Поговорим о том, как осуществляется нитрование toluen. O astfel de interacțiune produce o cantitate imensă de produse semifinite utilizate în fabricarea de substanțe explozive, farmaceutice.
Derivați de benzen sub formă de aromaticicompuși nitro sunt produși în industria chimică modernă. Nitrobenzenul este un intermediar în vopsirea anilinei, parfumerie, producție farmaceutică. Este un solvent excelent pentru mulți compuși organici, incluzând nitritul de celuloză, formând o masă gelatinoasă cu acesta. În industria petrolieră se utilizează ca un produs de curățare pentru uleiurile lubrifiante. În nitrarea toluenului, se obține benzidina, anilina, acidul aminosalicilic și fenilendiamina.
Nitrarea se caracterizează prin introducerea grupului NO2 înorganică. În funcție de substanța inițială, acest proces se desfășoară în conformitate cu mecanismul radical, nucleofil, electrofil. Cationii de azot, ionii NO2 și radicalii acționează ca particule active. Reacția de nitrare a toluenului se referă la substituție. Pentru alte substanțe organice este posibilă o nitrare substitutivă, precum și o legătură dublă.
Nitrarea toluenului în molecula aromaticăhidrocarbură se efectuează utilizând un amestec de nitrare (acizi sulfurici și azotați). Proprietățile catalitice sunt demonstrate de acidul sulfuric, care acționează ca agent de drenaj în acest proces.
Nitrarea toluenului implică înlocuirea unui atom de hidrogen cu o grupare nitro. Cum arată schema de flux?
Pentru a descrie nitrarea toluenului, ecuația de reacție poate fi reprezentată după cum urmează:
ArH + HONO2 + = Ar-N02 + H20
Vă permite să judecați numai cursul general.dar nu dezvăluie toate trăsăturile acestui proces. De fapt, există o reacție între hidrocarburile aromatice și produsele cu acid azotic.
Dat fiind faptul că există produse moleculare de apă, acest lucruduce la o scădere a concentrației de acid azotic, astfel încât nitrarea toluenului încetinește. Pentru a evita o problemă similară, efectuați acest proces la temperaturi scăzute, folosind acid azotic în exces.
În plus față de acidul sulfuric, ca o deshidratareagenții utilizați anhidridă acetică, acid polifosforic, trifluorură de bor. Acestea oferă o oportunitate de reducere a consumului de acid azotic, creșterea eficienței interacțiunii.
A fost descris nitrizarea toluenului la sfârșitsecolul al nouăsprezecelea V. Markovnikov. El a reușit să stabilească o legătură între prezența în amestecul de reacție a acidului sulfuric concentrat și viteza procesului. În producția modernă de nitrotoluen se utilizează acid azotic anhidru, luat în exces.
În plus, sulfonarea și nitrarea toluenuluiasociată cu utilizarea componentei disponibile de eliminare a apei din fluorură de bor. Introducerea sa în procesul de reacție permite reducerea costului produsului rezultat, care face posibilă nitrarea toluenului. Ecuația procesului în formă generală este prezentată mai jos:
ArH + HNO3 + BF3 = Ar-N02 + BF3 · H20
După ce interacțiunea este completă, se introduce apă, prin care monohidratul de fluorură de bor formează un dihidrat. Se îndepărtează prin distilare în vid, apoi se adaugă fluorură de calciu, rezultând compusul în forma sa originală.
Există câteva trăsături ale acestui proces asociate cu alegerea reactivilor, substratului de reacție. Luați în considerare unele dintre opțiunile lor în detaliu:
Hidrocarburile aromatice care interacționează cuun amestec de acizi sulfurici și azotați sunt nitrați printr-un mecanism ionic. V. Markovnikov a fost capabil să caracterizeze specificul acestei interacțiuni. Procesul are loc în mai multe etape. Mai întâi se formează acid nitrosulfuric, care se disociază într-o soluție apoasă. Nitronii reacționează cu toluen pentru a forma nitrotoluenul ca produs. Când moleculele de apă sunt adăugate la amestec, procesul încetinește.
În solvenții cu natură organică - nitrometan, acetonitril, sulfolan - formarea acestui cation face posibilă creșterea ratei de nitrare.
Cationul rezultat al nitroniului este atașat la miezul toluenului aromatic, cu formarea unui compus intermediar. În plus, se produce detașarea protonului, conducând la formarea de nitrotoluen.
Pentru o descriere detaliată a procesului care are loc.Puteți lua în considerare formarea complexelor "sigma" și "pi". Formarea unui complex "sigma" este o etapă limitată de interacțiune. Rata de reacție va fi direct legată de viteza de atașare a cationului de nitroniu la atomul de carbon din nucleul aromatic. Scindarea protonului din toluen se realizează aproape instantaneu.
Doar în anumite situații poate apăreaorice probleme cu substituția asociate cu un efect izotopic cinetic primar semnificativ. Aceasta se datorează accelerării procesului invers în prezența unor obstacole de diferite tipuri.
Atunci când se alege acid sulfuric concentrat ca catalizator și agent de deshidratare, echilibrul procesului se îndreaptă spre formarea de produse de reacție.
Atunci când este nitrat toluen, se formează nitrotoluen,care este un produs valoros al industriei chimice. Această substanță este un compus exploziv, prin urmare este în cerere pentru operațiunile de sablare. Printre problemele de mediu asociate cu fabricarea sa industrială, observăm utilizarea unei cantități semnificative de acid sulfuric concentrat.
Pentru a face față unei astfel de probleme,chimiștii caută modalități de reducere a reziduurilor de acid sulfuric produse după procesul de nitrare. De exemplu, procesul se desfășoară la temperaturi mai scăzute, se utilizează medii ușor regenerabile. Acidul sulfuric are proprietăți puternice de oxidare, care afectează negativ coroziunea metalelor și reprezintă un pericol crescut pentru organismele vii. Dacă respectați toate standardele de siguranță, puteți face față acestor probleme, puteți obține compuși nitro cu calitate ridicată.
