Polyethylen erhalten.
Nach dem zweiten Mechanismus wirken Säuren als kationische Katalysatoren, und metallorganische Substanzen mit Freisetzung eines stereoselektiven Polymers sind anionisch.
Sie werden auch als Paraffine oder Ultimate bezeichnetacyclische Kohlenwasserstoffe. Sie haben eine lineare oder verzweigte Struktur, die nur gesättigte einfache Bindungen enthält. Alle Vertreter der homologen Reihe dieser Klasse haben die allgemeine Formel CHerrX2n + 2.
Sie enthalten nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome. Die allgemeine Formel der Alkene ergibt sich aus der Bezeichnung der gesättigten Kohlenwasserstoffe.
Der einfachste Vertreter dieser Klasseist Methan. Es folgen Substanzen wie Ethan, Propan und Butan. Ihr Name basiert auf der Zahlenwurzel im Griechischen, zu der das Suffix -an hinzugefügt wird. Alkannamen sind in der IUPAC-Nomenklatur aufgeführt.
Общая формула алкенов, алкинов, алканов включает nur zwei Arten von Atomen. Dazu gehören Elemente aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Die Anzahl der Kohlenstoffatome in allen drei Klassen stimmt überein, der Unterschied ist nur in der Anzahl der Wasserstoffatome zu beobachten, die abgespalten oder gebunden werden können. Ungesättigte Verbindungen werden aus gesättigten Kohlenwasserstoffen erhalten. Vertreter von Paraffinen im Molekül enthalten 2 Wasserstoffatome mehr als Olefine, was durch die allgemeine Formel von Alkanen, Alkenen bestätigt wird. Die Alkenenstruktur wird aufgrund der Anwesenheit einer Doppelbindung als ungesättigt angesehen.
Wenn wir die Anzahl der Wasserstoff- und Kohlenstoffatome in Alkanen korrelieren, ist der Wert im Vergleich zu anderen Kohlenwasserstoffklassen maximal.
Beginnend mit Methan und endend mit Butan (ab C1 zu C4) existieren Substanzen in gasförmiger Form.
In flüssiger Form sind Kohlenwasserstoffe der homologischen Lücke von C dargestellt5 zu C16. Ausgehend von einem Alkan mit 17 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette geht ein physikalischer Zustand in eine feste Form über.
Sie zeichnen sich durch Kohlenstoffgerüstisomerie und optische Modifikationen des Moleküls aus.
In Paraffinen werden Kohlenstoffvalenzen berücksichtigtvollständig von benachbarten Kohlenstoffen oder Wasserstoffatomen besetzt, wobei eine Bindung vom σ-Typ gebildet wird. Aus chemischer Sicht führt dies zu ihren schwachen Eigenschaften, weshalb Alkane als gesättigte oder gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet werden, denen die Affinität fehlt.
Sie gehen Substitutionsreaktionen ein, die mit der Halogenierung, Sulfochlorierung oder Nitrierung des Moleküls vom Radikaltyp verbunden sind.
Paraffine werden bei hohen Temperaturen oxidiert, verbrannt oder zersetzt. Unter der Wirkung von Reaktionsbeschleunigern erfolgt die Entfernung von Wasserstoffatomen oder die Dehydrierung von Alkanen.
Sie werden auch als Acetylenkohlenwasserstoffe bezeichnet, bei denen eine Dreifachbindung in der Kohlenstoffkette vorhanden ist. Die Struktur von Alkinen wird durch die allgemeine Formel C beschriebenHerrX2n - 2. Daraus ist ersichtlich, dass Acetylenkohlenwasserstoffen im Gegensatz zu Alkanen vier Wasserstoffatome fehlen. Sie werden durch eine Dreifachbindung ersetzt, die aus zwei π-Verbindungen besteht.
Eine solche Struktur bestimmt die chemischen Eigenschaften dieser Klasse. Die Strukturformel von Alkenen und Alkinen zeigt deutlich die Ungesättigtheit ihrer Moleküle sowie das Vorhandensein eines Doppel (H.2C꞊CH2) und Dreifachbindungen (HC≡CH).
Der einfachste Vertreter ist Acetylen.oder HC≡CH. Es wird auch Ethin genannt. Es kommt vom Namen gesättigter Kohlenwasserstoff, in dem das Suffix -an entfernt und -in hinzugefügt wird. In den Namen langer Alkine gibt die Zahl den Ort der Dreifachbindung an.
Kenntnis der Struktur von gesättigten Kohlenwasserstoffen undungesättigt kann bestimmt werden, unter welchem Buchstaben die allgemeine Formel der Alkine bezeichnet wird: a) CnH2n; c) CnH2n + 2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Die richtige Antwort wäre die dritte Option.
Beginnend mit Acetylen und endend mit Butan (ab C.2 zu C4) sind die Substanzen gasförmig.
In flüssiger Form liegen Kohlenwasserstoffe der homologischen Lücke von C vor5 zu C17. Beginnend mit einem Alkin mit 18 Kohlenstoffatomen in seiner Hauptkette geht ein physikalischer Zustand in eine feste Form über.
Sie zeichnen sich durch Isomerie im Kohlenstoffgerüst, in der Position der Dreifachbindung sowie durch Modifikationen des Moleküls zwischen den Klassen aus.
Acetylenkohlenwasserstoffe sind aufgrund ihrer chemischen Eigenschaften Alkenen ähnlich.
Wenn Alkine ein Dreifachbindungsende haben, dann haben siedie Funktion einer Säure unter Bildung von Salzen von Alkiniden, beispielsweise NaC≡CNa, ausüben. Das Vorhandensein von zwei π-Bindungen macht das Natriumacetyledinmolekül zu einem starken Nucleophil, das in die Substitutionsreaktion eintritt.
Acetylen wird in Gegenwart von Kupferchlorid chloriert, um Dichloracetylen zu erhalten, Kondensation unter Einwirkung von Halogenalkinen unter Freisetzung von Diacetylenmolekülen.
Alkine sind an Additionsreaktionen beteiligtelektrophil, dessen Prinzip der Halogenierung, Hydrohalogenierung, Hydrotation und Carbonylierung zugrunde liegt. Solche Prozesse sind jedoch schwächer als die von doppelt gebundenen Alkenen.
Für Acetylenkohlenwasserstoffe sind nukleophile Additionsreaktionen eines Alkoholmoleküls, eines primären Amins oder Schwefelwasserstoffs möglich.
