Fenoller, aromatik bileşiklerdir.benzen çekirdeğinin karbon atomlarına bağlanmış bir veya daha fazla hidroksil grubu. OH gruplarının sayısına göre bir, iki ve üç atomlu fenoller ayırt edilir.
Monohidrik fenoller, bir hidrojen atomunun bir hidroksil grubu ile ikame edildiği çekirdekte benzen türevleri ve homologlarıdır.
Изомерия и номенклатура.Fenollerin en basit temsilcisi olan - karbolik asit (fenol), izomer değildir, homologlarında benzon çekirdeğindeki (orto-, meta-, parapozisyon) hidroksil grubunun bir izomerizmi vardır.
Fenollerin adı için üç isimlendirme kullanın - tarihsel, rasyonel ve IUPAC. Tarihsel terminolojiye göre fenollere önemsiz - karbolik asit (karbolik asit), kresoller vb.
Bu maddeler için doğal kaynakkömür katranı, taş yağı, kayın katranı vb. Kömür katranı, kömürün kuru damıtılması sürecinde oluşur. Fenol üretimi için kaynaklar orta (170-230 ° C'de kaynat) ve ağır (230-270 ° C'de kaynat) yağlardır. Sodyum hidroksit ile işlendiğinde, sodyum fenolat elde edilir. Bu maddenin formülü bir fenol ve sodyum artığı içerir.
Laboratuvarda en sık elde etmekfenoller aromatik sülfosaltları kullanır (sülfonik asitlerin sodyum ve potasyum tuzları). Kimyasal reaksiyonlar sırasında, sodyum veya potasyum fenolat oluşur. Bundan sonra, bu bileşikler, serbest fenollerin bir sonucu olarak, mineral asitlerle muamele edilir.
Fenolün kimyasal özellikleri neden olurbenzen çekirdeğinde OH grubunun varlığı. Bu maddeler alkollerin (eterlerin, fenolatların ve halojen türevlerinin oluşumu) ve arenlerin (benzen çekirdeğindeki hidrojen atomlarının halojen, nitro, sulfo ile değiştirilmesi) karakteristik olan reaksiyonlarına girebilir. Bu nedenle, bu maddeler sodyum fenolat oluşturmak için metallerle kolayca etkileşime girer. Bu şartlar altında alkol ve fenol moleküllerinin elektronik yapısı kendini gösterir.
Sodyum fenolat (veya fenoksit) ne zaman oluşurfenollerle alkali etkileşimleri. Fenollerin asidik özellikleri göreceli olarak zayıf olarak telaffuz edilir. Bu maddeler turnusol testini lekelemez. Sodyum fenolat, alkolatların aksine, sulu alkali çözeltilerinde bulunabilir ve ayrışmaz. Fenolatlar, asitlerle etkileşime girdiğinde kolayca ayrışır (örneğin en zayıf, örneğin karbonik).
Oysa fenollerin asit özelliklerialifatik alkollerden daha güçlüdür. Elektron çeken ikame edicilerin (nitro grubu, halojen, sulfo grubu, aldehit grubu, vb.) Fenol molekülüne sokulması, hidrokso grubunun hidrojen hareketini arttırır, bu nedenle asit özellikleri artar.
Pozitif mesomerik fenollerin varlığıetkisi, alkollere kıyasla daha az belirgin olan nükleofilik özelliklerini belirler. Bu özellik, ester üretmek için kullanılır, fakat fenollerin kendileri değildir, fakat hidrokarbonların fenolatları ve halojen türevleri reaksiyonlara katılır.
Esterlerin oluşumu, fenollerin asit klorürler veya karboksilik anhidritlerle etkileşimi ile oluşur. Esterlerin oluşumunda olduğu gibi, reaksiyonlar potasyum veya sodyum fenolatlarla daha kolay ilerler.
Halojenler fenollere etki ettiğinde oluşurlarhalojenli türevler. Fenollerin bromlanması farmasötik analizde kullanılır: 2.46-tribromofenol suda az çözünür ve çökeltiler, bu da çözeltilerin fenolleri belirlemek için bu reaksiyonun kullanılmasına izin verir.
Нитрование фенола.Fenolde% 20 nitrik asit etkisi altında, buhar damıtma ile ayrılan bir o- ve p-nitrofenol karışımı oluşur (o-nitrofenol damıtılır ve p-nitrofenol çözeltide kalır).
