Поговорим о том, как осуществляется нитрование toluenas. Gauti panašią sąveiką su daugybe pusgaminių, naudojamų gaminant sprogmenis, vaistus.
Benzeniniai dariniai aromatinių formų pavidalešiuolaikinėje chemijos pramonėje gaminami nitro junginiai. Nitrobenzenas yra pusgaminis anilino, kvepalų, farmacijos gamyboje. Tai yra puikus tirpiklis daugeliui organinių junginių, įskaitant celiuliozės nitritą, su juo susidarančią želatiną masę. Alyvos pramonėje jis naudojamas kaip tepimo alyvos valiklis. Tolueno nitratas suteikia benzidiną, aniliną, aminosalicilo rūgštį, fenilendiaminą.
Nitratų charakteristika yra NO2 grupės įvedimas įorganinio junginio molekulė. Priklausomai nuo pradinės medžiagos, šis procesas vyksta per radikalų, nukleofilinį, elektrofilinį mechanizmą. Nitronio katijonai, jonai ir NO2 radikalai veikia kaip aktyviosios dalelės. Tolueno nitrato reakcija yra pakeitimas. Kitoms organinėms medžiagoms gali būti keičiamasis nitratas, taip pat dvigubos jungties tvirtinimas.
Tolueno nitratas aromatinėje molekulėjeangliavandenilis yra vykdomas naudojant nitrinimo mišinį (sieros ir azoto rūgštis). Katalizinės savybės parodo sieros rūgštis, kuri šiame procese veikia kaip išleidimo agentas.
Tolueno nitracija reiškia, kad vienas vandenilio atomas pakeičiamas nitro grupe. Kaip atrodo srauto diagramos?
Siekiant aprašyti tolueno nitrinimą, reakcijos lygtis gali būti parodyta taip:
ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2O
Tai leidžia jums vertinti tik bendrą kursą.sąveika, bet neatskleidžia visų šio proceso ypatybių. Iš esmės yra reakcija tarp aromatinių angliavandenilių ir azoto rūgšties produktų.
Atsižvelgiant į tai, kad produktuose yra vandens molekuliųsukelia azoto rūgšties koncentracijos sumažėjimą, todėl tolueno nitrinimas sulėtėja. Siekiant išvengti šios problemos, atlikite šį procesą esant žemai temperatūrai, naudojant perteklinį azoto rūgštį.
Be sieros rūgšties, kaip dewateringagentai naudojami acto rūgšties anhidrido, polifosforo rūgšties, boro trifluorido. Jie suteikia galimybę sumažinti azoto rūgšties suvartojimą, didinti sąveikos efektyvumą.
Toliau aprašyta tolueno nitracijaXIX a. V. Markovnikovas. Jis sugebėjo užmegzti ryšį tarp koncentracijos sieros rūgšties reakcijos mišinyje ir proceso greičio. Šiuolaikinėje nitrotolueno gamyboje naudojama bevandenė azoto rūgštis, kuri yra šiek tiek perteklius.
Be to, tolueno sulfonavimas ir nitratavimassu vandeniu pašalinamo boro fluorido komponento naudojimu. Įvadas į reakcijos procesą leidžia sumažinti susidariusio produkto kainą, o tai leidžia gauti tolueno nitratą. Toliau pateikiamas bendrosios formos proceso lygtis:
ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2O
Pasibaigus sąveikai, įvedamas vanduo, kur boro fluorido monohidratas sudaro dihidratą. Jis distiliuojamas vakuume, tada pridedamas kalcio fluoridas, grąžinant junginį į pradinę formą.
Yra keletas šio proceso savybių, susijusių su reagentų pasirinkimu, reakcijos substratu. Apsvarstykite kai kurias jų parinktis išsamiau:
Aromatiniai angliavandeniliai, kurie sąveikauja susieros ir azoto rūgščių mišinys yra nitratuojamas joniniu mechanizmu. V. Markovnikovas sugebėjo apibūdinti šios sąveikos specifiką. Procesas vyksta keliais etapais. Pirma, susidaro nitrozo rūgšties rūgštis, kuri disocijuoja vandeniniame tirpale. Nitronio jonai reaguoja su toluenu, kad gautų nitrotolueną. Kai į mišinį pridedamos vandens molekulės, procesas sulėtėja.
Tirpikliais, turinčiais organinę prigimtį - nitrometaną, acetonitrilą, sulfolaną, šio katijono susidarymas leidžia padidinti nitratavimo greitį.
Gautas nitronio katijonas yra prijungtas prie aromatinio tolueno branduolio suformuojant tarpinį junginį. Be to, vyksta protonų atskyrimas, dėl kurio susidaro nitrotoluenas.
Išsamus proceso aprašymas.Galite apsvarstyti „sigma“ ir „pi“ kompleksų formavimąsi. „Sigmos“ komplekso formavimas yra ribojantis sąveikos etapas. Reakcijos greitis bus tiesiogiai susijęs su nitronio katijono prijungimo prie anglies atomo aromatiniame branduolyje greičiu. Protono skilimas iš toluolo atliekamas beveik akimirksniu.
Gali atsirasti tik kai kuriose situacijosebet kokios pakaitinės problemos, susijusios su reikšmingu pirminiu kinetiniu izotopiniu poveikiu. Taip yra dėl atvirkštinio proceso pagreitinimo, kai yra įvairių tipų kliūtys.
Renkantis koncentruotą sieros rūgštį kaip katalizatorių ir dehidrataciją, reakcijos produktų susidarymo metu stebimas proceso pusiausvyra.
Nitratavus tolueną, susidaro nitrotoluenas,kuris yra vertingas chemijos pramonės produktas. Būtent ši medžiaga yra sprogstamasis junginys, todėl ji reikalauja sprogdinimo operacijų. Tarp aplinkosauginių problemų, susijusių su jos pramonine gamyba, pastebime didelį koncentruotos sieros rūgšties kiekį.
Siekiant susidoroti su tokia problema,chemikai ieško būdų sumažinti sieros rūgšties atliekas, susidariusias po nitratavimo proceso. Pavyzdžiui, procesas atliekamas žemesnėje temperatūroje, naudojamos lengvai regeneruojamos terpės. Sieros rūgštis pasižymi stipriomis oksidacinėmis savybėmis, kurios neigiamai veikia metalų koroziją ir kelia didesnį pavojų gyviems organizmams. Jei laikosi visų saugos standartų, galite susidoroti su šiomis problemomis ir gauti aukštos kokybės nitro junginius.
