많은 치환 반응은경제적 인 응용을 가진 다양한 화합물을 얻는 것. 화학 과학 및 산업에서 큰 역할은 친 전자 성 및 친 핵성 치환에 제공됩니다. 유기 합성에서 이러한 공정에는주의를 기울여야 할 여러 기능이 있습니다.
변형과 관련된 화학적 변화물질은 많은 특징이 다릅니다. 최종 결과 열 효과가 다를 수 있습니다. 어떤 과정은 끝났고 다른 과정에서는 화학 평형이 시작되었다. 물질의 변화는 종종 산화 정도의 증가 또는 감소를 동반합니다. 최종 결과에 따라 화학 현상을 분류 할 때, 제품과 시약의 양적, 양적 차이에주의를 기울입니다. 이러한 특성에 기초하여, 체계에 따른 치환 과정을 포함하여 7 가지 유형의 화학적 변형이 구별 될 수있다 : A-B + C A-C + B. 전체 종류의 화학 현상에 대한 단순화 된 기록은 출발 물질 중에서 소위 "공격"이 있다는 아이디어를 제공한다. "시약에서 원자, 이온, 작용기를 대체하는 입자. 치환 반응은 포화 및 방향족 탄화수소의 특징이다.
치환 반응은 이중 교환의 형태로 발생할 수있다 : A — B + C — E A – C + B – E. 아종 중 하나는 예를 들어 황산구리 용액에서 철에 의한 구리의 변위입니다 : CuSO4 + Fe = FeSO4 + Cu. 원자, 이온 또는 작용기는 "공격"입자로서 작용할 수있다.
공유 파열의 급진적 메커니즘으로상이한 원소에 공통 인 전자쌍은 분자의 "단편"사이에 비례 적으로 분포된다. 자유 라디칼이 형성됩니다. 이들은 불안정한 입자이며, 안정화는 후속 변형의 결과로 발생합니다. 예를 들어, 메탄으로부터 에탄을 생산하면 치환 반응에 관여하는 자유 라디칼이 나타납니다.4 CH3• + • N; CH3• + • CH3 → C2H5; H • + • H → H2.주어진 치환 메카니즘에 의한 균질 결합 파괴는 알칸의 특징이며, 반응은 연쇄 성질이다. 메탄에서, H 원자는 연속적으로 염소로 대체 될 수있다. 브롬과 유사한 반응이 발생하지만 요오드는 알칸의 수소를 직접 대체 할 수 없으며 불소는 너무 에너지 적으로 반응합니다.
치환 반응의 이온 메커니즘전자는 새로 발생하는 입자 사이에 고르지 않게 분포됩니다. 결합 전자 쌍은 극성 분자의 음의 밀도가 이동하는 결합의 파트너에 대한 "단편"중 하나에 완전히 전달됩니다. 치환 반응은 메틸 알콜 CH의 형성 반응을 포함한다3오. CH3Br 브로 모 메탄에서, 분자 파괴는 이질성이며 하전 입자는 안정하다. 메틸은 양전하를, 브롬은 음전하를받습니다 : CH3Br → CH3+ + Br-; NaOH → Na+ + OH-; H3+ + OH- → CH3오; 나+ + Br- ↔ NaBr.
전자가없는 입자그들을 받아 들일 수 있고, "친전 자체"라는 이름을 받았습니다. 여기에는 할로 알칸의 할로겐에 결합 된 탄소 원자가 포함됩니다. 친핵체는 증가 된 전자 밀도를 가지며, 한 쌍의 전자를 "공여하여"공유 결합을 생성한다. 치환 반응에서, 음전하가 풍부한 친핵체는 전자가없는 친전 자체에 의해 공격된다. 이 현상은 원자 또는 다른 입자 (이탈 기)의 움직임과 관련이 있습니다. 다른 유형의 치환 반응은 친핵체에 의한 친 전자 성 공격이다. 어느 분자가 기질인지, 어느 것이 시약인지를 정확하게 나타내 기가 어렵 기 때문에, 하나 또는 다른 유형으로의 치환을 나타내는 두 프로세스를 구별하는 것이 때때로 어렵다. 일반적으로 이러한 경우 다음과 같은 요소가 고려됩니다.
유기 분자에서 상호 작용하는 과정에서분극의 증가가 관찰된다. 방정식에서 부분 양전하 또는 음전하가 그리스 알파벳 문자로 표시됩니다. 결합의 분극은 그 파괴의 성질 및 분자의 "단편"의 추가 거동을 판단 할 수있게한다. 예를 들어, 요오도 메탄의 탄소 원자는 부분 양전하를 가지며, 친 전자 성 중심이다. 그것은 전자가 과잉 인 산소가있는 물 쌍극자의 부분을 끌어 당깁니다. 친 전자 제와 친 핵성 시약의 상호 작용은 메탄올을 생성합니다 : CH3나는 + H2O → CH3OH + HI.친 핵성 치환 반응은 화학적 결합을 생성하지 않는 자유 전자쌍을 갖는 음으로 하전 된 이온 또는 분자의 참여로 발생한다. SN에 요오도 메탄의 적극적인 참여2-친 핵성 공격에 대한 개방성과 요오드의 이동성으로 인한 반응.
