Înainte de a analiza modul de compunere a izomerilor de hidrocarburi saturate, să identificăm caracteristicile acestei clase de substanțe organice.
În chimia organică, se disting multe claseCxHy. Fiecare are propria sa formulă generală, serii omoloage, reacții calitative, aplicare. Hidrocarburile saturate din clasa alcanilor se caracterizează prin legături simple (sigma). Formula generală pentru această clasă de substanțe organice este CnH2n + 2. Aceasta explică principalele proprietăți chimice: substituție, combustie, oxidare. Atașarea nu este tipică pentru parafine, deoarece legăturile din moleculele acestor hidrocarburi sunt simple.
Un astfel de fenomen ca izomerismul explicăvarietate de substanțe organice. Prin izomerism, este obișnuit să înțelegem fenomenul în care există mai mulți compuși organici care au aceeași compoziție cantitativă (numărul de atomi dintr-o moleculă), dar dispunerea lor diferită în moleculă. Substanțele rezultate se numesc izomeri. Pot fi reprezentanți ai mai multor clase de hidrocarburi și, prin urmare, diferă în ceea ce privește proprietățile chimice. Un compus diferit din molecula alcanică a atomilor de C duce la apariția izomerismului structural. Cum sunt compuși izomerii alcani? Există un anumit algoritm conform căruia pot fi descriși izomerii structurali ai unei clase date de substanțe organice. O posibilitate similară apare doar din patru atomi de carbon, adică din molecula de butan C4H10.
Pentru a înțelege cum să scrieți formuleizomeri, este important să aveți o idee despre tipurile sale. Dacă există atomi identici în interiorul moleculei în număr egal, localizați în spațiu într-o ordine diferită, vorbim despre izomerism spațial. În caz contrar, se numește stereoizomerism. Într-o astfel de situație, utilizarea formulelor structurale singure nu va fi suficientă; va fi necesară utilizarea unor proiecții speciale sau a unor formule spațiale. Hidrocarburile saturate, începând cu H3C - CH3 (etan), au configurații spațiale diferite. Acest lucru se datorează rotației din interiorul moleculei de-a lungul legăturii C - C. Este o legătură σ simplă care creează izomerism conformațional (rotațional).
Să vorbim despre cum se fac izomeri alcani.Clasa are izomerism structural, adică atomul de carbon formează diferite lanțuri. În caz contrar, posibilitatea schimbării poziției în lanțul atomilor de carbon se numește izomerismul scheletului de carbon.
Deci, cum să lăsați izomeri pentru o substanță,având compoziția C7H16? Pentru început, puteți aranja toți atomii de carbon într-un lanț lung, adăugați pentru fiecare un anumit număr de atomi C. Câți? Având în vedere că valența carbonului este de patru, atomii cei mai exteriori vor avea trei atomi de hidrogen, iar cei interni vor avea doi. Molecula rezultată are o structură liniară, o astfel de hidrocarbură se numește n - heptan. Litera „n” implică un schelet drept de carbon în această hidrocarbură.
Acum schimbăm dispunerea atomilor de carbon,În timp ce „scurtează” lanțul drept de carbon din C7H16. Izomerii pot fi compilați sub formă structurală extinsă sau redusă. Să luăm în considerare a doua opțiune. În primul rând, aranjăm un atom de C sub forma unui radical metil în poziții diferite.
Acest izomer de heptan are următoarea denumire chimică: 2-metilhexan. Acum „mutăm” radicalul către următorul atom de carbon. Hidrocarbura saturată rezultată se numește: 3-metilhexan.
Dacă mutăm radicalul mai departe,numerotarea va începe din partea dreaptă (radicalul hidrocarbonat este situat mai aproape de început), adică vom obține izomerul pe care îl avem deja. Prin urmare, gândindu-ne cum să compunem formule de izomeri pentru substanța inițială, vom încerca să facem scheletul și mai „scurt”.
Restul de doi atomi de carbon pot fi reprezentați ca doi radicali liberi - metil.
Să le aranjăm mai întâi la diferiți atomi de carbon din lanțul principal. Să numim izomerul obținut -2,3 dimetilpentan.
Acum să lăsăm un radical în același loc și să-l transferăm pe cel de-al doilea la următorul atom de carbon din lanțul principal. Această substanță se numește 2,4 dimetilpentan.
Acum să aranjăm radicalii de hidrocarburi la un singur atom de carbon. În primul rând, pentru al doilea, obținem 2,2 dimetilpentan. Apoi la al treilea, după ce a primit 3,3 dimetilpentan.
Acum lăsăm patru atomi în lanțul principalcarbon, restul de trei sunt folosiți ca radicali metilici. Le aranjăm după cum urmează: doi la al doilea atom de C, unul la al treilea carbon. Izomerul rezultat îl numim 2,2, 3 trimetilbutan.
Folosind exemplul heptanului, am aflat cum să compunem corect izomeri pentru hidrocarburi saturate. Fotografia prezintă exemple de izomeri structurali pentru butena6 a derivaților săi de clor.
Această clasă de substanțe organice are o comunăformula CnH2n. Pe lângă legăturile saturate C-C, această clasă conține și o legătură dublă. Ea este cea care determină principalele proprietăți ale acestei serii. Să vorbim despre cum să părăsim izomerii alchenelor. Să încercăm să identificăm diferențele lor față de hidrocarburile saturate. În plus față de izomerismul lanțului principal (formule structurale), reprezentanții acestei clase de hidrocarburi organice se caracterizează și prin alte trei tipuri de izomeri: geometrice (cis și transformate), poziții de legături multiple și izomerism interclasic (cu cicloalcani).
