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Was sind aromatische Kohlenwasserstoffe: Formel, Eigenschaften

Betrachten Sie aromatische Kohlenwasserstoffe. Die Formel für die Vertreter dieser homologen Reihe lautet SpN2p-6.

Klassenmerkmale

Im frühen neunzehnten Jahrhundert wurde Faraday entdecktBenzol - C6H6. Im Vergleich zu gesättigten Kohlenwasserstoffen werden die Strukturformeln aromatischer Kohlenwasserstoffe als Kreisläufe dargestellt. Da das Molekül nicht genügend Wasserstoff enthält, bildet sich im Ring ein aromatischer Ring.

Wie aromatische Kohlenwasserstoffe zu verbrennen?Die Formel Vorschlag Kekules, erläutert die Struktur dieser Klasse von Kohlenwasserstoffen. Das Vorhandensein von Doppelbindungen bestätigt die aromatische Natur von Benzol und dessen Homologe.

Formel für aromatische Kohlenwasserstoffe

Chemische Eigenschaften

Allgemeine Formel aromatischer Kohlenwasserstoffesetzt die Existenz aller Verbindungen dieser Klasse von Kupplungsreaktionen voraus: Hydrierung, Halogenierung, Hydrierung. Die Ergebnisse zahlreicher Experimente zeigten eine geringe chemische Aktivität von Benzol.

Es weist eine erhöhte Oxidationsbeständigkeit auf und kann nur in Gegenwart von ultravioletter Strahlung oder erhöhter Temperatur verbunden werden.

Merkmale der Struktur von Benzol

Die Summenformel des aromatischen Kohlenwasserstoffs- C6H6. Alle Kohlenstoffatome befinden sich im cp2-Hybridzustand und in derselben Ebene. Jedes von ihnen hat ein Nicht-Hybrid-Atom C übrig, die zu einer gemeinsamen Elektronenwolke zusammengefasst sind, die senkrecht zur Ringebene liegt. Dieses cyclische System konjugierter p-Bindungen bestimmt die chemische Passivität von Benzol.

Der amerikanische Chemiker L. Pauling schlug vor, Benzol in Form zweier miteinander verbundener Strukturen zu betrachten, die sich in der Verteilung der Elektronendichte unterscheiden und ineinander übergehen.

Summenformel des aromatischen Kohlenwasserstoffs

Nomenklatur und Isomerie

Was können aromatische Kohlenwasserstoffe genannt werden?Die Formel aller Verbindungen, die zu einer Reihe von aromatischen Kohlenwasserstoffen gehören, sollte der vorgeschlagenen Molekülstruktur entsprechen. Das einfachste Homolog von Benzol ist Toluol. Der Unterschied zu dem einfachsten aromatischen Kohlenwasserstoff ist CH2.

Wenn die Vertreter dieser Klasse benannt sindBasis unter Benzol. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome erfolgt im Uhrzeigersinn vom ältesten bis zum jüngsten Substituenten. Gerade (2 und 6) Positionen werden als ortho-Positionen und 3 und 5 (ungerade) Metavarianten betrachtet.

Charakterisierung physikalischer Eigenschaften

Welche physikalischen Eigenschaften besitzen aromatische Kohlenwasserstoffe, deren Klassenformel SpN2p-6 entspricht?

Benzol und dessen Homologe kommen unterNormalbedingungen sind giftige Flüssigkeiten mit einem unangenehmen charakteristischen Geruch. Alle Arenen zeichnen sich durch geringe Wasserlöslichkeit aus. Sie sind in unbegrenzten Mengen in der Lage, sich in organischen Lösungsmitteln aufzulösen.

allgemeine Formel für aromatische Kohlenwasserstoffe

Empfangsoptionen

In einer industriellen Ausführung des ErhaltensBenzol und andere Vertreter der Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe kann man die Verarbeitung von Kohlenteer oder Petroleum in Betracht ziehen. Eine synthetische Version des Eingangs der Vertreter dieser Klasse sind die folgenden Varianten:

  • Abspaltung von Wasserstoffmolekülen von Cycloparaffinen (Dehydrierung);
  • Aromatisierung von gesättigten Kohlenwasserstoffen (Alkanen).

Beide vorgeschlagenen Verfahren zur Umwandlung von Verbindungen in eine aromatische Variante beinhalten die Verwendung einer erhöhten Temperatur und eines Katalysators.

Unter den üblichen Verfahren des Erhaltens Labor Arene kann es Wurtz-Synthese genannt werden. Es wird durch die Wechselwirkung eines halogenierten Alkans mit metallischem Natrium aus.

Merkmale von Benzolhomologen

Toluol, in dem eine Methylgruppe vorliegt,reagiert schneller als Benzol. Da CH3 orientant ist erste Art, die in den Substituenten ortho orientiert werden (auch) Positionen. Toluol ist halogenierungsfähig (Chlorierung, Bromierung, Jodierung) sowie nitrierungsfähig.

Strukturformeln aromatischer Kohlenwasserstoffe

Fazit

Alle aromatischen Kohlenwasserstoffe erfüllenallgemeine Formel SpN2p-6. Wenn sie in Luftsauerstoff verbrannt werden, wird eine ausreichende Menge an Ruß freigesetzt, was leicht durch den erhöhten Kohlenstoffgehalt in ihnen erklärt werden kann.

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