Fenolii sunt compuși aromatici care auuna sau mai multe grupări hidroxil legate la atomii de carbon ai nucleului benzenic. Prin numărul de grupări OH se disting fenolii cu unul, doi și trei atomi.
Fenolii monohidrici sunt derivați ai benzenului și ai omologilor săi, în nucleul căruia un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare hidroxil.
Изомерия и номенклатура.In cel mai simplu reprezentant al fenolilor - acidul carbolic (fenol) nu izomeri, în homologs sale există izomeri de poziție ai grupării hidroxil din miez benzonovom (orto, meta, para).
Pentru numele fenolilor se folosesc trei nomenclaturi - istorice, raționale și IUPAC. Conform nomenclaturii istorice, fenolii se numesc acid tribolic - carbolic (acid carbolic), crezoli etc.
O sursă naturală pentru aceste substanțeeste gudronul de cărbune, uleiul de piatră, gudronul de fag etc. Gudronul de cărbune se formează în timpul distilării uscate a cărbunelui. Sursele pentru obținerea fenolilor sunt uleiurile medii (fierbe la 170-230 ° C) și grele (fierbe la 230-270 ° C). Când sunt tratați cu hidroxid de sodiu, se obține fenolat de sodiu. Formula substanței specificate constă din restul de fenol și sodiu.
În condiții de laborator, cel mai adesea pentru a obținefenolii folosesc sulfosalți aromatici (săruri de sodiu și potasiu ale acizilor sulfonici). În cursul reacțiilor chimice, se formează fenolat de sodiu sau potasiu. După aceea, acești compuși sunt tratați cu acizi minerali, rezultând fenoli liberi.
Proprietățile chimice ale fenolului sunt determinate deprezența unei grupări OH în nucleul benzenic. Aceste substanțe pot intra în reacții caracteristice alcoolilor (formarea de eteri, fenolați, derivați halogenați) și arenele (înlocuirea atomilor de hidrogen din nucleul benzenic cu halogeni, gruparea nitro, gruparea sulfo). Prin urmare, aceste substanțe interacționează ușor cu metalele, formând fenolat de sodiu. În astfel de condiții se manifestă caracteristicile structurii electronice a moleculelor de alcooli și fenoli.
Fenolatul de sodiu (sau fenoxidul) se formează atunci cândinteracțiunea alcalinilor cu fenoli. Proprietățile acide ale fenolilor sunt relativ slab exprimate. Aceste substanțe nu colorează testul de turnesol. Fenolatul de sodiu, spre deosebire de alcoolat, poate exista în soluții apoase de alcalii, în timp ce nu se descompune. Fenolații se descompun ușor atunci când interacționează cu acizii (chiar și cei mai slabi, de exemplu, carbonici).
Cu toate acestea, proprietățile acide ale fenolilor sunt exprimatemai puternic decât în alcoolii alifatici. Introducerea substituenților care retrag electronii (grupări nitro, halogeni, grupări sulfo, grupări aldehidă etc.) în molecula fenolului crește mișcarea hidrogenului grupării hidroxi, prin urmare, proprietățile acide sunt îmbunătățite.
Prezența în fenoli a unui mezomeric pozitivefectul se datorează proprietăților lor nucleofile, care sunt mai puțin pronunțate în comparație cu alcoolii. Această proprietate este utilizată pentru obținerea eterilor, dar reacțiile nu implică fenoli în sine, ci fenolați și hidrocarburi halogenate.
Formarea esterilor are loc în timpul interacțiunii fenolilor cu clorurile acide sau anhidridele acizilor carboxilici. Ca și în formarea esterilor, reacțiile se desfășoară mai ușor cu fenolații de potasiu sau sodiu.
Când halogenii acționează asupra fenolilor, lorderivați halogeni. Brominarea fenolilor este utilizată în analiza farmaceutică: 2,46-tribromofenol este slab solubil în apă și precipită, ceea ce face posibilă utilizarea acestei reacții pentru determinarea fenolilor în soluții.
Nitrarea fenolului.Când fenolul este expus la 20% acid azotic, se formează un amestec de o- și p-nitrofenoli, care sunt separați prin distilare cu abur (o-nitrofenolul este distilat și p-nitrofenolul rămâne în soluție).