Să încercăm să ne dăm seama cum să compunem izomeri c6h12, ținând cont de faptul că o substanță cu această formulă poate aparține simultan a două clase de substanțe organice: alchene, cicloalcani.
În primul rând, să ne gândim la modul de a compune izomeriialchene dacă există o legătură dublă în moleculă. Am pus un lanț drept de carbon, am pus o legătură multiplă după primul atom de carbon. Să încercăm nu numai să compunem izomerii С6Н12, ci și să numim substanțele. Această substanță este hexena - 1. Numărul indică poziția în molecula legăturii duble. Când se deplasează de-a lungul lanțului de carbon, obținem hexenă -2, precum și hexenă-3
Acum să ne gândim cum să facem izomeri pentru această formulă prin schimbarea numărului de atomi din lanțul principal.
În primul rând, să scurtăm scheletul de carbon cu unulatom de carbon, va fi considerat un radical metilic. Să lăsăm dubla legătură după primul atom de C. Conform nomenclaturii sistematice, izomerul rezultat va avea următoarea denumire: 2 metilpentenă - 1. Acum mutăm radicalul hidrocarbonat de-a lungul lanțului principal, lăsând neschimbată poziția dublei legături. Această hidrocarbură nesaturată ramificată se numește 3 metilpenten -1.
Un alt izomer este posibil fără schimbarea lanțului principal și a poziției legăturii duble: 4 metilpenten -1.
Pentru compoziția C6H12, puteți încerca să vă mișcațidublă legătură de la prima la a doua poziție fără a transforma în sine lanțul principal. În acest caz, radicalul se va deplasa de-a lungul scheletului de carbon, începând de la al doilea atom de C. Acest izomer se numește 2 metilpenten-2. În plus, puteți plasa radicalul CH3 al celui de-al treilea atom de carbon pentru a obține 3 metilpenten-2
Dacă un radical este plasat la al patrulea carbon al unui atom din acest lanț, se formează o altă substanță hidrocarbonată nesaturată nouă cu un schelet de carbon sinuos - 4 metilpenten-2.
Reducând în continuare numărul de C din lanțul principal, puteți obține un alt izomer.
Lăsăm dubla legătură după primul atom de carbon și punem doi radicali la cel de-al treilea atom C al lanțului principal, obținem 3,3 dimetiluten-1.
Acum să punem radicali la carbonul adiacentatomii, fără a schimba poziția legăturii duble, obținem 2,3 dimetilbuten-1. Să încercăm, fără a schimba dimensiunea lanțului principal, să mutăm legătura dublă în a doua poziție. În acest caz, putem furniza radicali numai la 2 și 3 atomi de C, obținând 2,3 dimetilbuten-2.
Nu există alți izomeri structurali pentru această alchenă, orice încercare de a le inventa va duce la o încălcare a teoriei lui A. M. Butlerov a structurii substanțelor organice.
Acum, să aflăm cum să compunem izomeri și omologi în termeni de izomerie spațială. Este important să înțelegem că transformările cis și alchene sunt posibile numai pentru poziția dublei legături 2 și 3.
Când radicalii de hidrocarburi sunt într-un singur plan, se formează cis - măsurând hexena-2, iar când radicalii sunt localizați în diferite planuri, forma trans a hexenei este 2.
Discutarea modului de alcătuire a izomerilor șiomologi, nu trebuie să uităm de o astfel de variantă precum izomeria interclasă. Pentru hidrocarburile nesaturate din seria etilenică cu formula generală CnH2n, astfel de izomeri sunt cicloalcani. O caracteristică a acestei clase de hidrocarburi este prezența unei structuri ciclice (închise) cu legături simple saturate între atomii de carbon. Se pot face formule pentru ciclohexan, metilciclopentan, dimetilciclobutan, trimetilciclopropan.
Chimia organică este multiformă și misterioasă.Cantitatea de materie organică este de sute de ori mai mare decât numărul de compuși anorganici. Acest fapt este ușor de explicat prin existența unui fenomen atât de unic precum izomerismul. Dacă în același rând omolog există substanțe similare ca proprietăți și structură, atunci când se schimbă poziția atomilor de carbon în lanț, apar noi compuși, numiți izomeri. Abia după apariția teoriei structurii chimice a substanțelor organice a fost posibil să se clasifice toate hidrocarburile, să se înțeleagă specificul fiecărei clase. Una dintre prevederile acestei teorii se referă direct la fenomenul izomerismului. Marele chimist rus a reușit să înțeleagă, să explice, să demonstreze că proprietățile chimice ale unei substanțe, activitatea sa de reacție și aplicația practică depind de dispunerea atomilor de carbon. Dacă comparăm numărul izomerilor formați din alcani saturați și alcheni nesaturați, alchenele sunt, fără îndoială, în frunte. Acest lucru se explică prin faptul că moleculele lor au o legătură dublă. Acesta este cel care permite acestei clase de substanțe organice să formeze nu numai alchene de diferite tipuri și structuri, ci și să vorbească despre izomerismul meclassului cu cicloalcani.
