Fenoly sú bežné názvy aromatických alkoholov. Látky sú podľa ich vlastností slabými kyselinami. Mnoho homológov hydroxybenzénu C má praktický význam.6H50H (fenolový vzorec) - najjednoduchší zástupca triedy. Prejdime k tomu podrobnejšie.
Všeobecný vzorec organických látok vzťahujúcich sa naaromatické alkoholy, - R-OH. Vlastné molekuly fenolov a krezolov sú tvorené zvyškom - fenyl-6N5, ku ktorému je priamo pripojená jedna alebo niekoľko hydroxylových skupín (hydroxyskupiny). Podľa ich počtu v molekule sú fenoly rozdelené na mono-, di- a polyatomické. Monatomické zlúčeniny tohto typu sú fenol a krezol. Najbežnejšie spomedzi viacsýtnych hydroxybenzénov sú naftoly, ktoré obsahujú 2 kondenzované jadrá.
Текстильщикам фенол был известен уже в XVIII веке:tkalci ju používali ako farbivo. Počas destilácie uhoľného dechtu v roku 1834 chemik z Nemecka F. Runge izoloval kryštály tejto látky s charakteristickou nasládlou vôňou. Latinské meno pre uhlie je karbo, takže zlúčenina sa nazýva kyselina karbolová (kyselina karbolová). Nemecký vedecký pracovník nebol schopný určiť zloženie látky. Molekulárny vzorec fenolu bol stanovený v roku 1842 O. Laurentom, ktorý považoval karbolický derivát benzénu. Pre novú kyselinu sa použil názov „fenyl“. Charles Gerard zistil, že ide o alkohol, ktorý sa nazýva fenol. Počiatočné oblasti aplikácie tejto zlúčeniny sú medicína, činenie kože a výroba syntetických farbív. Vlastnosti predmetnej látky:
Navrhuje sa cyklický štruktúrny vzorec benzénuNemecký organický chemik F. Kekule v roku 1865 a krátko pred ním I. Loshmidt. Vedci si predstavili molekulu organickej hmoty vo forme pravidelného šesťuholníka so striedajúcimi sa jednoduchými a dvojitými väzbami. Podľa moderných konceptov je aromatické jadro špeciálnym typom kruhovej štruktúry nazývanej „konjugovaná väzba“.
Šesť atómov uhlíka C sp2- hybridizácia elektronických orbitálov.Mraky p-elektrónov, ktoré sa nezúčastňujú na tvorbe väzieb C - C, sa prekrývajú nad a pod rovinou jadra molekuly. Existujú dve časti spoločného elektrónového oblaku, ktorý pokrýva celý kruh. Štrukturálny vzorec fenolu môže vyzerať inak, vzhľadom na historický prístup k opisu štruktúry benzénu. Aby sa zdôraznila nenasýtená povaha aromatických uhľovodíkov, tri zo šiestich väzieb, ktoré sa striedajú s tromi jednoduchými väzbami, sa zvyčajne považujú za dvojité.
V najjednoduchšom aromatickom uhľovodíku - benzéne C6H6 - Elektrónový mrak je symetrický.Fenolový vzorec sa líši o jednu oxyskupinu. Prítomnosť hydroxylu narušuje symetriu, čo sa odráža vo vlastnostiach látky. Väzba medzi kyslíkom a vodíkom v kyslíkovej skupine je polárna kovalentná. Posun celkového páru elektrónov na atóm kyslíka vedie k vzniku záporného (čiastočného) náboja. Vodík stráca elektrón a získava čiastočný „+“ náboj. Okrem toho kyslík v skupine O - H má dva páry nezdieľaných elektrónov. Jeden z nich je priťahovaný elektrónovým oblakom aromatického jadra. Z tohto dôvodu sa väzba stáva polarizovanejšou, atóm vodíka sa ľahšie nahradí kovmi. Modely dávajú predstavu o asymetrickej povahe fenolovej molekuly.
