Os fenóis são compostos aromáticos que têmum ou mais grupos hidroxilo ligados aos omos de carbono do nleo de benzeno. Pelo número de grupos OH, os fenóis de um, dois e três átomos são distinguidos.
Os fenóis mono-hídricos são derivados do benzeno e seus homólogos, cujo núcleo é substituído por um grupo hidroxila.
Isomerismo e nomenclatura.O mais simples representante dos fenóis - o ácido carbólico (fenol) não é isômero, em seus homólogos existe um isomerismo da posição do grupo hidroxila no núcleo benzônico (orto-, meta-, paraposição).
Para o nome de fenóis use três nomenclaturas - histórico, racional e IUPAC. De acordo com a nomenclatura histórica, os fenóis são chamados triviais - ácido carbólico (ácido carbólico), cresóis, etc.
Uma fonte natural para obter essas substânciasé um alcatrão de carvão, óleo de pedra, alcatrão de faia, etc. O alcatrão de carvão é formado durante a destilação seca do carvão. As fontes para a preparação de fenóis são óleos médios (fervura a 170-230 ° C) e pesados (ebulição a 230-270 ° C). Quando são tratados com hidróxido de sódio, o fenolato de sódio é obtido. A fórmula desta substância consiste no restante de fenol e sódio.
No laboratório, na maioria das vezes para obterOs fenóis usam sulfosaltos aromáticos (sais de sódio e potássio de ácidos sulfônicos). No curso de reações químicas, o sódio fenólico ou potássio é formado. Depois disso, esses compostos são tratados com ácidos minerais, resultando em fenóis livres.
As propriedades químicas do fenol são determinadas pora presença de grupos OH no núcleo benzelnom. Estas substâncias podem entrar em reacções que são característicos de álcoois (por formação de ésteres, fenolatos, halogenados) e arenos (substituição de átomos de hidrogénio sobre um núcleo halogéneos benzenovom, grupo nitro, grupo sulfo). Por conseguinte, estes agentes reagem facilmente com os metais para formar um fenolato de sódio. É nestas circunstâncias são manifestados estrutura particularmente electrónica de moléculas de álcoois e fenóis.
O fenolato de sódio (ou fenóxido) é formado quandointeração de álcalis com fenóis. As propriedades ácidas dos fenóis são relativamente mal expressas. Essas substâncias não mancham o teste de tornassol. O fenolato de sódio, ao contrário dos alcoolatos, pode existir em soluções aquosas de álcalis, embora não se decomponha. Os fenolatos se decompõem prontamente ao interagir com os ácidos (mesmo os mais fracos, por exemplo, o carbônico).
No entanto, as propriedades ácidas dos fenóis são expressasmais forte do que em álcoois alifáticos. A introdução de substituintes retiradores de elétrons (grupos nitro, halogênios, grupos sulfo, grupos aldeído, etc.) na molécula de fenol aumenta o movimento do hidrogênio do grupo hidroxila, portanto, as propriedades ácidas são aumentadas.
A presença em fenóis de um mesomérico positivoo efeito é devido às suas propriedades nucleofílicas, que são menos pronunciadas em comparação com os álcoois. Esta propriedade é usada para obter éteres, mas não os próprios fenóis estão envolvidos nas reações, mas os fenolatos e os hidrocarbonetos halogenados.
A formação de ésteres ocorre durante a interação de fenóis com cloretos de ácido ou anidridos de ácidos carboxílicos. Como na formação de ésteres, as reações ocorrem mais facilmente com fenolatos de potássio ou sódio.
Quando os halogênios agem sobre os fenóis, seusderivados de halogênio. A bromação de fenóis é usada em análises farmacêuticas: o 2,46-tribromofenol é pouco solúvel em água e precipita, o que torna possível usar essa reação para determinar fenóis em soluções.
Nitração de fenol.Quando o fenol é exposto a ácido nítrico a 20%, uma mistura de o- e p-nitrofenóis é formada, os quais são separados por destilação a vapor (o-nitrofenol é removido por destilação e o p-nitrofenol permanece em solução).
