Olefíny sú uhľovodíky, ktorých molekula májedna dvojitá väzba. Tieto zlúčeniny sa niekedy označujú ako etylénové uhľovodíky. Dvojitá väzba v molekule je ľahko identifikovateľná pomocou spektrálnej analýzy.
Fyzikálne vlastnosti alkénov
Prví traja zástupcovia homológnej sériealkény - plyny. Od piateho do šestnásteho - kvapaliny, alkény s vysokou molekulovou hmotnosťou - tuhé látky. So zvyšujúcou sa dĺžkou uhľovodíkového reťazca sa zvyšuje aj teplota varu látok. V laboratórnych podmienkach sa tieto látky dajú získať niekoľkými spôsobmi: dehydrogenáciou alkénov, štiepením oleja, dehydrogenáciou alkoholov.
Praskanie oleja - priemyselný spôsob získavania nenasýtených uhľovodíkov. V dôsledku tepelného štiepenia sa ropné produkty zahrievajú na 750 stupňov, uhľovodíkový skelet alkánov je prasknutý:
С30Н62 → С15Н30 + С15Н32
Dehydrogenácia alkánov... Tento proces sa uskutočňuje pri teplote asi 600 stupňov. Za týchto podmienok sa atómy vodíka štiepia z molekuly nasýtených uhľovodíkov za tvorby alkénov, napríklad: C5H12 → C5H10 + H2.
Dehydratácia alkoholov... Jednosýtne alkoholy, interagujúce s kyselinou síranovou, tvoria alkény, napríklad: С4Н9ОН → С4Н8 + Н2О.
Chemické vlastnosti alkénov sú spojené s prítomnosťou vich molekula dvojitej väzby. Hustota elektrónov medzi atómami C spojenými dvojitou väzbou je vyššia ako medzi atómami C spojenými jednoduchými väzbami. Hlavným typom reakcie, do ktorej alkény vstupujú, je adícia sprevádzaná štiepením väzby pí s tvorbou dvoch nových väzieb sigma. Olefíny prechádzajú polymerizačnou reakciou, ktorú sprevádza aj lámanie dvojitých väzieb.
Chemické vlastnosti alkénov: pridanie halogenovodíkov
Olefíny ľahko pripájajú molekuly k sebehalogenovodíky, pričom sa tvoria monohalogénované deriváty (napríklad С10Н20 + НС1 → С10Н21С1). Po pridaní H20 k alkénom vzniknú monohydrické nasýtené alkoholy (C10H20 + H20 → C10H21OH).
Spaľovanie alkénov
Pri vysokých teplotách, pod vplyvom О2, sa olefíny ľahko oxidujú (spaľujú) na Н20 a С02. Alkény interagujú s manganistanom draselným za vzniku dvojmocných alkoholov (glykolov).
Chemické vlastnosti alkénov: polymerizácia olefínov
Prezentované uhľovodíky ukazujú vynikajúcesklon k polymerizačnej reakcii. Polymér je zvyčajne dlhý reťazec s opakujúcimi sa štruktúrnymi jednotkami (monoméry). Tento proces je možné iniciovať niekoľkými spôsobmi, ale vo väčšine prípadov ide o reťazový proces, ktorý sa týka voľných radikálov, katiónových alebo aniónových procesov.
Chemické vlastnosti alkénov: katiónová polymerizácia
Tento typ reakcie je katalyzovaný kyselinami.Protón sa pripája k olefínu za vzniku karbokácie. Nasleduje útok druhého na pi-systém inej molekuly alkénu a vytvorí sa karbokácia s dlhším reťazcom, ktorá napáda nasledujúcu molekulu olefínov atď. V dôsledku emisie protónu alebo iného procesu, ktorý „uhasí“ náboj karbokácie, dôjde k prerušeniu reťazca. Pri aniónovej polymerizácii sa štartovací anión vytvára ako výsledok nukleofilného ataku olefínu aniónom X. Keď je pripojený protón, reťazec je ukončený. Je potrebné poznamenať, že väčšina nenasýtených uhľovodíkov polymerizuje podľa mechanizmu voľných radikálov. Tento proces môže byť iniciovaný H2O2, organickými peroxidmi, hydroperoxidmi atď. K ukončeniu reťazca dochádza v dôsledku radikálnych rekombinácií. V niektorých prípadoch sa na získanie polymérov alkénov použije kopolymerizačná reakcia. V dôsledku kopolymerizácie sa získa polymér obsahujúci rôzne jednotky, ktoré sa určitým spôsobom striedajú v makromolekule. Výsledkom reakcie je získanie kopolymérneho produktu. Fyzikálne a mechanické vlastnosti predložených zlúčenín sú určené predovšetkým poradím striedania elementárnych jednotiek, ako aj typom a množstvom monomérov zahrnutých v polymérnom reťazci.