유기 분자가 존재할 수 있습니다친 핵성 중심으로 과도한 전자 밀도가 특징입니다. 음전하 친 전자 성 시약과 반응합니다. 이러한 입자는 자유 오비탈을 갖는 원자, 전자 밀도가 감소 된 영역을 갖는 분자를 포함한다. 나트륨 포르 메이트에서, "-"전하를 갖는 탄소는 수 쌍극자의 양의 부분-수소와 상호 작용한다 : CH3Na + H2O → CH4 + NaOH.이 친 전자 성 치환 반응의 생성물은 메탄이다. 이종 반응에서, 반대로 하전 된 유기 분자 중심이 상호 작용하여 무기 물질의 화학에서 이온과 유사하게 만듭니다. 유기 화합물의 전환이 진정한 양이온 및 음이온의 형성을 거의 동반하지 않는다는 것을 간과해서는 안됩니다.
친 핵성 치환은 단 분자(SN1). 이 메카니즘에 따르면, 유기 합성의 중요한 생성물 인 3 차 부틸 클로라이드의 가수 분해가 진행된다. 첫 번째 단계는 느리며, 탄산 양이온과 염화물 음이온의 양이온으로의 점진적인 해리와 관련이 있습니다. 두 번째 단계가 빠르면 탄산 이온과 물의 반응이 진행됩니다. 옥시기의 알칸에서 할로겐의 치환 및 일차 알코올의 생성에 대한 방정식 : (CH3)3C — Cl → (CH3)3C+ + Cl-; (H3)3C+ + H2O → (CH3)3C-OH + H+. 일차 및 단일 단계 가수 분해이차 알킬 할라이드는 탄소와 할로겐의 결합의 동시 파괴 및 C-OH 쌍의 형성을 특징으로한다. 이것은 친 핵성 이분자 치환 (SN2)의 메커니즘이다.
치환 메커니즘은 전자 이동과 관련이 있습니다.중간 복합체의 생성. 반응이 더 빨리 진행 될수록 반응의 중간 생성물 특성이 더 쉽게 발생한다. 종종 프로세스는 여러 방향으로 동시에 진행됩니다. 일반적으로 입자 형성에 가장 낮은 에너지 비용이 필요한 입자가 사용되는 방식이 유리합니다. 예를 들어, 이중 결합의 존재는 알릴 양이온 CH2 = CH-CH의 출현 가능성을 증가시킨다2+이온 CH와 비교하여3+. 그 이유는 다중 결합의 전자 밀도에 있으며, 이는 분자 전체에 분산 된 양전하의 비편 재화에 영향을 미칩니다.
유기 화합물 그룹친 전자 성 치환, 경기장이 특징적입니다. 벤젠 고리는 친 전자 성 공격에 편리한 대상입니다. 공정은 제 2 시약에서 결합의 분극으로 시작하여 벤젠 고리의 전자 구름에 인접한 친전 자체를 형성한다. 결과적으로 전환 컴플렉스가 나타납니다. 친 전자 성 입자와 하나의 탄소 원자 사이에는 여전히 완전한 연결이 없으며, "방향족 6"전자의 전체 음전하에 끌린다. 공정의 제 3 단계에서, 친전 자체 및 고리의 하나의 탄소 원자는 공통 전자쌍 (공유 결합)에 결합한다. 그러나이 경우, "방향족 6"의 파괴가 발생하는데, 이는 안정적인 안정된 에너지 상태를 달성한다는 관점에서 불리하다. "양성자 방출"이라고하는 현상이 있습니다. H 분열 발생+경기장의 안정적인 통신 시스템 특성이 복원되고 있습니다. 부산물은 벤젠 고리로부터의 수소 양이온 및 제 2 시약으로부터의 음이온을 함유한다.
알칸의 경우, 치환 반응이 특히 특징적이다.사이클로 알칸 및 아렌에 대해 친 전자 성 및 친 핵성 형질 전환의 예를들 수있다. 유기 물질 분자에서의 유사한 반응은 일반적인 조건 하에서 발생하지만 가열 될 때와 촉매의 존재 하에서 더 자주 발생합니다. 일반적이고 잘 연구 된 과정에는 방향족 핵에서의 친 전자 성 치환이 포함됩니다. 이 유형의 가장 중요한 반응 :
치환 반응은 알칸에서의 반응을 포함한다.및 할로겐이 이용 가능한 C-H 결합을 공격하는 사이클로 알칸. 유도는 포화 탄화수소 및 시클로 파라핀에서 하나, 둘 또는 모든 수소 원자의 치환과 관련 될 수있다. 저 분자량 할로 알칸의 다수는 상이한 부류에 속하는보다 복잡한 물질의 생산에 사용된다. 치환 반응 메카니즘 연구에서의 성공은 알칸, 시클로 파라핀, 아렌 및 할로겐화 탄화수소에 기초한 합성의 개발에 강력한 자극을 주었다.
