La oss snakke om hvordan nitrering utføres.toluen. Et slikt samspill gir en stor mengde halvfabrikata som brukes til fremstilling av eksplosiver, legemidler.
Benzenderivater i form av aromatiskeNitroforbindelser produseres i den moderne kjemiske industrien. Nitrobenzen er et mellomprodukt i anilinfarging, parfyme, farmasøytisk produksjon. Det er et utmerket løsningsmiddel for mange organiske forbindelser, inkludert cellulose nitritt, som danner en gelatinøs masse med den. I oljeindustrien brukes den som rengjøringsmiddel for smøreoljer. Ved nitrering av toluen, benzidin, anilin, aminosalicylsyre og fenylendiamin oppnås.
Nitrering er preget av å komme inn i NO2-gruppenorganisk molekyl. Avhengig av det opprinnelige stoffet, fortsetter denne prosess i henhold til den radikale, nukleofile, elektrofile mekanisme. Nitroniumkationer, NO2-ioner og radikaler virker som aktive partikler. Reaksjonen av nitrering av toluen refererer til substitusjonen. For andre organiske stoffer er det mulig at substituerbar nitrering, samt tilslutning av en dobbeltbinding.
Нитрование толуола в молекуле ароматического hydrokarbon utføres ved bruk av en nitreringsblanding (svovelsyre og salpetersyre). Katalytiske egenskaper er vist ved svovelsyre, som virker som dreneringsmiddel i denne prosessen.
Nitrering av toluen innebærer erstatning av ett hydrogenatom med en nitrogruppe. Hvordan ser flytdiagrammet ut?
For å beskrive nitrering av toluen kan reaksjonsligningen bli representert som følger:
ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H20
Det lar deg dømme bare det generelle kurset.samhandling, men avslører ikke alle funksjonene i denne prosessen. Faktisk er det en reaksjon mellom aromatiske hydrokarboner og salpetersyreprodukter.
Gitt at det er vannmolekyler i produkter, dettefører til en nedgang i konsentrasjonen av salpetersyre, slik at nitrering av toluen senkes. For å unngå et lignende problem, utfør denne prosessen ved lave temperaturer, ved å bruke salpetersyre i overskudd.
Помимо серной кислоты, в качестве водоотнимающих midler anvendt eddiksyreanhydrid, polyfosforsyre, bortrifluorid. De gir en mulighet til å redusere forbruket av salpetersyre, øke effektiviteten av samspillet.
Toluen nitrering ble beskrevet på sluttennittende århundre V. Markovnikov. Han klarte å etablere en sammenheng mellom tilstedeværelsen i reaksjonsblandingen av konsentrert svovelsyre og prosessens hastighet. I den moderne produksjonen av nitrotoluen brukes vannfri salpetersyre tatt i noe overskudd.
I tillegg er sulfonering og nitrering av toluenassosiert med bruken av tilgjengelig vannfjernende komponent av borfluorid. Dens innføring i reaksjonsprosessen gjør det mulig å redusere kostnadene ved det resulterende produkt, som gir nitrering av toluen tilgjengelig. Likningen av prosessen i generell form er presentert nedenfor:
ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H20
Etter at samspillet er fullført, innføres vann, hvorved borfluoridmonohydrat danner et dihydrat. Den destilleres av i vakuum, deretter tilsettes kalsiumfluorid, og returnerer forbindelsen til sin opprinnelige form.
Det er noen trekk ved denne prosessen assosiert med valget av reagenser, reaksjonssubstratet. Tenk på noen av deres muligheter mer detaljert:
Ароматические углеводороды, взаимодействующие со en blanding av svovelsyre og salpetersyrer, nitreres med en ionisk mekanisme. V. Markovnikov var i stand til å karakterisere detaljene i denne interaksjonen. Prosessen fortsetter i flere stadier. For det første dannes nitrosulfonsyre, som dissocierer i en vandig oppløsning. Nitroniumioner reagerer med toluen for å danne nitrotoluen som et produkt. Når vannmolekyler blir tilsatt til blandingen, reduseres prosessen.
I løsemidler med organisk natur - nitrometan, acetonitril, sulfolan - dannelsen av denne kation gjør det mulig å øke nitratraten.
Den resulterende kation av nitronium er festet til kjernen av aromatisk toluen, med dannelsen av en mellomprodukt. Videre skjer protonfjerning, noe som fører til dannelsen av nitrotoluen.
For en detaljert beskrivelse av prosessen som finner sted.Du kan vurdere dannelsen av "sigma" og "pi" komplekser. Dannelsen av et "sigma" kompleks er et begrensende stadium av interaksjon. Reaksjonshastigheten vil være direkte relatert til tilsetningshastigheten av nitroniumkatjonen til karbonatomet i den aromatiske kjernen. Spaltning av protonen fra toluen utføres nesten umiddelbart.
Det kan bare forekomme i noen situasjonereventuelle problemer med substitusjon assosiert med en signifikant primær kinetisk isotopisk effekt. Dette skyldes akselerasjonen av omvendt prosess i nærvær av hindringer av forskjellige typer.
Når man velger konsentrert svovelsyre som katalysator og dehydratiseringsmiddel, forandrer prosessens likevekt mot dannelsen av reaksjonsprodukter.
Når toluen nitreres, dannes nitrotoluen,som er et verdifullt produkt av kjemisk industri. Det er dette stoffet som er en eksplosiv forbindelse, derfor er det etterspurt etter sprengningsoperasjoner. Blant de miljøproblemer som er forbundet med industriell produksjon, bemerker vi bruken av en betydelig mengde konsentrert svovelsyre.
For å takle et slikt problem,kjemikere leter etter måter å redusere svovelsyreavfallet produsert etter nitreringsprosessen. For eksempel utføres prosessen ved lavere temperaturer, det er lett å bruke regenererbare medier. Svovelsyre har sterke oksidasjonsegenskaper, noe som negativt påvirker korrosjonen av metaller og er en økt fare for levende organismer. Hvis du overholder alle sikkerhetsstandarder, kan du takle disse problemene, få høy kvalitet nitroforbindelser.
