Hidrocarburi aromatice (altfel numitearenele) sunt biocompuși organici, ale căror molecule conțin unul sau mai multe inele cu șase atomi de carbon. Inelul benzenic se caracterizează prin proprietăți fizice și chimice speciale. Numele de „arenă” a intrat în chimia organică și generală la sfârșitul secolului al XVIII-lea și începutul secolului al XIX-lea. Acestea includeau substanțe care constau din doi compuși chimici - carbon și hidrogen și aveau un miros plăcut (rășini, balsamuri, uleiuri esențiale, tămâie). De-a lungul timpului, denumirea de „hidrocarburi aromatice” și-a pierdut sensul, deoarece substanțele aromatice s-au găsit printre alte clase de substanțe organice, iar majoritatea compușilor aromatici au un miros neplăcut sau specific. Pentru prima dată, benzenul a fost izolat la începutul secolului al XIX-lea de gazul lămpii. Puțin mai târziu (1845) A.F. Hoffmann separă hidrocarburile aromatice (benzen) de gudronul de cărbune. În zilele noastre, clasa arenelor (conform clasificării IUPAC) unește compuși pe baza cărora moleculele sunt nuclei benzenici. Deci, astfel de compuși sunt împărțiți în arene unice și multinucleare, precum și hidrocarburi aromatice cu nuclee condensate.
Arenele cu un singur nucleu sunt compuși organicicare conțin un inel benzenic. Structura moleculei de benzen, un reprezentant tipic al arenelor, este cel mai adesea demonstrată de formula Kekule sub forma unui ciclu de șase atomi de carbon, care sunt alternativ legați prin legături simple C-C și duble C = C. Această structură este confirmată de datele analizei fizico-chimice moderne.
Conceptele de bază ale lui Kekule despre structura benzenuluiacestea sunt: 1) benzenul are o structură inelară hexagonală; 2) există trei legături simple și trei duble în inelul benzenic; 3) toți cei șase atomi de carbon din inelul benzenic sunt echivalenți unul cu celălalt. Formula reflectă compoziția elementară a benzenului, raportul dintre atomii de carbon și hidrogen din moleculă, absența izomerilor pentru derivații de benzen monosubstituiți.
Hidrocarburile aromatice sunt suficientecomune în natură. Acestea fac parte integrantă din gudronul de cărbune, care se obține după distilarea uscată a cărbunelui. Arenele fac parte din multe tipuri de ulei și alte produse naturale (rășini, balsamuri etc.). În procesul de distilare uscată a cărbunelui, în medie, se obține aproximativ trei procente din gudronul de cărbune sau gudronul de cărbune. Și din gudronul de cărbune în timpul distilării fracționate, se obțin o serie de fracțiuni: ulei ușor (conține xileni, toluen, benzen, tiofen), ulei carbolic (conține crezoli, fenoli și naftalină), ulei creozot (conține naftalină), ulei antracenic (conține fenantren, antracen și alte arene superioare) și pitch care este utilizat pentru acoperirea drumurilor și ca material de construcție.
Utilizarea hidrocarburilor aromatice.Benzenul are un miros specific și este practic insolubil în apă. Este un bun solvent pentru bio-compuși organici. Sintetizat din gudron de cărbune. Benzenul este o materie primă valoroasă pentru producerea coloranților, medicamentelor, explozivilor, stimulanților de creștere a plantelor, erbicidelor, insecticidelor etc.
Toluenul este foarte solubil în organicsolvenți. Primit din gudron de cărbune, precum și din unele tipuri de petrol. Alcool benzenic, benzaldehidă, acid benzoic, coloranți, medicamente, zaharină, trinitrotoluen sunt sintetizate din toluen.
Xilenele sunt bune organicesolvenți. Obținut din ulei de cărbune, precum și prin distilarea fracționată a gudronului de cărbune. Anhidrida ftalică, xilenul, fibrele artificiale lavsan sunt sintetizate din xilene. Uneori se adaugă xilene la benzină.
