Proprietati chimice ale alcoolilor

Derivați de hidrocarburi cu unul sau mai mulțiatomii de hidrogen din moleculă, substituiți de gruparea -OH (grupare hidroxil sau grupare hidroxi), sunt alcooli. Proprietățile chimice sunt determinate de radicalul hidrocarbonat și de gruparea hidroxil. Alcoolii formează o serie omologă separată, în care fiecare reprezentant ulterior diferă de termenul anterior prin diferența omologă corespunzătoare = CH2. Toate substanțele din această clasă pot fi reprezentate prin formula: R - OH. Pentru compușii terminali monatomici, formula chimică generală este CnH2n + 1OH. Conform nomenclaturii internaționale, denumirile pot fi derivate dintr-o hidrocarbură cu adăugarea terminării -ol (metanol, etanol, propanol etc.).

Aceasta este o clasă foarte diversă și extinsă.compuși chimici. În funcție de numărul de grupări –OH din moleculă, aceasta este împărțită în compuși poliatomici mono-, ditriatomici și așa mai departe. Proprietățile chimice ale alcoolilor depind, de asemenea, de conținutul grupărilor hidroxi din moleculă. Aceste substanțe sunt neutre și nu se disociază în ioni din apă, cum ar fi acizii puternici sau bazele puternice. Cu toate acestea, ele pot prezenta slab atât proprietățile acide (scad cu creșterea numărului de alcooli din greutatea moleculară și ramificarea lanțului de hidrocarburi), cât și cele bazice (cresc cu creșterea greutății moleculare și ramificarea moleculei).

Proprietățile chimice ale alcoolilor depind de tip șidispunerea spațială a atomilor: moleculele vin cu izomerism în lanț și izomerism de poziție. În funcție de numărul maxim de legături simple ale unui atom de carbon (asociat cu o grupare oxi) cu alți atomi de carbon (cu 1, 2 sau 3), se disting alcoolii primari (normali), secundari sau terțiari. În alcoolii primari, gruparea hidroxil este atașată la atomul de carbon primar. Secundar și terțiar - la secundar și, respectiv, terțiar. Începând cu propanolul, apar izomeri care diferă în poziția grupării hidroxil: alcool propilic C3H7 - OH și alcool izopropilic CH3— (CHOH) —CH3.

Este necesar să se numească mai multe reacții principale care caracterizează proprietățile chimice ale alcoolilor:

1. Când interacționați cu metale alcaline sau ale acestorahidroxizii (reacție de deprotonare) formează alcoolați (un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de metal), în funcție de radicalul hidrocarbonat, se obțin metilați, etilați, propilați și așa mai departe, de exemplu, propilat de sodiu: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 ↑ .
2. Când interacționați cu concentratacizii halogenați formează hidrocarburi halogenate: HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. Această reacție este reversibilă. Ca urmare, are loc substituirea nucleofilă a grupării hidroxil cu ionul halogen.
3. Alcoolii pot fi oxidați până la dioxid de carbonaldehide sau la cetone. Alcoolii ard în prezența oxigenului: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Sub acțiunea unui agent oxidant puternic (acid cromic, permanganat de potasiu etc.), alcoolii primari sunt transformați în aldehide: C2H5OH → CH3COH + H2O, iar alcoolii secundari în cetone: CH3— (CHOH) —CH3 → CH3— (CHO ) —CH3 + H2O.
4. Reacția de deshidratare are loc atunci când este încălzită în prezența substanțelor deshidratante (clorură de zinc, acid sulfuric și așa mai departe). Ca rezultat, se formează alchene: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.
5. Reacția de esterificare continuă și atunci cândîncălzire în prezența compușilor deshidratanți, dar, spre deosebire de reacția anterioară, la o temperatură mai scăzută și cu formarea eterilor: 2C2H5OH → C2H5 - O - C2H5O. Reacția cu acidul sulfuric are loc în două etape. În primul rând, se formează un ester al acidului sulfuric: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O - SO2OH + H2O, apoi, atunci când este încălzit la 140 ° C și într-un exces de alcool, se formează ester dietilic (se numește adesea sulfuric): C2H5OH + C2H5O - SO2OH → C2H5 - O - C2H5O + H2SO4 ...

Proprietățile chimice ale alcoolilor polihidrici, deanalogiile cu proprietățile lor fizice depind de tipul de radical hidrocarbonat care formează molecula și, desigur, de numărul de grupări hidroxil din ea. De exemplu, etilen glicolul CH3OH - CH3OH (punctul de fierbere 197 ° C), care este un alcool 2-atomic, este un lichid incolor (are un gust dulce), care este amestecat cu H2O, precum și alcooli inferiori în orice raport. Etilenglicolul, la fel ca omologii săi superiori, intră în toate reacțiile caracteristice alcoolilor monohidrici. Glicerina CH2OH - CHOH - CH2OH (punctul de fierbere 290 ° C) este cel mai simplu reprezentant al a 3 alcooli atomici. Este un lichid gros, cu gust dulce, care este mai greu decât apa, dar se amestecă cu el în orice raport. Solubil în alcool. Toate reacțiile alcoolilor monohidrici sunt, de asemenea, caracteristice glicerolului și omologilor acestuia.

Proprietățile chimice ale alcoolilor determinădirecțiile de aplicare a acestora. Sunt folosite ca combustibil (bioetanol sau biobutanol și altele), ca solvenți în diverse industrii; ca materie primă pentru producția de agenți tensioactivi și detergenți; pentru sinteza materialelor polimerice. Unii reprezentanți ai acestei clase de compuși organici sunt folosiți pe scară largă ca lubrifianți sau fluide hidraulice, precum și pentru fabricarea de medicamente și substanțe biologic active.