Aromatický atómový elektrónový mrak vfenolová molekula interaguje s hydroxylovou skupinou. Vyskytuje sa jav nazývaný konjugácia, v dôsledku ktorého je vnútorný pár elektrónov atómu kyslíka oxyskupiny priťahovaný do benzénového kruhového systému. Pokles záporného náboja je kompenzovaný ešte väčšou polarizáciou väzby v skupine O - H.
Systém sa tiež mení v aromatickom jadreelektronická distribúcia. Znižuje sa na uhlíku, ktorý je viazaný na kyslík, a zvyšuje sa na atómoch najbližších k nemu, ktoré sa nachádzajú v orto polohách (2 a 6). Párovanie spôsobuje akumuláciu náboja „-“ na nich. Ďalším "posunom hustoty" je jeho pohyb z atómov v meta-pozíciách (3 a 5) na uhlík v para-polohe (4). Fenolový vzorec pre účel štúdia konjugácie a vzájomného ovplyvňovania obvykle obsahuje číslovanie atómov benzénového kruhu.
Procesy konjugácie aromatického jadra ahydroxyl ovplyvňuje vlastnosti častíc aj celej látky. Napríklad vysoká elektrónová hustota atómov v orto a para pozíciách (2, 4, 6) zvyšuje reaktivitu väzieb C - H cyklu aromatického fenolu. Záporný náboj atómov uhlíka v meta pozíciách klesá (3 a 5). Elektrofilné častice sú pri chemických reakciách atakované uhlíkom v polohe orto a para. Pri benzénovej bromačnej reakcii dochádza pri silnom zahrievaní a prítomnosti katalyzátora k zmenám. Vytvorí sa monohalogénovaný derivát - brómbenzén. Fenolový vzorec umožňuje látke takmer okamžite reagovať s brómom bez zahrievania zmesi.
Aromatické jadro ovplyvňuje polaritu väzby voxy skupina, ktorá ju zvyšuje. Atóm vodíka sa stáva mobilnejším v porovnaní s nasýtenými alkoholmi. Fenol reaguje s alkáliami a tvorí soli - fenoláty. Etanol neinteraguje s alkáliami alebo skôr s rozkladnými reakčnými produktmi - etanoláty. Chemicky sú fenoly silnejšími kyselinami ako alkoholy.
Hrubý vzorec fenolového homológu - krezolu (metylfenol, hydroxytoluén) - C7X8O. Látka v prírodných surovinách často sprevádza fenol, má tiež antiseptické vlastnosti. Iné fenolické homológy:
Kvalitatívne stanovenie fenolu sa môže vykonať pomocoupoužitím brómu. Substitučnou reakciou sa vyzráža biela zrazenina tribromfenolu. Pyrokatechol (1,2-hydroxybenzén) zmení farbu na zelenú v prítomnosti rozpusteného chloridu železitého. Fenol vstupuje do chemickej reakcie s rovnakým činidlom a vytvára sa trifenolát, ktorý má fialovú farbu. Kvalitatívnou reakciou na resorcinol je výskyt tmavofialového zafarbenia v prítomnosti chloridu železitého. Farba roztoku postupne stmavne. Vzorec činidla, ktoré sa používa na rozpoznávanie fenolu a niektorých jeho homológov, je FeCl3 (chlorid železitý).
Hydroxybenzén, naftol, tymol sú všetky fenoly.Všeobecný vzorec a zloženie látok umožňuje určiť, či tieto zlúčeniny patria do aromatického radu. Všetky organické látky obsahujúce vo svojom vzorci fenylový radikál C6H5priamo spojené s hydroxyskupinami,vykazujú špeciálne vlastnosti. Líšia sa od alkoholov výraznejším kyslým charakterom. V porovnaní s látkami homológnej série benzénu sú fenoly účinnejšie chemické zlúčeniny.
